Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 2,4-Dimetilpent-2-enona.
b) 2,5-Dimetilciclopenten-3-ona.
c) 2,4-Dimetilciclopent-2-enona.
d) 3,5-Dimetilciclopent-2-enona.
e) 2-Metil-5-metilciclopent-2-enona.
Resposta: c.
a) 2,4-Dimetilpent-2-enona.
b) 2,5-Dimetilciclopenten-3-ona.
c) 2,4-Dimetilciclopent-2-enona.
d) 3,5-Dimetilciclopent-2-enona.
e) 2-Metil-5-metilciclopent-2-enona.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC correto para o composto cuja fórmula pode ser extraída do SMILES
CC\(1=\)CC\text{(C)}CC\(1=\)O
. Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos insaturados contendo cetona, e vamos precisar:- Identificar a função principal (grupo carbonila).
- Escolher a cadeia principal (anel de cinco carbonos).
- Numerar o anel de modo que a carbonila receba o menor número.
- Localizar a dupla ligação e os substituintes metil.
- Montar o nome seguindo as regras de prefixos, conectores e sufixos.
Passo 2
Função principal e cadeia
O grupo de maior prioridade é a cetona (– ). Logo, a cadeia principal é um cicloalcano de cinco membros com uma cetona: ciclopentanona.
O grupo de maior prioridade é a cetona (–
Passo 3
Insaturação
No SMILES há um “
No SMILES há um “
\(=\)
” entre dois carbonos do anel, indicando uma dupla ligação. Ao numerar o anel:- O carbono da carbonila é o C-
. - A dupla ligação ocorre entre C-
e C- .
Portanto, a base é ciclopent--en- -ona, abreviado como ciclopent- -enona.
Passo 4
Substituintes metil
Verificando o SMILES, há dois grupos metil no anel:
Verificando o SMILES, há dois grupos metil no anel:
- Um ligado ao C-
(o mesmo carbono da dupla ligação). - Outro ligado ao C-
.
Assim, os locantes dos metil sãoe , com prefixo “di-”.
Passo 5
Montagem do nome
- Prefixo: locantes e multiplicidade
-dimetil - Base: ciclopent-
-enona
Concatenando:
-dimetilciclopent- -enona
Resposta
c)
-dimetilciclopent-
-enona