Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição justificando sua resposta

OH

O

Passo 1

O enunciado pede para colocar os três compostos em ordem crescente de ponto de ebulição e justificar a resposta. Os compostos fornecidos (peguei os SMILES do enunciado) são:
  • \text{C=CCCC} — nome comum: 1-penteno; fórmula aproximada: \mathrm{C_5H_{10}}.
  • \text{CCCCO} — nome comum: 1-butanol; fórmula aproximada: \mathrm{C_4H_{10}O}.
  • \text{CCCC=O} — nome comum: butanal (butiraldeído); fórmula aproximada: \mathrm{C_4H_8O}.
O que tenho que entregar: uma ordem dos compostos do menor para o maior ponto de ebulição, com justificativa físico-química passo a passo.

Passo 2

Conceitos essenciais que vou usar (explicadinhos):
  • Forças intermoleculares: são as “colas” entre moléculas que determinam quanto calor é preciso para separar as moléculas (ou seja, ponto de ebulição maior quando as forças são mais fortes).
    • Forças de dispersão (London): existem em todas as moléculas; aumentam com a massa molecular e com a superfície de contato (cadeias mais longas/mais area → maior força de dispersão).
    • Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas polares (grande diferença de eletronegatividade e agrupamento de cargas).
    • Ligações de hidrogênio (H-bonding): caso especial e forte de dipolo-dipolo quando há \mathrm{O\!-\!H}, \mathrm{N\!-\!H} ou \mathrm{F\!-\!H}. Muito relevante porque aumenta muito o ponto de ebulição.
  • Regra prática: entre moléculas de massas semelhantes, a que pode fazer ligação de hidrogênio (como álcoois) costuma ter ponto de ebulição bem maior que cetonas/aldeídos e hidrocarbonetos; aldeídos/cetonas (grupo carbonila \mathrm{C=O}) são polares (dipolo–dipolo), geralmente têm ponto de ebulição maior que hidrocarbonetos de massa parecida; hidrocarbonetos não polares têm os pontos mais baixos quando são de cadeias curtas.

Passo 3

Identificar as forças em cada composto:
  • \text{C=CCCC} (1-penteno, \mathrm{C_5H_{10}}):
    • É um hidrocarboneto insaturado \mathrm{C=C}; essencialmente apolar (ou pouco polar).
    • Interações dominantes: forças de dispersão (London).
  • \text{CCCC=O} (butanal, \mathrm{C_4H_8O}):
    • Contém o grupo carbonila \mathrm{C=O}; é polar, pode atuar como aceitador de ligações de hidrogênio, mas não como doador (não tem \mathrm{O\!-\!H}).
    • Interações: dipolo–dipolo + dispersão.
  • \text{CCCCO} (1-butanol, \mathrm{C_4H_{10}O}):
    • Contém grupo hidroxila \mathrm{O\!-\!H}; pode formar ligações de hidrogênio fortes (doa e aceita).
    • Interações: ligações de hidrogênio fortes + dipolo–dipolo + dispersão.
Calculemos aprox. as massas molares (só para verelhice relativa; usei \mathrm{C}\approx 12, \mathrm{H}\approx 1, \mathrm{O}\approx 16):
  • 1-penteno: \mathrm{M}\approx 5\cdot 12 + 10\cdot 1 = 70\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • butanal: \mathrm{M}\approx 4\cdot 12 + 8\cdot 1 + 16 = 72\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • 1-butanol: \mathrm{M}\approx 4\cdot 12 + 10\cdot 1 + 16 = 74\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Observação: as massas são parecidas (70–74), então diferenças grandes de ponto de ebulição virão sobretudo das diferenças nas forças intermoleculares (H‑ligação vs dipolo vs apenas dispersão).

Passo 4

Comparação qualitativa das forças e efeito no ponto de ebulição:
  • 1-butanol ( \mathrm{C_4H_{10}O}) pode formar ligações de hidrogênio fortes entre moléculas; isso exige muita energia para vaporizar → ponto de ebulição mais alto entre os três.
  • Butanal ( \mathrm{C_4H_8O}) é polar (carbonila) e tem dipolo–dipolo além das dispersões; portanto terá ponto de ebulição intermediário.
  • 1-penteno ( \mathrm{C_5H_{10}}) é apolar e depende só de dispersões; apesar de ter massa parecida com os outros, não tem dipolo nem H‑ligação → terá o menor ponto de ebulição.
Em linguagem de prova: ordenar por “força intermolecular crescente” dá a ordem dos pontos de ebulição crescentes porque para vaporizar é preciso vencer essas forças.

Passo 5

Para confirmar que a previsão qualitativa bate com valores experimentais (apenas para dar segurança; os números abaixo são valores tabulados aproximados):
  • Ponto de ebulição de 1-penteno: \approx 30,3^\circ\text{C}.
  • Ponto de ebulição de butanal: \approx 74,8^\circ\text{C}.
  • Ponto de ebulição de 1-butanol: \approx 117,7^\circ\text{C}.
Esses valores confirmam a ordem prevista pela análise das forças intermoleculares.

Resposta

\text{C=CCCC (1-penteno)} < \text{CCCC=O (butanal)} < \text{CCCCO (1-butanol)}

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