Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
OOH

Passo 1

O que o enunciado pede e o que temos: pedir o nome IUPAC do composto fornecido pelo SMILES CC(C(=O)O)C\text{(C)}\text{(C)}C. Informações extraídas do SMILES (peguei a conectividade do SMILES):
  • Há um grupo C(=O)O, isto é, um grupo carboxílico (ácido carboxílico).
  • O restante da cadeia é constituído por carbonos saturados (alcanos) com ramificações metil.
    O pedido é: dar o nome IUPAC do composto (nome sistemático com prioridade ao grupo funcional ácido).

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal e sua prioridade: o fragmento C(=O)O é um ácido carboxílico. Pela regra IUPAC, o ácido carboxílico é o grupo funcional de maior prioridade: ele determina o sufixo da cadeia principal (-oic acid ou em português ácido ...oico) e o carbono da função carboxila será numerado como \,1.
Determinar a cadeia principal: a cadeia principal deve ser a sequência mais longa de carbonos que contenha o carbono da carboxila. A partir do SMILES, a contagem de carbonos conectados ao carbono carbonílico mostra que o maior caminho contínuo contendo esse carbono tem \,4 carbonos no total (o carbono da carboxila mais três carbonos seguintes). Portanto a cadeia principal é uma cadeia de 4 carbonos contendo o grupo carboxílico → a base do nome é “butanoico” (em inglês: “butanoic acid”).

Passo 3

Numerar a cadeia principal: numerar sempre dando ao carbono da carboxila o número \,1. Assim a sequência da cadeia principal fica:
\text{C(1) = carbonila do ácido} - \text{C(2)} - \text{C(3)} - \text{C(4)}á
Agora vamos identificar quais grupos substituintes aparecem em quais carbonos da cadeia numerada.
Encontrar os substituintes e suas posições (usando a conectividade que extraí do SMILES):
  • O carbono que ficou como \,2 tem um grupo metil ligado (há um metil à esquerda no SMILES). Logo há um substituinte metil em \,2 → um substituinte \,{\rm CH_3} em \,2.
  • O carbono que ficou como \,3 é um carbono que, além de ligar à cadeia, tem dois grupos metil ligados (o SMILES mostra um carbono com três metilas originalmente; um desses metilas foi incluído como o átomo terminal \,4 da cadeia principal, os outros dois metil tornam-se substituintes em \,3). Logo há dois metil em \,3 → substituintes em \,3 e \,3.
    Portanto, os substituintes são três grupos metil no total, localizados em \,2,3,3.

Passo 4

Montar o nome sistemático seguindo as regras IUPAC:
  • Sufixo para ácido com 4 carbonos: “butanoico” (em português) ou “butanoic acid” (em inglês).
  • Prefixo para três metil: “trimetil” (ou “trimethyl”).
  • Locantes ordenados numericamente: \,2,3,3.
  • Para escrita correta em português: colocar primeiro a palavra “ácido” e depois o nome do radical: “ácido 2,3,3-trimetilbutanoico”.
  • Em inglês/PIN IUPAC seria: “2,3,3-trimethylbutanoic acid”.
    Explicando a forma: os locantes são separados por vírgulas e o prefixo por hífen do nome da cadeia; múltiplos grupos idênticos agrupam-se no prefixo “tri-”.
    Verificação rápida de contagem de átomos: cadeia principal com \,4 carbonos + três metil como substituintes = \,7 carbonos totais, que bate com a contagem implícita no SMILES. A posição da carboxila como \,1 e os substituintes \,2,3,3 estão consistentes com a conectividade extraída.

Resposta

ácido 2,3,3-trimetilbutanoico

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