Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
O

Passo 1

O que o problema pede: dar o nome IUPAC do composto cuja string SMILES é \text{CCC(CC)C\text{(C)}CC\text{(C)}=O}.
Informações fornecidas:
  • A sequência SMILES \text{CCC(CC)C\text{(C)}CC\text{(C)}=O} descreve a conectividade dos átomos de carbono e a presença de um grupo carbonila (\text{C}= \text{O}).
  • Não há outras informações (tais como estereoquímica); portanto vamos nomear o esqueleto carbônico com a função principal sendo a cetona.

Passo 2

Interpretando a SMILES passo a passo (como ler SMILES):
  • Cada \text{C} é um átomo de carbono; parênteses indicam ramos.
  • Lendo da esquerda para a direita: \text{C1 - C2 - C3}, em \text{C3} há um ramo \text{-(C4-C5)} (ou seja um etil ligado em \text{C3}).
  • Depois do ramo, a cadeia principal continua: \text{C3 - C6 - C7 - C8(=O)}. Em \text{C6} há um ramo metil \text{C10}. Em \text{C8} (carbonila) há ligado um metil \text{C9}.
  • Resumindo a conectividade (etiquetando os carbonos para ficar claro):
    • Cadeia linear vista inicialmente: \text{C1 - C2 - C3 - C6 - C7 - C8(=O)}
    • Ramos: etil \text{C3 - C4 - C5}, metil em \text{C6} (chamei de \text{C10}), e metil ligado ao carbono carbonílico \text{C9}.
  • É útil ver o esqueleto como uma árvore onde as folhas são \text{C1, C5, C9, C10}.

Passo 3

Escolher a cadeia principal (regra importante para cetonas):
  • A cadeia principal deve ser a cadeia mais longa que contenha o carbono da carbonila (a função principal).
  • Procura-se o caminho mais longo na árvore que passe pelo carbono carbonílico. Aqui os possíveis caminhos mais longos ligam uma folha à outra passando pela carbonila.
  • Os caminhos mais longos válidos têm \,7\,\(carbonos. Por exemplo um caminho de comprimento \( \,7\, é: \text{C5 - C4 - C3 - C6 - C7 - C8 - C9.}Outro caminho equivalente em tamanho é \text{C1 - C2 - C3 - C6 - C7 - C8 - C9.}
  • Portanto a cadeia principal tem \,7\,$ carbonos: o pai será uma heptanona (heptan-\(\,one), já que inclui a carbonila.)

Passo 4

Numerar a cadeia para dar o menor locante ao grupo carbonila e identificar substituintes:
  • Numera-se a cadeia de modo que o carbono da carbonila receba o menor número possível. Se numerarmos a cadeia a partir do átomo metílico ligado à carbonila ( \text{C9}) em direção à outra extremidade, o carbono carbonílico fica na posição \,2.
  • Assim o esqueleto principal é heptano numerado de modo que a função cetona fica em \,2, i.e. heptan- 2-ona (heptan-2-one).
  • Agora identificar os substituintes e seus locantes na numeração escolhida (contagem partindo de \text{C9} como carbono 1):
    • O grupo metil ligado em \text{C6} (o metil que chamamos \text{C10}) aparece na posição \,4 da cadeia principal → substituinte \,4-metil.
    • O ramo etil ligado em \text{C3} (a cadeia \text{C3-C2-C1} em uma das orientações) aparece na posição \,5 da cadeia principal → substituinte \,5-etil.
  • Verificação: não há outros substituintes. As posições são \,4 (metil) e \,5 (etil), e a função cetona está em \,2.

Passo 5

Formar o nome IUPAC final seguindo a ordem alfabética dos substituintes:
  • Ao listar substituintes, coloca-se primeiro em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di-, tri-). Entre “ethyl” e “methyl”, “ethyl” vem antes.
  • Assim o nome completo é: \text{5-ethyl-4-methylheptan-2-one.}

Resposta

\text{5-ethyl-4-methylheptan-2-one}

Exercícios relacionados