10- Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
( ) No composto \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH}, existem 7 ligações sigma e 1 ligação pi.
( ) A cadeia \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} é alifática, normal, homogênea e saturada.
( ) Na estrutura \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHCCCHCCH}_{2}, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
( ) Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
( ) Toda cadeia alicíclica é fechada.

Passo 1

O enunciado pede que eu assinale quais das cinco afirmativas são verdadeiras ou falsas. As afirmativas são (copiadas do enunciado):
  1. ( ) No composto \mathrm{CH_3COOH}, existem 7 ligações sigma e 1 ligação pi.
  2. ( ) A cadeia \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3} é alifática, normal, homogênea e saturada.
  3. ( ) Na estrutura \left(\mathrm{CH_3}\right)_2\mathrm{CHCCCHCCH_2}, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
  4. ( ) Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
  5. ( ) Toda cadeia alicíclica é fechada.
Essas são as cinco perguntas: marcar cada uma como verdadeira ou falsa. Nos passos seguintes vou analisar cada afirmativa com calma, explicando os conceitos necessários.

Passo 2

Análise da afirmativa 1: contar ligações sigma e pi em \mathrm{CH_3COOH}.
Conceito rápido e didático:
  • Uma ligação simples entre dois átomos é uma ligação sigma ( \sigma).
  • Uma ligação dupla tem uma \sigma e uma \pi. A parte \pi vem do emparelhamento lateral de orbitais; a \sigma é o contato frontal.
  • Para contar, basta identificar todas as ligações simples (cada uma é uma \sigma) e cada dupla contribui com uma \pi extra além da sua \sigma.
Descrevendo a estrutura: \mathrm{CH_3- C(=O)-OH}. Vou listar ligações uma a uma:
  • No grupo \mathrm{CH_3}: há 3 ligações \mathrm{C-H} (cada uma é uma \sigma).
  • A ligação entre o carbono do \mathrm{CH_3} e o carbono carbonílico é uma \mathrm{C-C} simples: 1 \sigma.
  • O carbonila tem uma ligação dupla \mathrm{C=O}: essa dupla contém 1 \sigma e 1 \pi.
  • O carbonila também liga-se por simples à \mathrm{O} do hidroxila: 1 \sigma ( \mathrm{C-O}).
  • A ligação \mathrm{O-H} da hidroxila é 1 \sigma.
Somando as \sigma:
3\\ (\mathrm{C-H}) + 1\\ (\mathrm{C-C}) + 1\\ (\mathrm{C=O,\\ sigma}) + 1\\ (\mathrm{C-O}) + 1\\ (\mathrm{O-H}) = 7.
Pi: apenas a ligação \mathrm{C=O} fornece 1 \pi.
Conclusão: há 7 ligações \sigma e 1 ligação \pi. Portanto a afirmativa 1 é verdadeira.

Passo 3

Análise da afirmativa 2: a cadeia \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3} — determinar se é alifática, normal, homogênea e saturada.
Primeiro, definições simples e úteis (com exemplos curtos):
  • Alifática: cadeia aberta ou cíclica não aromática; aqui significa não aromática. Ex.: alcano é alifático.
  • Normal (ou cadeia normal/n): significa que a cadeia carbônica principal é linear, sem ramificações (cadeia não ramificada). Ex.: \mathrm{n\textrm{-}hexano} é normal.
  • Homogênea (no contexto de cadeias carbônicas): a cadeia principal é formada apenas por átomos de carbono (sem heteroátomos como \mathrm{O}, \mathrm{N}, etc.). Se há heteroátomos na sequência da cadeia principal, chama-se heterogênea.
  • Saturada: geralmente significa ausência de ligações múltiplas envolvendo carbono; na prática, se existe uma dupla ligação \mathrm{C=C} ou uma carbono com dupla ligação a outro átomo (como \mathrm{C=O}), a cadeia é considerada insaturada em relação a ligações múltiplas de carbono (no sentido de haver ligação múltipla envolvendo carbonos ou envolvendo carbono que reduz o número máximo de hidrogênios). Em química orgânica básica, a presença de uma carbonila ( \mathrm{C}= \mathrm{O}) caracteriza insaturação funcional.
Agora aplicar ao composto dado:
  • A fórmula contém o fragmento \mathrm{COO} (isto é, um grupo éster/éster-like ou carbonil + oxigênio). Portanto há oxigênio inserido entre partes da cadeia escrita: isso torna a cadeia principal, tal como escrita, heterogênea. Logo NÃO é homogênea.
  • Quanto a ser alifática: sim — não há anel aromático, é uma cadeia alifática/aberta (ou com grupo funcional éster), então essa parte é verdadeira.
  • Quanto a ser normal (não ramificada): olhando para a sequência escrita, não há ramificações de carbono; é uma sequência linear de grupos, logo ela é normal (cadeia não ramificada).
  • Quanto a ser saturada: há uma ligação dupla \mathrm{C=O} (carbonila) no fragmento \mathrm{COO}. A existência de \mathrm{C=O} significa presença de ligação múltipla envolvendo carbono; portanto, não se trata de uma cadeia totalmente saturada. Assim NÃO é saturada.
Resumindo as quatro propriedades pedidas:
  • alifática: sim (verdadeiro)
  • normal: sim (verdadeiro)
  • homogênea: não (falso)
  • saturada: não (falso)
A afirmativa 2 afirma que são todas verdadeiras (alifática, normal, homogênea e saturada). Como duas dessas (homogênea e saturada) são falsas, a afirmativa completa é falsa.

