Dê nome aos compostos:
Passo 1
O enunciado pede: a partir do SMILES fornecido, dar o nome (IUPAC) do composto. O SMILES é: CCC(C)C(C=C(C)C)CC.
Informações que temos do enunciado:
- A string SMILES descreve a estrutura completa do composto.
- Contagem rápida dos carbonos na SMILES: há
átomos de carbono no total (contando todos os símbolos Cna string).
O que vou fazer em seguida (sem resolver ainda): interpretar o SMILES como um grafo de carbonos, encontrar a cadeia principal correta (devendo conter a insaturação, quando for o caso), numerar para dar os menores locantes possíveis ao grupo funcional principal (a ligação dupla) e então identificar e nomear os substituintes.
Passo 2
Traduzindo o SMILES em esqueleto de carbono, passo a passo (modo simples e visual):
- Ler da esquerda para a direita: “C C C (C) C (C=C(C)C) C C”.
- Isso dá uma cadeia principal linear inicial de
carbonos (escrito aqui como ). - Há um metil ligado em
(o \text{(C)}logo após o terceiroC) — vou chamar esse metil de. - Em
há um substituinte maior descrito por C=C\text{(C)}C: isso é um fragmento com dupla ligação (dois carbonos ligados por =), sendo que o carbono mais afastado da ligação dupla tem dois metilos. Em termos de vértices:com dois metilos ligados a . - Finalmente há dois carbonos finais
CCapós o parêntese; esses são um grupo etil ligado aona cadeia original.
Montando o grafo temos, portanto:
- Cadeia principal linear
a ; - Um metil em
; - Um substituinte vinílico em
que é, em resumo, uma fragmento com dois metils em ; - Dois carbonos adicionais (um etil) ligados a
.
Passo 3
Escolha da cadeia principal (regra prática para provas): a cadeia principal deve ser a mais longa possível e deve incluir a insaturação (a dupla), porque a presença de uma dupla faz dela o grupo funcional principal para nomenclatura de alcanos/alcenos. Então procuro o maior caminho que contenha a ligação dupla.
- Um caminho conveniente mais longo passa por um dos metils do
(um dos metils do fragmento vinílico), segue por , depois por , e continua por . Esse caminho tem carbonos no total. Logo existe uma cadeia de carbonos que contém a dupla. - Portanto o hidrocarboneto parental será um hepteno (cadeia de
C com uma dupla).
Observação didática rápida: por que escolhemos esse caminho e não a cadeia linear original de
carbonos? Porque sempre que há insaturação (dupla/tripla), a cadeia escolhida deve incluir essa insaturação e ser a mais longa possível. Assim, às vezes a cadeia principal percorre um substituinte que contém a dupla para aumentar o comprimento do esqueleto.
Passo 4
Numerar a cadeia principal para dar o menor locante possível à dupla:
- Na cadeia heptena encontrada, a dupla fica entre os carbonos que chamei de
e — no caminho escolhido a dupla aparece entre os carbonos e se numerar a partir do metil terminal do substituinte vinílico. A alternativa (numerar do outro lado) colocaria a dupla em e ; como regra para alcenos a numeração deve minimizar o número do átomo de carbono com a dupla, escolhe-se a numeração que dá locante para a dupla. - Assim a cadeia principal é um hept-2-eno (escreve-se hept-2-ene em inglês; em português: hept-2-eno). Vou usar a forma com hífen: hept-
-eno, e numerar os carbonos de a de modo que a dupla seja entre e .
Regra didática sobre numeração de alcenos: sempre dar ao par de carbonos da dupla o menor conjunto de locantes possível, e dentro das regras gerais a prioridade de colocar locante baixo na dupla vence sobre diminuir locantes dos substituintes.
Passo 5
Identificar todos os substituintes e seus locantes na numeração escolhida:
-
Na numeração que torna a dupla em
- , os átomos não pertencentes à cadeia principal tornam-se substituintes ligados a essas posições. Mapeando os átomos que ficaram fora da cadeia principal, encontramos: - Um metil ligado ao carbono
(é o segundo metil que estava em ); logo um metil em . - Um metil ligado ao carbono
(era o metil ligado a na leitura original); logo um metil em . - Um grupo etil (dois carbonos finais
CCda SMILES) ligado ao carbono; logo um etil em .
- Um metil ligado ao carbono
-
Então os substituintes são: metil em
, etil em , metil em .
Contagem didática: assegure sempre que a soma dos carbonos da cadeia principal (
) mais dos substituintes fora da cadeia (
+
+
=
) recupere o total de
carbonos indicado pelo SMILES.
Passo 6
Montagem do nome sistemático (ordem e regras):
- Primeiro escrevemos os substituintes em ordem alfabética, ignorando prefixos multiplicativos (ou seja, “ethyl” antes de “methyl”).
- Há dois metilos (positions
e ), portanto usamos o multiplicador “di” e escrevemos seus locantes separados por vírgula: -dimetil. - O etil em
é simplesmente -etil. - A posição da dupla é indicada como
hept- -eno (o locante antes do sufixo “eno”).
Juntando tudo e respeitando hífens e vírgulas: a ordem alfabética coloca “etil” antes de “dimetil”, logo o nome completo fica:
-etil-
-dimetilhept-
-eno.
Nota sobre ortografia: em português costuma-se escrever “hept-2-eno” ou “hept-2-eno” com hífen antes do número do insaturado; aqui mantive a forma com hífen conforme as regras de ligação dos sufixos.