Dê nome aos compostos:

Passo 1

O enunciado pede: a partir do SMILES fornecido, dar o nome (IUPAC) do composto. O SMILES é: CCC(C)C(C=C(C)C)CC.
Informações que temos do enunciado:
  • A string SMILES descreve a estrutura completa do composto.
  • Contagem rápida dos carbonos na SMILES: há 11 átomos de carbono no total (contando todos os símbolos C na string).
O que vou fazer em seguida (sem resolver ainda): interpretar o SMILES como um grafo de carbonos, encontrar a cadeia principal correta (devendo conter a insaturação, quando for o caso), numerar para dar os menores locantes possíveis ao grupo funcional principal (a ligação dupla) e então identificar e nomear os substituintes.

Passo 2

Traduzindo o SMILES em esqueleto de carbono, passo a passo (modo simples e visual):
  • Ler da esquerda para a direita: “C C C (C) C (C=C(C)C) C C”.
  • Isso dá uma cadeia principal linear inicial de 6 carbonos (escrito aqui como M_1\!-\!M_2\!-\!M_3\!-\!M_4\!-\!M_5\!-\!M_6).
  • Há um metil ligado em M_3 (o \text{(C)} logo após o terceiro C) — vou chamar esse metil de B.
  • Em M_4 há um substituinte maior descrito por C=C\text{(C)}C: isso é um fragmento com dupla ligação (dois carbonos ligados por =), sendo que o carbono mais afastado da ligação dupla tem dois metilos. Em termos de vértices: M_4\!-\!S_1=\!S_2 com dois metilos ligados a S_2.
  • Finalmente há dois carbonos finais CC após o parêntese; esses são um grupo etil ligado ao M_4 na cadeia original.
Montando o grafo temos, portanto:
  • Cadeia principal linear M_1 a M_6;
  • Um metil em M_3;
  • Um substituinte vinílico em M_4 que é, em resumo, uma fragmento S_1=\!S_2 com dois metils em S_2;
  • Dois carbonos adicionais (um etil) ligados a M_4.

Passo 3

Escolha da cadeia principal (regra prática para provas): a cadeia principal deve ser a mais longa possível e deve incluir a insaturação (a dupla), porque a presença de uma dupla faz dela o grupo funcional principal para nomenclatura de alcanos/alcenos. Então procuro o maior caminho que contenha a ligação dupla.
  • Um caminho conveniente mais longo passa por um dos metils do S_2 (um dos metils do fragmento vinílico), segue por S_2\!-\!S_1, depois por M_4, e continua por M_3\!-\!M_2\!-\!M_1. Esse caminho tem 7 carbonos no total. Logo existe uma cadeia de 7 carbonos que contém a dupla.
  • Portanto o hidrocarboneto parental será um hepteno (cadeia de 7 C com uma dupla).
Observação didática rápida: por que escolhemos esse caminho e não a cadeia linear original de 6 carbonos? Porque sempre que há insaturação (dupla/tripla), a cadeia escolhida deve incluir essa insaturação e ser a mais longa possível. Assim, às vezes a cadeia principal percorre um substituinte que contém a dupla para aumentar o comprimento do esqueleto.

Passo 4

Numerar a cadeia principal para dar o menor locante possível à dupla:
  • Na cadeia heptena encontrada, a dupla fica entre os carbonos que chamei de S_1 e S_2 — no caminho escolhido a dupla aparece entre os carbonos 2 e 3 se numerar a partir do metil terminal do substituinte vinílico. A alternativa (numerar do outro lado) colocaria a dupla em 5 e 6; como regra para alcenos a numeração deve minimizar o número do átomo de carbono com a dupla, escolhe-se a numeração que dá locante 2 para a dupla.
  • Assim a cadeia principal é um hept-2-eno (escreve-se hept-2-ene em inglês; em português: hept-2-eno). Vou usar a forma com hífen: hept- 2-eno, e numerar os carbonos de 1 a 7 de modo que a dupla seja entre 2 e 3.
Regra didática sobre numeração de alcenos: sempre dar ao par de carbonos da dupla o menor conjunto de locantes possível, e dentro das regras gerais a prioridade de colocar locante baixo na dupla vence sobre diminuir locantes dos substituintes.

Passo 5

Identificar todos os substituintes e seus locantes na numeração escolhida:
  • Na numeração que torna a dupla em 2- 3, os átomos não pertencentes à cadeia principal tornam-se substituintes ligados a essas posições. Mapeando os átomos que ficaram fora da cadeia principal, encontramos:
    • Um metil ligado ao carbono 2 (é o segundo metil que estava em S_2); logo um metil em C 2.
    • Um metil ligado ao carbono 5 (era o metil ligado a M_3 na leitura original); logo um metil em C 5.
    • Um grupo etil (dois carbonos finais CC da SMILES) ligado ao carbono 4; logo um etil em C 4.
  • Então os substituintes são: metil em 2, etil em 4, metil em 5.
Contagem didática: assegure sempre que a soma dos carbonos da cadeia principal ( 7) mais dos substituintes fora da cadeia ( 1 + 1 + 2 = 4) recupere o total de 11 carbonos indicado pelo SMILES.

Passo 6

Montagem do nome sistemático (ordem e regras):
  • Primeiro escrevemos os substituintes em ordem alfabética, ignorando prefixos multiplicativos (ou seja, “ethyl” antes de “methyl”).
  • Há dois metilos (positions 2 e 5), portanto usamos o multiplicador “di” e escrevemos seus locantes separados por vírgula: 2,5-dimetil.
  • O etil em 4 é simplesmente 4-etil.
  • A posição da dupla é indicada como -hept- 2-eno (o locante 2 antes do sufixo “eno”).
Juntando tudo e respeitando hífens e vírgulas: a ordem alfabética coloca “etil” antes de “dimetil”, logo o nome completo fica:
4-etil- 2,5-dimetilhept- 2-eno.
Nota sobre ortografia: em português costuma-se escrever “hept-2-eno” ou “hept-2-eno” com hífen antes do número do insaturado; aqui mantive a forma com hífen conforme as regras de ligação dos sufixos.

Resposta

4-etil- 2,5-dimetilhept- 2-eno

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