Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: a IUPAC de um composto dado em SMILES:
Informações extraídas do SMILES (sem resolver ainda, só listar o que há no texto):
- Há uma função aldeído (final
CC=O), portanto o grupo principal é um aldeído e o sufixo será-al. - O esqueleto principal é hidrocarbônico com ramificações (metil e uma cadeia alquílica ramificada).
- Objetivo: determinar a cadeia principal correta (a mais longa que contenha o carbono do aldeído), numerá-la corretamente (aldeído tem prioridade e recebe o número 1), identificar e nomear os substituintes e montar o nome final seguindo regras IUPAC (ordem alfabética, vírgulas e hífens, multiplicadores como
di-indicados quando necessário).
Passo 2
Como eu decido a cadeia principal (regra importante para quem vai fazer a prova):
- Regra chave: a cadeia principal deve ser a mais longa cadeia contínua que contenha o grupo funcional de maior prioridade. Para aldeídos, o carbono do grupo formila (CHO) deve estar no fim da cadeia e a cadeia escolhida deve incluí‑lo.
- Depois de encontrar a cadeia, numera‑se a partir do carbono do aldeído (ele será o carbono 1).
- Substituintes são localizados pelos números assim obtidos; nomes dos substituintes ramificados devem ser descritos pela menor cadeia possível ligada ao esqueleto principal (ex.: metil, propil, etc.), e substituintes mais complexos podem entrar como grupos com parênteses se necessário.
Agora vou interpretar o SMILES passo a passo para obter a conectividade (isso é importante para montar a cadeia):
- SMILES lido linearmente: C C C C ( branch: C C C(C)C ) C( C ) C C =O
- Isso corresponde a uma cadeia linear de 8 carbonos quando se segue da esquerda até o grupo aldeído, com um ramo ligado ao 4.º carbono (contando da esquerda) e um metil ligado ao átomo imediatamente antes do grupo aldeído.
- Porém, é necessário procurar a cadeia mais longa que inclua o carbono do aldeído: a partir do carbono do aldeído pode-se seguir para um lado passando por vários carbonos e, ao chegar no ponto de ramificação, seguir pela ramificação mais longa. Assim pode existir uma cadeia mais longa (9 carbonos) que passa pela ramificação, não apenas pela linha esquerda. Ou seja, a cadeia mais longa contendo o aldeído tem 9 carbonos (nonanal).
Passo 3
Definição explícita da cadeia principal escolhida e numeração:
- Escolhe‑se a cadeia de 9 carbonos que contém o aldeído. Numerando a partir do carbono do aldeído (carbono do grupo
-CHOcomo #1), a sequência de carbonos da cadeia principal é:- C1 = carbono do aldeído (CHO)
- C2 = adjacente a C1 (CH2)
- C3 = próximo (CH2)
- C4 = carbono que tem um metil ligado (era o C5 na leitura esquerda→direita do SMILES)
- C5 = ponto de ramificação original (era o C4 no SMILES)
- C6, C7, C8, C9 = seguem pela ramificação que se estende a partir desse ponto, onde o carbono correspondente a C8 na cadeia principal tem um metil ligado a ele (essa é a ramificação interna do ramo original)
- Assim a cadeia principal tem 9 carbonos: o sufixo será
-nonanal(aldeído de 9 C).
Passo 4
Identificação dos substituintes e suas posições (contando a partir do aldeído):
- No carbono #4 da cadeia principal há um grupo metil (isso veio do
C\text{(C)}logo antes doCC=Ono SMILES). Portanto existe um metil em 4. - No carbono #5 da cadeia principal está ligado o resto da cadeia esquerda do SMILES (os carbonos que ficam para o outro lado do ponto de ramificação). Essa porção é uma cadeia reta de três carbonos (um grupo propil simples). Logo há um substituinte propil em 5, isto é,
5-propyl-(ou5-propy l-). - Ainda, na porção da ramificação que faz parte da cadeia principal, um carbono interno (o carbono que se torna o C8 da cadeia principal) carrega outro metil como ramificação lateral; portanto há um metil em 8.
- Resumindo substituintes sobre a cadeia nonanal numerada a partir do aldeído:
- metil em 4 →
4-methyl - propil em 5 →
5-propyl - metil em 8 →
8-methyl
- metil em 4 →
- Como há dois metil, junta‑se como
4,8-dimethyle o propil é5-propyl.
Nota didática rápida sobre ordem alfabética e prefixos:
- Ao montar o nome final, os substituintes são listados em ordem alfabética considerando a raiz do substituinte (
methylantes depropyl). Prefixos multiplicativos comodi-são ignorados na ordem alfabética, ou sejadimethylainda conta comompara fins de ordenação.
Passo 5
Montagem do nome IUPAC final:
- Coloca‑se os locantes separados por vírgula, depois o nome do substituinte com multiplicador se necessário, depois o próximo substituinte, e por fim o nome da cadeia contendo o sufixo do aldeído.
- Aqui o resultado fica:
4,8-dimethyl-5-propylnonanal(tudo em minúsculas, hífens entre números e palavras, vírgula entre números).
Resposta
4,8-dimethyl-5-propylnonanal