Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta
OHOH

OHOHOH

OH

Passo 1

O que o enunciado pede: colocar em ordem crescente de ponto de ebulição os três compostos dados pelos SMILES abaixo e justificar a escolha.
Os compostos fornecidos (peguei-os do enunciado) e suas identificações comuns:
  • CCCO — corresponde ao composto \mathrm{C_3H_8O}, nome comum: 1-propanol (n-propanol).
  • CC(O)CO — corresponde ao composto \mathrm{C_3H_8O_2}, nome comum: propano-1,2-diol (1,2-propanodiol, também chamado propilenoglicol).
  • OCC(O)CO — corresponde ao composto \mathrm{C_3H_8O_3}, nome comum: glicerol (propano-1,2,3-triol).
O pedido é uma única coisa: ordenar esses três compostos do menor para o maior ponto de ebulição e justificar o porquê.

Passo 2

Conceitos essenciais que vou usar (explicação didática):
  • Interações intermoleculares controlam o ponto de ebulição: quanto mais fortes as interações entre moléculas, maior a energia (temperatura) necessária para separar as moléculas e fazer a substância ferver.
  • Tipos principais de interações relevantes aqui:
    • Forças de dispersão de London: existem sempre; aumentam com a massa/moléculas maiores.
    • Dipolo-dipolo: importantes em moléculas polares.
    • Ligações de hidrogênio (hydrogen bonds): muito fortes entre moléculas que têm grupos -OH, -NH, etc. Uma ligação de hidrogênio aumenta fortemente o ponto de ebulição.
  • Regra prática: aumentando o número de grupos -OH por molécula, aumenta a capacidade de formar ligações de hidrogênio (mais doadores/aceitadores), portanto tende a aumentar o ponto de ebulição. O peso molar também contribui (maior massa → mais forças de dispersão → ponto de ebulição maior), mas aqui o efeito dominante será o número de grupos -OH, porque as massas são parecidas.

Passo 3

Contagem de grupos -OH e cálculo simples das massas molares (uso massas atômicas aproximadas: \mathrm{C}=12, \mathrm{H}=1, \mathrm{O}=16). Vou montar a fórmula, contar átomos e somar para ver a contribuição da massa molar.
Para \mathrm{CCCO} (1-propanol): fórmula \mathrm{C_3H_8O}.
\text{massa molar} = 3\cdot 12 + 8\cdot 1 + 1\cdot 16 = 36 + 8 + 16 = 60\\ \text{g·mol}^{-1}.
Número de grupos -OH: 1.
Para \mathrm{CC(O)CO} (1,2-propanodiol): fórmula \mathrm{C_3H_8O_2}.
\text{massa molar} = 3\cdot 12 + 8\cdot 1 + 2\cdot 16 = 36 + 8 + 32 = 76\\ \text{g·mol}^{-1}.
Número de grupos -OH: 2.
Para \mathrm{OCC(O)CO} (glicerol): fórmula \mathrm{C_3H_8O_3}.
\text{massa molar} = 3\cdot 12 + 8\cdot 1 + 3\cdot 16 = 36 + 8 + 48 = 92\\ \text{g·mol}^{-1}.
Número de grupos -OH: 3.
Resumo numérico (importante para a justificativa):
  • 1-propanol: massa molar \,60\\ \text{g·mol}^{-1}, #OH =1.
  • 1,2-propanodiol: massa molar \,76\\ \text{g·mol}^{-1}, #OH =2.
  • glicerol: massa molar \,92\\ \text{g·mol}^{-1}, #OH =3.

Passo 4

Interpretação passo a passo (como pensar na prova):
  • Todos têm cadeias carbonadas curtas (3 carbonos), então as diferenças de área superficial/ramificação são pequenas e não são o fator decisivo.
  • O que muda bastante entre eles é o número de grupos -OH:
    • Cada -OH pode doar uma ligação H (H ligado ao O) e o O pode aceitar ligações H; portanto, moléculas com mais -OH podem formar mais ligações de hidrogênio intermoleculares simultaneamente.
    • Mais ligações de hidrogênio ↦ interações intermoleculares mais fortes ↦ maior energia necessária para vaporizar ↦ maior ponto de ebulição.
  • A massa molar aumenta na mesma direção do número de -OH (60 → 76 → 92), então o efeito das forças de dispersão reforça a tendência imposta pelas ligações de hidrogênio.
  • Conclusão qualitativa: espera-se que o composto com 1 -OH (1-propanol) tenha o menor ponto de ebulição; o de 2 -OH (propanodiol) terá ponto de ebulição intermediário; o de 3 -OH (glicerol) terá o maior ponto de ebulição.

Passo 5

Valores experimentais típicos (para fixar a intuição; não é obrigatório decorar, mas ajuda):
  • 1-propanol: ponto de ebulição aproximadamente \,97{,}2^\circ\mathrm{C}.
  • 1,2-propanodiol (propilenoglicol): ponto de ebulição aproximadamente \,188{,}2^\circ\mathrm{C}.
  • Glicerol: ponto de ebulição listado ~ \,290^\circ\mathrm{C} (nota: glicerol tende a decompor antes de ferver facilmente em condições não ideais, mas seu ponto de ebulição é muito maior que dos outros dois).
Esses números confirmam a tendência prevista pelas considerações de ligações de hidrogênio e massa molar.

Passo 6

Resumo final e resposta lógica (como justificar numa prova de forma curta): “Ordeno do menor para o maior ponto de ebulição levando em conta que o número de grupos -OH (capacidade de formar ligações de hidrogênio) e a massa molar aumentam nessa mesma ordem; portanto 1-propanol < 1,2-propanodiol < glicerol.”

Resposta

CCCO — 1-propanol
CC(O)CO — 1,2-propanodiol (propilenoglicol)
OCC(O)CO — glicerol (propano-1,2,3-triol)

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