Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O que o enunciado pede e o que temos: pedir o nome IUPAC do composto fornecido pelo SMILES
CC(C(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C. Informações extraídas do SMILES (peguei a conectividade do SMILES):- Há um grupo
C(=O)O, isto é, um grupo carboxílico (ácido carboxílico). - O restante da cadeia é constituído por carbonos saturados (alcanos) com ramificações metil.
O pedido é: dar o nome IUPAC do composto (nome sistemático com prioridade ao grupo funcional ácido).
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal e sua prioridade: o fragmento .
Determinar a cadeia principal: a cadeia principal deve ser a sequência mais longa de carbonos que contenha o carbono da carboxila. A partir do SMILES, a contagem de carbonos conectados ao carbono carbonílico mostra que o maior caminho contínuo contendo esse carbono tem carbonos no total (o carbono da carboxila mais três carbonos seguintes). Portanto a cadeia principal é uma cadeia de 4 carbonos contendo o grupo carboxílico → a base do nome é “butanoico” (em inglês: “butanoic acid”).
C(=O)O é um ácido carboxílico. Pela regra IUPAC, o ácido carboxílico é o grupo funcional de maior prioridade: ele determina o sufixo da cadeia principal (-oic acid ou em português ácido ...oico) e o carbono da função carboxila será numerado como
Determinar a cadeia principal: a cadeia principal deve ser a sequência mais longa de carbonos que contenha o carbono da carboxila. A partir do SMILES, a contagem de carbonos conectados ao carbono carbonílico mostra que o maior caminho contínuo contendo esse carbono tem
Passo 3
Numerar a cadeia principal: numerar sempre dando ao carbono da carboxila o número
. Assim a sequência da cadeia principal fica:
Agora vamos identificar quais grupos substituintes aparecem em quais carbonos da cadeia numerada.
Encontrar os substituintes e suas posições (usando a conectividade que extraí do SMILES):
Encontrar os substituintes e suas posições (usando a conectividade que extraí do SMILES):
- O carbono que ficou como
tem um grupo metil ligado (há um metil à esquerda no SMILES). Logo há um substituinte metil em → um substituinte em . - O carbono que ficou como
é um carbono que, além de ligar à cadeia, tem dois grupos metil ligados (o SMILES mostra um carbono com três metilas originalmente; um desses metilas foi incluído como o átomo terminal da cadeia principal, os outros dois metil tornam-se substituintes em ). Logo há dois metil em → substituintes em e .
Portanto, os substituintes são três grupos metil no total, localizados em.
Passo 4
Montar o nome sistemático seguindo as regras IUPAC:
- Sufixo para ácido com 4 carbonos: “butanoico” (em português) ou “butanoic acid” (em inglês).
- Prefixo para três metil: “trimetil” (ou “trimethyl”).
- Locantes ordenados numericamente:
. - Para escrita correta em português: colocar primeiro a palavra “ácido” e depois o nome do radical: “ácido 2,3,3-trimetilbutanoico”.
- Em inglês/PIN IUPAC seria: “2,3,3-trimethylbutanoic acid”.
Explicando a forma: os locantes são separados por vírgulas e o prefixo por hífen do nome da cadeia; múltiplos grupos idênticos agrupam-se no prefixo “tri-”.
Verificação rápida de contagem de átomos: cadeia principal comcarbonos + três metil como substituintes = carbonos totais, que bate com a contagem implícita no SMILES. A posição da carboxila como e os substituintes estão consistentes com a conectividade extraída.
Resposta
ácido 2,3,3-trimetilbutanoico