6- O nome correto do composto
a) 2-metil-3,3-pentano
b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
c) dimetiletilisobutilmetano
d) nenhuma dessas

Passo 1

Vou explicar claramente o que o enunciado dá e o que pede. O enunciado fornece a cadeia em formato SMILES: CCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C. A pergunta é identificar qual das alternativas (a), (b), (c) ou (d) corresponde ao nome correto do composto representado por esse SMILES.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • SMILES: CCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C.
  • As alternativas de nomes textuais são:
    • a) 2-metil-3,3-pentano
    • b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
    • c) dimetiletilisobutilmetano
    • d) nenhuma dessas

Passo 2

Entender o SMILES e desenhar/visualizar a estrutura passo a passo (sem desenhar graficamente, descrevendo a conectividade): o SMILES lê-se sequencialmente. Vou ler os átomos e os parênteses que indicam ramificações.
  • Começa com C C C → três carbonos em linha: chamemos de C1–C2–C3.
  • Em seguida aparece \text{(C)}\text{(C)} logo após o terceiro C, ou seja, C3 tem duas ramificações do tipo C (dois metil ligados a C3).
  • Depois vem C sem parêntese → isso continua a cadeia a partir de C3, formando C4 (C3–C4).
  • Em seguida aparece \text{(C)} após esse C → C4 tem uma ramificação metil ligada a ele.
  • Finalmente há mais um C depois → forma C5 (C4–C5).
Resumo da conectividade obtida a partir do SMILES:
  • Cadeia linear principal potencial: C1–C2–C3–C4–C5 (cinco carbonos consecutivos).
  • Substituintes: dois metil ligados em C3; um metil ligado em C4.

Passo 3

Determinar o maior esqueleto linear (cadeia principal): a cadeia mais longa contínua que aparece é de 5 carbonos (C1 a C5). Não existe caminho de 6 carbonos porque os ramos são metil simples (não prolongam a cadeia além dos cinco). Portanto o hidrocarboneto tem como esqueleto principal um pentano (cadeia de 5 carbonos).

Passo 4

Identificar os substituintes e suas posições relativas quando a cadeia é escolhida: olhando para a cadeia C1–C2–C3–C4–C5 temos substituintes metil nos carbonos:
  • dois metil ligados ao carbono que chamei de C3 (dois substituintes iguais em C3),
  • um metil ligado ao carbono que chamei de C4.
Se numerarmos a cadeia da esquerda para a direita (C1 = 1, …, C5 = 5) os locantes dos substituintes ficam em (3,3,4): dois metil em 3 e um metil em 4 → nomenclatura seria 3,3,4-trimetilpentano nesse esquema de numeração.

Passo 5

Aplicar a regra IUPAC de numeração: escolher a direção que dê o conjunto de locantes mais baixo lexicograficamente. Compare numerar da esquerda para a direita versus da direita para a esquerda.
  • Numeração esquerda→direita dá locantes (3,3,4).
  • Numeração direita→esquerda (iniciando do outro extremo, então os carbonos tornam-se 1…5 trocados) dá os locantes (2,3,3) porque o substituinte que estava em 4 passa a ficar em 2, e os dois substituintes em 3 permanecem em 3.
Agora comparar sequências: (2,3,3) versus (3,3,4). Como 2<3, a sequência (2,3,3) é preferida. Portanto a numeração correta, segundo a regra do menor conjunto de locantes, é a que fornece os locantes 2,3,3.

Passo 6

Formar o nome sistemático IUPAC usando os locantes encontrados: há três grupos metil, nos locantes 2,3,3. Como são três metil idênticos, usamos o prefixo multiplicador “tri” e listamos os locantes em ordem numérica.
Logo o nome IUPAC correto é 2,3,3-trimetilpentano.
Explicando o que isso significa, de forma simples:
  • “pentano” indica a cadeia principal de 5 carbonos;
  • “trimetil” indica três grupos metil (CH3) ligados à cadeia;
  • os números 2,3,3 dizem em quais carbonos da cadeia esses metil estão ligados.

Passo 7

Comparar o nome correto com as alternativas dadas:
  • Alternativa (a) “2-metil-3,3-pentano” é mal formulada / incompleta e, além disso, não corresponde a três metil (ela só menciona “2-metil” e “3,3” isolado parece faltar algo). Não coincide com 2,3,3-trimetilpentano.
  • Alternativa (b) “2,3-dimetil-2-etilpentano” descreve dois metil e um etil (um substituinte etil), o que não é o caso aqui (não há grupo etil na estrutura).
  • Alternativa (c) “dimetiletilisobutilmetano” é um nome trivial/informal e também não corresponde à estrutura nem segue IUPAC.
  • Portanto nenhuma das alternativas (a), (b) ou (c) corresponde ao nome correto 2,3,3-trimetilpentano.

Resposta

d) nenhuma dessas

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