6- O nome correto do composto
a) 2-metil-3,3-pentano
b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
c) dimetiletilisobutilmetano
d) nenhuma dessas
b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
c) dimetiletilisobutilmetano
d) nenhuma dessas
Passo 1
Vou explicar claramente o que o enunciado dá e o que pede. O enunciado fornece a cadeia em formato SMILES:
CCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C. A pergunta é identificar qual das alternativas (a), (b), (c) ou (d) corresponde ao nome correto do composto representado por esse SMILES.Informações relevantes extraídas do enunciado:
- SMILES:
CCC\text{(C)}\text{(C)}C\text{(C)}C. - As alternativas de nomes textuais são:
- a) 2-metil-3,3-pentano
- b) 2,3-dimetil-2-etilpentano
- c) dimetiletilisobutilmetano
- d) nenhuma dessas
Passo 2
Entender o SMILES e desenhar/visualizar a estrutura passo a passo (sem desenhar graficamente, descrevendo a conectividade): o SMILES lê-se sequencialmente. Vou ler os átomos e os parênteses que indicam ramificações.
- Começa com
C C C→ três carbonos em linha: chamemos de C1–C2–C3. - Em seguida aparece
\text{(C)}\text{(C)}logo após o terceiroC, ou seja, C3 tem duas ramificações do tipoC(dois metil ligados a C3). - Depois vem
Csem parêntese → isso continua a cadeia a partir de C3, formando C4 (C3–C4). - Em seguida aparece
\text{(C)}após esseC→ C4 tem uma ramificação metil ligada a ele. - Finalmente há mais um
Cdepois → forma C5 (C4–C5).
Resumo da conectividade obtida a partir do SMILES:
- Cadeia linear principal potencial: C1–C2–C3–C4–C5 (cinco carbonos consecutivos).
- Substituintes: dois metil ligados em C3; um metil ligado em C4.
Passo 3
Determinar o maior esqueleto linear (cadeia principal): a cadeia mais longa contínua que aparece é de 5 carbonos (C1 a C5). Não existe caminho de 6 carbonos porque os ramos são metil simples (não prolongam a cadeia além dos cinco). Portanto o hidrocarboneto tem como esqueleto principal um pentano (cadeia de
carbonos).
Passo 4
Identificar os substituintes e suas posições relativas quando a cadeia é escolhida: olhando para a cadeia C1–C2–C3–C4–C5 temos substituintes metil nos carbonos:
- dois metil ligados ao carbono que chamei de C3 (dois substituintes iguais em C3),
- um metil ligado ao carbono que chamei de C4.
Se numerarmos a cadeia da esquerda para a direita (C1 = 1, …, C5 = 5) os locantes dos substituintes ficam em
: dois metil em 3 e um metil em 4 → nomenclatura seria
-trimetilpentano nesse esquema de numeração.
Passo 5
Aplicar a regra IUPAC de numeração: escolher a direção que dê o conjunto de locantes mais baixo lexicograficamente. Compare numerar da esquerda para a direita versus da direita para a esquerda.
- Numeração esquerda→direita dá locantes
. - Numeração direita→esquerda (iniciando do outro extremo, então os carbonos tornam-se 1…5 trocados) dá os locantes
porque o substituinte que estava em 4 passa a ficar em 2, e os dois substituintes em 3 permanecem em 3.
Agora comparar sequências:
versus
. Como
, a sequência
é preferida. Portanto a numeração correta, segundo a regra do menor conjunto de locantes, é a que fornece os locantes
.
Passo 6
Formar o nome sistemático IUPAC usando os locantes encontrados: há três grupos metil, nos locantes
. Como são três metil idênticos, usamos o prefixo multiplicador “tri” e listamos os locantes em ordem numérica.
Logo o nome IUPAC correto é
-trimetilpentano.
Explicando o que isso significa, de forma simples:
- “pentano” indica a cadeia principal de
carbonos; - “trimetil” indica três grupos metil (CH3) ligados à cadeia;
- os números
dizem em quais carbonos da cadeia esses metil estão ligados.
Passo 7
Comparar o nome correto com as alternativas dadas:
- Alternativa (a) “2-metil-3,3-pentano” é mal formulada / incompleta e, além disso, não corresponde a três metil (ela só menciona “2-metil” e “3,3” isolado parece faltar algo). Não coincide com
-trimetilpentano. - Alternativa (b) “2,3-dimetil-2-etilpentano” descreve dois metil e um etil (um substituinte etil), o que não é o caso aqui (não há grupo etil na estrutura).
- Alternativa (c) “dimetiletilisobutilmetano” é um nome trivial/informal e também não corresponde à estrutura nem segue IUPAC.
- Portanto nenhuma das alternativas (a), (b) ou (c) corresponde ao nome correto
-trimetilpentano.
Resposta
d) nenhuma dessas