Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 1,1,2-Trimetil-1,3-hexenona.
b) 1,2-Dimetil-1,3-hexenona.
c) 2,3-Dimetil-1,3-heptenona.
d) 2,3-Dimetilept-2-en-4-ona.
e) 5,6-Dimetilept-5-en-4-ona.
a) 1,1,2-Trimetil-1,3-hexenona.
b) 1,2-Dimetil-1,3-hexenona.
c) 2,3-Dimetil-1,3-heptenona.
d) 2,3-Dimetilept-2-en-4-ona.
e) 5,6-Dimetilept-5-en-4-ona.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC de um composto dado por SMILES
CCCC(\(=\)O)C\text{(C)}\(=\)C\text{(C)}C
. Trata-se de ordenar a cadeia principal que contenha a cetona e a dupla ligação (um enona) e, em seguida, numerar de modo a dar à cetona o locante mais baixo, depois à dupla ligação, e finalmente identificar os substituintes metila.Passo 2
Identificamos a cadeia mais longa que inclua o grupo carbonila (cetona) e a dupla ligação: ela tem sete carbonos. Se numerarmos do carbono terminal onde aparece o primeiro metil da dupla ligação (próximo ao carbono insaturado), a cetona fica no carbono
e a dupla ligação no carbono
, ou seja, é uma hept-
-en-
-ona.
Passo 3
Com essa numeração (do lado da dupla para dar locante mais baixo à cetona e à insaturação), os carbonos s
são C-
e C-
da cadeia, e em cada um há um metil como substituinte. Logo, há metilas em
e
.
Passo 4
O nome completo fica, em português sistêmico:
-dimetil-hept-
-en-
-ona.
Resposta
d)
-Dimetilept-
-en-
-ona.