Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta
Passo 1
O enunciado pede para colocar os três compostos em ordem crescente de ponto de ebulição e justificar a resposta. Os compostos fornecidos (peguei os SMILES do enunciado) são:
-
— nome comum: 1-penteno; fórmula aproximada: . -
— nome comum: 1-butanol; fórmula aproximada: . -
— nome comum: butanal (butiraldeído); fórmula aproximada: .
O que tenho que entregar: uma ordem dos compostos do menor para o maior ponto de ebulição, com justificativa físico-química passo a passo.
Passo 2
Conceitos essenciais que vou usar (explicadinhos):
- Forças intermoleculares: são as “colas” entre moléculas que determinam quanto calor é preciso para separar as moléculas (ou seja, ponto de ebulição maior quando as forças são mais fortes).
- Forças de dispersão (London): existem em todas as moléculas; aumentam com a massa molecular e com a superfície de contato (cadeias mais longas/mais area → maior força de dispersão).
- Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares (grande diferença de eletronegatividade e agrupamento de cargas).
- Ligações de hidrogênio (H-bonding): caso especial e forte de dipolo-dipolo quando há
, ou . Muito relevante porque aumenta muito o ponto de ebulição.
- Regra prática: entre moléculas de massas semelhantes, a que pode fazer ligação de hidrogênio (como álcoois) costuma ter ponto de ebulição bem maior que cetonas/aldeídos e hidrocarbonetos; aldeídos/cetonas (grupo carbonila
) são polares (dipolo–dipolo), geralmente têm ponto de ebulição maior que hidrocarbonetos de massa parecida; hidrocarbonetos não polares têm os pontos mais baixos quando são de cadeias curtas.
Passo 3
Identificar as forças em cada composto:
-
(1-penteno, ): - É um hidrocarboneto insaturado
; essencialmente apolar (ou pouco polar). - Interações dominantes: forças de dispersão (London).
- É um hidrocarboneto insaturado
-
(butanal, ): - Contém o grupo carbonila
; é polar, pode atuar como aceitador de ligações de hidrogênio, mas não como doador (não tem ). - Interações: dipolo–dipolo + dispersão.
- Contém o grupo carbonila
-
(1-butanol, ): - Contém grupo hidroxila
; pode formar ligações de hidrogênio fortes (doa e aceita). - Interações: ligações de hidrogênio fortes + dipolo–dipolo + dispersão.
- Contém grupo hidroxila
Calculemos aprox. as massas molares (só para verelhice relativa; usei
,
,
):
- 1-penteno:
. - butanal:
. - 1-butanol:
.
Observação: as massas são parecidas (70–74), então diferenças grandes de ponto de ebulição virão sobretudo das diferenças nas forças intermoleculares (H‑ligação vs dipolo vs apenas dispersão).
Passo 4
Comparação qualitativa das forças e efeito no ponto de ebulição:
- 1-butanol (
) pode formar ligações de hidrogênio fortes entre moléculas; isso exige muita energia para vaporizar → ponto de ebulição mais alto entre os três. - Butanal (
) é polar (carbonila) e tem dipolo–dipolo além das dispersões; portanto terá ponto de ebulição intermediário. - 1-penteno (
) é apolar e depende só de dispersões; apesar de ter massa parecida com os outros, não tem dipolo nem H‑ligação → terá o menor ponto de ebulição.
Em linguagem de prova: ordenar por “força intermolecular crescente” dá a ordem dos pontos de ebulição crescentes porque para vaporizar é preciso vencer essas forças.
Passo 5
Para confirmar que a previsão qualitativa bate com valores experimentais (apenas para dar segurança; os números abaixo são valores tabulados aproximados):
- Ponto de ebulição de 1-penteno:
. - Ponto de ebulição de butanal:
. - Ponto de ebulição de 1-butanol:
.
Esses valores confirmam a ordem prevista pela análise das forças intermoleculares.