Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O que o problema pede: dar o nome IUPAC do composto cuja string SMILES é
.
Informações fornecidas:
- A sequência SMILES
descreve a conectividade dos átomos de carbono e a presença de um grupo carbonila . - Não há outras informações (tais como estereoquímica); portanto vamos nomear o esqueleto carbônico com a função principal sendo a cetona.
Passo 2
Interpretando a SMILES passo a passo (como ler SMILES):
- Cada
é um átomo de carbono; parênteses indicam ramos. - Lendo da esquerda para a direita:
, em há um ramo (ou seja um etil ligado em ). - Depois do ramo, a cadeia principal continua:
. Em há um ramo metil . Em (carbonila) há ligado um metil . - Resumindo a conectividade (etiquetando os carbonos para ficar claro):
- Cadeia linear vista inicialmente:
- Ramos: etil
, metil em (chamei de ), e metil ligado ao carbono carbonílico .
- Cadeia linear vista inicialmente:
- É útil ver o esqueleto como uma árvore onde as folhas são
.
Passo 3
Escolher a cadeia principal (regra importante para cetonas):
- A cadeia principal deve ser a cadeia mais longa que contenha o carbono da carbonila (a função principal).
- Procura-se o caminho mais longo na árvore que passe pelo carbono carbonílico. Aqui os possíveis caminhos mais longos ligam uma folha à outra passando pela carbonila.
- Os caminhos mais longos válidos têm
é:
Outro caminho equivalente em tamanho é - Portanto a cadeia principal tem one), já que inclui a carbonila.)
Passo 4
Numerar a cadeia para dar o menor locante ao grupo carbonila e identificar substituintes:
- Numera-se a cadeia de modo que o carbono da carbonila receba o menor número possível. Se numerarmos a cadeia a partir do átomo metílico ligado à carbonila (
) em direção à outra extremidade, o carbono carbonílico fica na posição . - Assim o esqueleto principal é heptano numerado de modo que a função cetona fica em
, i.e. heptan- -ona (heptan-2-one). - Agora identificar os substituintes e seus locantes na numeração escolhida (contagem partindo de
como carbono ): - O grupo metil ligado em
(o metil que chamamos ) aparece na posição da cadeia principal → substituinte -metil. - O ramo etil ligado em
(a cadeia em uma das orientações) aparece na posição da cadeia principal → substituinte -etil.
- O grupo metil ligado em
- Verificação: não há outros substituintes. As posições são
(metil) e (etil), e a função cetona está em .
Passo 5
Formar o nome IUPAC final seguindo a ordem alfabética dos substituintes:
- Ao listar substituintes, coloca-se primeiro em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di-, tri-). Entre “ethyl” e “methyl”, “ethyl” vem antes.
- Assim o nome completo é: