Dê nome aos compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- Foi fornecida a cadeia em formato SMILES:
CCC\text{(C)}C=CC\text{(C)}C. - O pedido é: dar o nome do(s) composto(s) representado(s) por esse SMILES.
- Informação extra que peguei no SMILES: há uma cadeia carbônica com uma ligação dupla e dois grupamentos metil (ramificações). Nada foi informado sobre estereoisomeria (E/Z), então a estereoquímica não está especificada no SMILES fornecido.
Passo 2
Como interpretar o SMILES passo a passo (pequena aula sobre ler SMILES):
- SMILES é uma notação linear: os átomos escritos seguidos representam uma cadeia principal; parênteses indicam ramificações no átomo anterior;
=indica ligação dupla entre os dois carbonos próximos. - Quebrando
CCC\text{(C)}C=CC\text{(C)}Cem tokens:C C C( C ) C = C C( C ) C.- Isso significa uma sequência linear de carbonos: L1–L2–L3–L4–L5–L6–L7 (sete carbonos na cadeia principal linear exibida).
- No átomo L3 há um ramo
C(um metil). - Entre L4 e L5 há uma ligação dupla (
=). - No átomo L6 há outro ramo
C(outro metil).
- Conclusão desta leitura: a estrutura tem uma cadeia principal com 7 carbonos (hept-), há uma dupla C=C no meio da cadeia e dois metil como substituintes em posições internas.
Passo 3
Escolher a cadeia principal e localizar a dupla (regras e raciocínio):
- Regra importante para hidrocarbonetos insaturados: a cadeia principal deve conter a maior insaturação possível (a dupla do SMILES deve estar na cadeia principal) e ser a mais longa que contenha essa insaturação. Aqui a cadeia mais longa contendo a dupla tem 7 carbonos → base: hept-.
- A dupla está entre os carbonos que, lendo da esquerda para a direita no SMILES, são os átomos L4=L5. Então o composto é um hepteno (hept-?‑eno) com dupla no interior da cadeia.
Passo 4
Numeração da cadeia: regra do menor locante para a insaturação e substituintes (aula sobre numeração):
- Regra: numerar a cadeia de forma que a posição da dupla (o menor número possível para a ligação dupla) seja a mais baixa possível. Em caso de empate, usar critérios seguintes (substituintes, etc.).
- Se numerar da esquerda para a direita (L1 = 1), a dupla L4=L5 fica começando em
(isto é, liga-se entre os carbonos e → localidade do insaturado: ). - Se numerar da direita para a esquerda (L7 = 1), a mesma dupla (L4=L5) fica entre os carbonos
e pela nova numeração → localidade da dupla: . - Comparando os locantes da dupla,
é menor que , então a numeração correta (IUPAC) é da direita para a esquerda, de modo que a dupla seja localizada como no carbono . - Portanto o núcleo será um hept-
-eno (em notação IUPAC: hept- -eno).
Passo 5
Identificar substituintes e suas posições com a numeração escolhida:
- Usando a numeração que dá a dupla em
(ou seja, numerando da direita para a esquerda do SMILES), os dois ramos metil ficam em posições: - o metil ligado a L6 (na leitura esquerda→direita) corresponde ao carbono
na numeração escolhida. - o metil ligado a L3 (na leitura esquerda→direita) corresponde ao carbono
na numeração escolhida.
- o metil ligado a L6 (na leitura esquerda→direita) corresponde ao carbono
- Assim os substituintes são dois metis nos carbonos
e . - Como são dois metil idênticos, o prefixo é “dimetil” e os locantes são ordenados numericamente:
-dimetil.
Passo 6
Montagem do nome IUPAC e observações finais:
- Reunindo o prefixo de substituição e o nome do esqueleto insaturado, o nome sistemático IUPAC (sem estereoquímica especificada) fica:
-dimetilhept- -eno. - Observação sobre estereoquímica: o SMILES fornecido não especifica configuração E/Z (não há barras
/ou\em torno da=), portanto não se indicaEouZno nome. Se a estereoquímica fosse conhecida, deveria ser colocada como (E)- ou (Z)- antes do nome.