Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta
Passo 1
O que o enunciado pede: colocar em ordem crescente de ponto de ebulição os três compostos dados pelos SMILES abaixo e justificar a escolha.
Os compostos fornecidos (peguei-os do enunciado) e suas identificações comuns:
CCCO— corresponde ao composto, nome comum: 1-propanol (n-propanol). CC(O)CO— corresponde ao composto, nome comum: propano-1,2-diol (1,2-propanodiol, também chamado propilenoglicol). OCC(O)CO— corresponde ao composto, nome comum: glicerol (propano-1,2,3-triol).
O pedido é uma única coisa: ordenar esses três compostos do menor para o maior ponto de ebulição e justificar o porquê.
Passo 2
Conceitos essenciais que vou usar (explicação didática):
- Interações intermoleculares controlam o ponto de ebulição: quanto mais fortes as interações entre moléculas, maior a energia (temperatura) necessária para separar as moléculas e fazer a substância ferver.
- Tipos principais de interações relevantes aqui:
- Forças de dispersão de London: existem sempre; aumentam com a massa/moléculas maiores.
- Dipolo-dipolo: importantes em moléculas polares.
- Ligações de hidrogênio (hydrogen bonds): muito fortes entre moléculas que têm grupos
OH, NH, etc. Uma ligação de hidrogênio aumenta fortemente o ponto de ebulição.
- Regra prática: aumentando o número de grupos
OH por molécula, aumenta a capacidade de formar ligações de hidrogênio (mais doadores/aceitadores), portanto tende a aumentar o ponto de ebulição. O peso molar também contribui (maior massa → mais forças de dispersão → ponto de ebulição maior), mas aqui o efeito dominante será o número de grupos OH, porque as massas são parecidas.
Passo 3
Contagem de grupos
OH e cálculo simples das massas molares (uso massas atômicas aproximadas:
,
,
). Vou montar a fórmula, contar átomos e somar para ver a contribuição da massa molar.
Para
(1-propanol): fórmula
.
Número de grupos
OH:
.
Para
(1,2-propanodiol): fórmula
.
Número de grupos
OH:
.
Para
(glicerol): fórmula
.
Número de grupos
OH:
.
Resumo numérico (importante para a justificativa):
- 1-propanol: massa molar
, #OH . - 1,2-propanodiol: massa molar
, #OH . - glicerol: massa molar
, #OH .
Passo 4
Interpretação passo a passo (como pensar na prova):
- Todos têm cadeias carbonadas curtas (3 carbonos), então as diferenças de área superficial/ramificação são pequenas e não são o fator decisivo.
- O que muda bastante entre eles é o número de grupos
OH: - Cada
OH pode doar uma ligação H (H ligado ao O) e o O pode aceitar ligações H; portanto, moléculas com mais OH podem formar mais ligações de hidrogênio intermoleculares simultaneamente. - Mais ligações de hidrogênio ↦ interações intermoleculares mais fortes ↦ maior energia necessária para vaporizar ↦ maior ponto de ebulição.
- Cada
- A massa molar aumenta na mesma direção do número de
OH (60 → 76 → 92), então o efeito das forças de dispersão reforça a tendência imposta pelas ligações de hidrogênio. - Conclusão qualitativa: espera-se que o composto com 1
OH (1-propanol) tenha o menor ponto de ebulição; o de 2 OH (propanodiol) terá ponto de ebulição intermediário; o de 3 OH (glicerol) terá o maior ponto de ebulição.
Passo 5
Valores experimentais típicos (para fixar a intuição; não é obrigatório decorar, mas ajuda):
- 1-propanol: ponto de ebulição aproximadamente
. - 1,2-propanodiol (propilenoglicol): ponto de ebulição aproximadamente
. - Glicerol: ponto de ebulição listado ~
(nota: glicerol tende a decompor antes de ferver facilmente em condições não ideais, mas seu ponto de ebulição é muito maior que dos outros dois).
Esses números confirmam a tendência prevista pelas considerações de ligações de hidrogênio e massa molar.
Passo 6
Resumo final e resposta lógica (como justificar numa prova de forma curta): “Ordeno do menor para o maior ponto de ebulição levando em conta que o número de grupos
OH (capacidade de formar ligações de hidrogênio) e a massa molar aumentam nessa mesma ordem; portanto 1-propanol < 1,2-propanodiol < glicerol.”
Resposta
CCCO — 1-propanol
CC(O)CO — 1,2-propanodiol (propilenoglicol)
OCC(O)CO — glicerol (propano-1,2,3-triol)
CC(O)CO — 1,2-propanodiol (propilenoglicol)
OCC(O)CO — glicerol (propano-1,2,3-triol)