Passo 4

Análise da afirmativa 3: hibridização sp na estrutura \left(\mathrm{CH_3}\right)_2\mathrm{CHCCCHCCH_2}.
Primeiro, o que é hibridização sp de forma simples:
  • Carbono sp tem geometria linear (ângulos de 180^\circ) e costuma ocorrer quando o carbono forma uma ligação tripla ( \mathrm{C\equiv C}) ou duas ligações duplas (cumulenos), porque precisa de dois orbitais puros em linha.
  • Carbono sp2 tem geometria trigonal plana e ocorre em duplas \mathrm{C=C} ou em carbonilas ( \mathrm{C=O}).
  • Carbono sp3 tem geometria tetraédrica, ocorre em ligações simples típicas (como \mathrm{CH_3}, \mathrm{CH_2}, \mathrm{CH} tetraédricos).
Agora interpretar a fórmula textual dada: \left(\mathrm{CH_3}\right)_2\mathrm{CHCCCHCCH_2}.
  • Observação importante: na forma escrita não aparecem símbolos explícitos de dupla ( =) ou tripla ( \equiv) ligação entre carbonos; aparecem apenas carbonos concatenados (ou seja, uma sequência de carbonos ligados por simples, conforme a escrita). Se houvesse uma tripla ou dupla, normalmente ela seria indicada explicitamente ( = ou \equiv).
  • Portanto, tomando a escrita literalmente (ligações simples entre os carbonos indicados), todos os carbonos da cadeia que aparecem ligados por simples são hibridizados como sp3 (ou possivelmente sp2 se houvesse ligação dupla a oxigênio/carbonila, o que não aparece aqui). Não há indicação de ligações triplas que gerariam carbonos sp.
  • Logo, com a fórmula dada, o número de carbonos sp é zero, não três.
Conclusão: a afirmativa que diz que encontramos três carbonos hibridizados em sp é falsa (com base na interpretação direta da escrita da estrutura). Se o enunciado pretendesse mostrar ligações múltiplas, faltou usar os sinais = ou \equiv; como não aparecem, assume-se ligações simples.

Passo 5

Análise da afirmativa 4: definição de carbono terciário.
Definição correta e didática:
  • Carbono terciário (denotado como carbono 3^\circ) é aquele ligado a três outros carbonos (três ligações C–C) e, portanto, tem uma quarta ligação a um hidrogênio ou a outro substituinte. O ponto-chave é: ligado a três outros átomos de carbono, não a “quaisquer três outros átomos”.
  • A afirmativa dada diz “ligado a quaisquer três outros átomos”, o que é mais ampla e incorreta: um carbono que esteja ligado, por exemplo, a duas carbonos e a um oxigênio (total de três átomos) não é classificado como terciário — a classificação se refere especificamente à contagem de vizinhos carbônicos.
Exemplo prático:
  • Em \mathrm{(CH_3)_3C-} (t-butilo), o carbono central está ligado a três carbonos → é terciário.
  • Um carbono ligado a dois carbonos e a um oxigênio (três átomos no total, mas apenas dois carbonos) não é terciário.
Conclusão: a afirmativa 4 é falsa.

Passo 6

Análise da afirmativa 5: “Toda cadeia alicíclica é fechada.”
Definição e explicação:
  • Alicíclica (ou alicíclica) vem de “ali” (alifática) + “cíclica”: são compostos que têm estrutura cíclica (anel) mas não são aromáticos. Em outras palavras, alicíclicos são compostos cíclicos não aromáticos. Por definição isso envolve uma cadeia fechada (um anel).
  • Portanto, dizer que “toda cadeia alicíclica é fechada” está de acordo com a definição: alicíclica implica existência de um ciclo (fechamento). Observe que há também cadeias alifáticas abertas (não cíclicas), mas alicíclicas são precisamente as cíclicas não aromáticas.
Conclusão: a afirmativa 5 é verdadeira.

Resposta

1 Verdadeira
2 Falsa
3 Falsa
4 Falsa
5 Verdadeira

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