Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
O

a) 2,4-Dimetilpent-2-enona.
b) 2,5-Dimetilciclopenten-3-ona.
c) 2,4-Dimetilciclopent-2-enona.
d) 3,5-Dimetilciclopent-2-enona.
e) 2-Metil-5-metilciclopent-2-enona.
Resposta: c.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC correto para o composto cuja fórmula pode ser extraída do SMILES CC\(1=\)CC\text{(C)}CC\(1=\)O. Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos insaturados contendo cetona, e vamos precisar:
  • Identificar a função principal (grupo carbonila).
  • Escolher a cadeia principal (anel de cinco carbonos).
  • Numerar o anel de modo que a carbonila receba o menor número.
  • Localizar a dupla ligação e os substituintes metil.
  • Montar o nome seguindo as regras de prefixos, conectores e sufixos.

Passo 2

Função principal e cadeia
O grupo de maior prioridade é a cetona (– C=O). Logo, a cadeia principal é um cicloalcano de cinco membros com uma cetona: ciclopentanona.

Passo 3

Insaturação
No SMILES há um “\(=\)” entre dois carbonos do anel, indicando uma dupla ligação. Ao numerar o anel:
  • O carbono da carbonila é o C- 1.
  • A dupla ligação ocorre entre C- 2 e C- 3.
    Portanto, a base é ciclopent- 2-en- 1-ona, abreviado como ciclopent- 2-enona.

Passo 4

Substituintes metil
Verificando o SMILES, há dois grupos metil no anel:
  • Um ligado ao C- 2 (o mesmo carbono da dupla ligação).
  • Outro ligado ao C- 4.
    Assim, os locantes dos metil são 2 e 4, com prefixo “di-”.

Passo 5

Montagem do nome
  • Prefixo: locantes e multiplicidade \to 2,4-dimetil
  • Base: ciclopent- 2-enona
    Concatenando:
    2,4-dimetilciclopent- 2-enona

Resposta

c) 2,4-dimetilciclopent- 2-enona

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