Dê nome aos compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pela string SMILES
.
Informações fornecidas:
- A string SMILES
descreve um único composto orgânico com apenas átomos de carbono e hidrogênio (hidrogênios implícitos). - Não foram fornecidas estereoquímica (E/Z) nem outros heteroátomos.
Passo 2
Interpretar a SMILES e extrair a conectividade passo a passo (vou explicar como ler a SMILES de forma prática).
- Leitura sequencial: começa em um carbono terminal ligado por dupla ligação ao segundo átomo:
. - Depois da escrita de
vem um ramo : isso significa que tem um metil ligado (um grupo CH ). - A sequência continua para a direita: o próximo carbono após
é . Em há novamente um ramo : logo também tem um metil ligado. - Em seguida aparecem três carbonos em sequência (o trecho
CCC), que correspondem a, e . - No
aparece um ramo (CC): isto é um grupo etil (dois carbonos) ligado ao. - Após o ramo a cadeia continua com mais três carbonos
CCC, que são, e .
Resumo da conectividade obtida (anotando os ramos):
- Cadeia principal proposta (pela SMILES linear):
— uma cadeia contínua de carbonos. - Substituintes identificados:
- metil em
(o \(C\)logo após), - metil em
, - etil ligado em
(o (CC)).
- metil em
- Contagem total de carbonos: cadeia
+ dois metils + etil = carbonos totais no esqueleto.
Passo 3
Escolher a cadeia principal correta segundo as regras de nomenclatura (aqui explico a regra e aplico).
- Regra importante: a cadeia principal deve ser a mais longa possível que contenha a dupla ligação (se o composto tem dupla, a cadeia escolhida para o hidrocarboneto deve incluir essa dupla).
- Aqui a maior cadeia simples que contém a dupla tem comprimento
, então o hidrocarboneto pai é um noneno (cadeia de carbonos com uma dupla). - Outra regra: ao numerar a cadeia principal, dá-se prioridade para que a dupla ligação receba o menor número possível (menor locante). Assim, numerar a partir do extremidade que coloca a dupla entre
e é preferível a uma numeração que coloqu e a dupla em posição alta. - Se numerarmos a cadeia do carbono onde começa a dupla (lado esquerdo da SMILES) para a direita, a dupla fica entre
e , ou seja posição (não há necessidade de E/Z porque é terminal CH , então não há isomeria geométrica).
Passo 4
Numerar a cadeia e localizar todos os substituintes (vou mostrar o porquê da escolha).
- Numerando a cadeia do carbono da dupla (esquerda) para a direita: os carbonos da cadeia principal ficam numerados
até . - Locantes dos substituintes obtidos:
- metil ligado a
→ substituinte -metil. - metil ligado a
→ substituinte -metil. - etil ligado a
→ substituinte -etil.
- metil ligado a
- Verificação rápida: se numerássemos da direita para a esquerda, a dupla ficaria em posição
(muito maior), logo a numeração escolhida (começando pela extremidade com a dupla) dá o menor locante para a dupla e é a correta segundo as regras. - Observação sobre ordem alfabética: ao montar o nome, os substituintes são listados em ordem alfabética conforme suas raízes (etil antes de metil), ignorando prefixos multiplicativos (di-, tri-).
Passo 5
Construir o nome sistemático passo a passo (explicando cada parte).
- Hidrocarboneto base com dupla no carbono
e cadeia de carbonos → “non- -eno” (em português: “non- -eno” ou “non- -eno”). - Substituintes e seus locantes:
-etil e -dimetil (dois metils nos carbonos e → prefixo “dimetil” com locantes ). - Ordem alfabética dos substituintes: “etil” vem antes de “dimetil”.
- Montando tudo em conformidade com a ortografia IUPAC (e com os locantes indicados):
-etil- -dimetilnon- -eno.
Dica prática para a prova: sempre faça estas etapas na ordem — (1) desenhar ou deduzir conectividade; (2) encontrar a cadeia mais longa que contém a dupla; (3) numerar de modo a dar o menor locante à dupla; (4) identificar e localizar substituintes; (5) juntar em ordem alfabética. Treina isso em vários exemplos que envolvem ramos e duplas.