10- Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
( ) No composto
, existem 7 ligações sigma e 1 ligação pi.
( ) A cadeia
é alifática, normal, homogênea e saturada.
( ) Na estrutura
, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
( ) Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
( ) Toda cadeia alicíclica é fechada.
( ) No composto
( ) A cadeia
( ) Na estrutura
( ) Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
( ) Toda cadeia alicíclica é fechada.
Passo 1
O enunciado pede que eu assinale quais das cinco afirmativas são verdadeiras ou falsas. As afirmativas são (copiadas do enunciado):
- ( ) No composto
, existem 7 ligações sigma e 1 ligação pi. - ( ) A cadeia
é alifática, normal, homogênea e saturada. - ( ) Na estrutura
, encontramos três carbonos hibridizados em sp. - ( ) Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
- ( ) Toda cadeia alicíclica é fechada.
Essas são as cinco perguntas: marcar cada uma como verdadeira ou falsa. Nos passos seguintes vou analisar cada afirmativa com calma, explicando os conceitos necessários.
Passo 2
Análise da afirmativa 1: contar ligações sigma e pi em
.
Conceito rápido e didático:
- Uma ligação simples entre dois átomos é uma ligação sigma (
). - Uma ligação dupla tem uma
e uma . A parte vem do emparelhamento lateral de orbitais; a é o contato frontal. - Para contar, basta identificar todas as ligações simples (cada uma é uma
) e cada dupla contribui com uma extra além da sua .
Descrevendo a estrutura:
. Vou listar ligações uma a uma:
- No grupo
: há ligações (cada uma é uma ). - A ligação entre o carbono do
e o carbono carbonílico é uma simples: . - O carbonila tem uma ligação dupla
: essa dupla contém e . - O carbonila também liga-se por simples à
do hidroxila: ( ). - A ligação
da hidroxila é .
Somando as
:
Pi: apenas a ligação
fornece
.
Conclusão: há
ligações
e
ligação
. Portanto a afirmativa 1 é verdadeira.
Passo 3
Análise da afirmativa 2: a cadeia
— determinar se é alifática, normal, homogênea e saturada.
Primeiro, definições simples e úteis (com exemplos curtos):
- Alifática: cadeia aberta ou cíclica não aromática; aqui significa não aromática. Ex.: alcano é alifático.
- Normal (ou cadeia normal/n): significa que a cadeia carbônica principal é linear, sem ramificações (cadeia não ramificada). Ex.:
é normal. - Homogênea (no contexto de cadeias carbônicas): a cadeia principal é formada apenas por átomos de carbono (sem heteroátomos como
, , etc.). Se há heteroátomos na sequência da cadeia principal, chama-se heterogênea. - Saturada: geralmente significa ausência de ligações múltiplas envolvendo carbono; na prática, se existe uma dupla ligação
ou uma carbono com dupla ligação a outro átomo (como ), a cadeia é considerada insaturada em relação a ligações múltiplas de carbono (no sentido de haver ligação múltipla envolvendo carbonos ou envolvendo carbono que reduz o número máximo de hidrogênios). Em química orgânica básica, a presença de uma carbonila ( ) caracteriza insaturação funcional.
Agora aplicar ao composto dado:
- A fórmula contém o fragmento
(isto é, um grupo éster/éster-like ou carbonil + oxigênio). Portanto há oxigênio inserido entre partes da cadeia escrita: isso torna a cadeia principal, tal como escrita, heterogênea. Logo NÃO é homogênea. - Quanto a ser alifática: sim — não há anel aromático, é uma cadeia alifática/aberta (ou com grupo funcional éster), então essa parte é verdadeira.
- Quanto a ser normal (não ramificada): olhando para a sequência escrita, não há ramificações de carbono; é uma sequência linear de grupos, logo ela é normal (cadeia não ramificada).
- Quanto a ser saturada: há uma ligação dupla
(carbonila) no fragmento . A existência de significa presença de ligação múltipla envolvendo carbono; portanto, não se trata de uma cadeia totalmente saturada. Assim NÃO é saturada.
