Dê nome aos compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: dar nome ao composto cuja cadeia é representada pelo SMILES
Informações fornecidas (diretamente do enunciado): o SMILES
CCC1CCCCC1C\text{(C)}C.Informações fornecidas (diretamente do enunciado): o SMILES
CCC1CCCCC1C\text{(C)}C.Passo 2
Entendendo como ler o SMILES (passo a passo, sem pular etapas).
- Em SMILES, cada
Crepresenta um átomo de carbono ligado por ligações simples, a sequência lê átomos e ligações em ordem. - O dígito
1marca o início e o fim de um anel: o primeiro1abre o rótulo do anel e o segundo1fecha esse mesmo rótulo, ligando o átomo atual ao átomo onde o1foi aberto. - Parênteses
(...)indicam ramificações (substituintes) saindo do átomo imediatamente anterior.
Agora apliquei isso ao SMILES dado:CCC1CCCCC1C\text{(C)}C.
Passo 3
Decodificando o SMILES em estrutura (montando mentalmente a molécula). Vou seguir a sequência de átomos do SMILES e marcar onde estão o anel e os ramos.
- Os três primeiros caracteres
C C Cformam uma cadeia propílica (um grupo propil) ligado ao átomo onde aparece1. Ou seja, há uma sequência linear de três carbonos antes de entrar no anel. - Ao encontrar
1pela primeira vez (em...C C C1), esse carbono passa a ser um vértice do anel (ponto de ligação do ciclo). - Em seguida vêm
C C C C Caté o1de fechamento: isso completa um anel de seis carbonos (um ciclo comvértices) — ou seja, um cicloehexano. Peguei que o trecho 1CCCCC1é um cicloehexano. - Depois do
1de fechamento apareceC\text{(C)}C. Isso significa que no átomo imediatamente anterior ao fechamento do anel existe um carbono substituinte que por sua vez tem dois metilos ligados: ou seja, um grupo isopropil (é um carbono ligado a duas metilas). - Resumo das partes que identifiquei: um anel de cicloehexano substituído por dois grupos alquila: um grupo propil (aquela cadeia
CCCque entrou no anel) e um grupo isopropil (C\text{(C)}C) ligado em outro átomo do anel.
Passo 4
Determinar em quais átomos do anel esses substituintes estão.
- Ao ler o SMILES, o primeiro
1abre o anel no carbono que é o terceiro carbono da cadeia inicialCCC— portanto esse carbono do anel tem ligado nele a cadeia propil. Vou chamar esse átomo do anel de posição. (É comum numerar um átomo do anel como quando ele tem um substituinte de referência.) - O
1de fechamento aparece depois de passar pelos outroscarbonos do anel; o substituinte C\text{(C)}Cvem logo após esse1, portanto esse substituinte (o isopropil) está ligado ao átomo do anel imediatamente anterior ao fechamento — esse átomo do anel é vizinho do carbono de abertura. Portanto os dois substituintes estão em carbonos adjacentes do anel. - Conclusão: os dois substituintes ocupam posições adjacentes no cicloehexano — ou seja, podem ser numerados como nas posições
e do anel (a alternativa e daria números maiores no conjunto de localizações, por isso escolhemos segundo a regra do menor conjunto de locantes).
Passo 5
Identificar os nomes dos substituintes (forma sistemática).
- O substituinte
CCCligado ao anel é um grupo propil normal (cadeia linear decarbonos). A forma sistemática é propan-1-il(indicando ligação pelo carbonoda propana); a forma trivial é n-propil. - O substituinte
C\text{(C)}Cé um carbono ligado a duas metilas: isto é o grupo isopropil. A forma sistemática épropan-2-il.
Explicando um pouco:propan-1-ilsignifica que a ligação ao resto da molécula ocorre no carbonoda propana; propan-2-ilsignifica ligação no carbono central () da propana — essa é a diferença entre n-propil e isopropil.
Passo 6
Aplicando as regras de nomenclatura do cicloe-alcano e montando o nome final:
- Escolhe-se o cicloe-alcano como cadeia principal: aqui o cicloehexano.
- Numera-se o anel para dar o menor conjunto de locantes; com substituintes adjacentes isso resulta em locantes
e . (Expliquei isso no Passo 4.) - Ao escrever o nome, pode-se usar formas sistemáticas ou nomes triviais (aceitos). Em forma sistemática, colocam-se os substituintes com seus nomes sistemáticos entre parênteses quando necessário:
\(1\)-(propan-1-il)-\(2\)-(propan-2-il)ciclohexano. Em forma prática/comum costuma-se escrever\(1\)-n-propil-\(2\)-isopropilciclohexano. - Ambas representam a mesma estrutura: um cicloehexano substituído em
por um grupo propil linear e em por um grupo isopropil.