Resumindo as quatro propriedades pedidas:
- alifática: sim (verdadeiro)
- normal: sim (verdadeiro)
- homogênea: não (falso)
- saturada: não (falso)
A afirmativa 2 afirma que são todas verdadeiras (alifática, normal, homogênea e saturada). Como duas dessas (homogênea e saturada) são falsas, a afirmativa completa é falsa.
Passo 4
Análise da afirmativa 3: hibridização sp na estrutura
.
Primeiro, o que é hibridização sp de forma simples:
- Carbono sp tem geometria linear (ângulos de
) e costuma ocorrer quando o carbono forma uma ligação tripla ( ) ou duas ligações duplas (cumulenos), porque precisa de dois orbitais puros em linha. - Carbono sp2 tem geometria trigonal plana e ocorre em duplas
ou em carbonilas ( ). - Carbono sp3 tem geometria tetraédrica, ocorre em ligações simples típicas (como
, , tetraédricos).
Agora interpretar a fórmula textual dada:
.
- Observação importante: na forma escrita não aparecem símbolos explícitos de dupla (
) ou tripla ( ) ligação entre carbonos; aparecem apenas carbonos concatenados (ou seja, uma sequência de carbonos ligados por simples, conforme a escrita). Se houvesse uma tripla ou dupla, normalmente ela seria indicada explicitamente ( ou ). - Portanto, tomando a escrita literalmente (ligações simples entre os carbonos indicados), todos os carbonos da cadeia que aparecem ligados por simples são hibridizados como sp3 (ou possivelmente sp2 se houvesse ligação dupla a oxigênio/carbonila, o que não aparece aqui). Não há indicação de ligações triplas que gerariam carbonos sp.
- Logo, com a fórmula dada, o número de carbonos sp é zero, não três.
Conclusão: a afirmativa que diz que encontramos três carbonos hibridizados em sp é falsa (com base na interpretação direta da escrita da estrutura). Se o enunciado pretendesse mostrar ligações múltiplas, faltou usar os sinais
ou
; como não aparecem, assume-se ligações simples.
Passo 5
Análise da afirmativa 4: definição de carbono terciário.
Definição correta e didática:
- Carbono terciário (denotado como carbono
) é aquele ligado a três outros carbonos (três ligações C–C) e, portanto, tem uma quarta ligação a um hidrogênio ou a outro substituinte. O ponto-chave é: ligado a três outros átomos de carbono, não a “quaisquer três outros átomos”. - A afirmativa dada diz “ligado a quaisquer três outros átomos”, o que é mais ampla e incorreta: um carbono que esteja ligado, por exemplo, a duas carbonos e a um oxigênio (total de três átomos) não é classificado como terciário — a classificação se refere especificamente à contagem de vizinhos carbônicos.
Exemplo prático:
- Em
(t-butilo), o carbono central está ligado a três carbonos → é terciário. - Um carbono ligado a dois carbonos e a um oxigênio (três átomos no total, mas apenas dois carbonos) não é terciário.
Conclusão: a afirmativa 4 é falsa.
Passo 6
Análise da afirmativa 5: “Toda cadeia alicíclica é fechada.”
Definição e explicação:
- Alicíclica (ou alicíclica) vem de “ali” (alifática) + “cíclica”: são compostos que têm estrutura cíclica (anel) mas não são aromáticos. Em outras palavras, alicíclicos são compostos cíclicos não aromáticos. Por definição isso envolve uma cadeia fechada (um anel).
- Portanto, dizer que “toda cadeia alicíclica é fechada” está de acordo com a definição: alicíclica implica existência de um ciclo (fechamento). Observe que há também cadeias alifáticas abertas (não cíclicas), mas alicíclicas são precisamente as cíclicas não aromáticas.
Conclusão: a afirmativa 5 é verdadeira.