Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
O

a) 5,5-Dimetileptan-2-ona.
b) 5-Etil-5,5-dimetilmetiloctan-2-ona.
c) 5,5-Dimetilcicloeptanona.
d) 4,4-Dimetilcicloeptanona.
e) 3,3-Dimetilcicloeptanona.

Passo 1

O SMILES CC\(1\)\text{(C)}CCCC(\(=\)O)CC\(1\) representa um anel de sete carbonos com uma carbonila (cetona) e dois grupos metil no mesmo átomo. Em termos de funcionalidade, temos uma cicloeptanona substituída; o conteúdo é nomeação de ciclanonas.

Passo 2

Em nomenclatura de ciclanonas, o carbonila recebe o número 1. Numeramos o anel de forma que a carbonila seja C- 1 e, a partir dela, damos os menores locantes possíveis aos substituintes.

Passo 3

Mapeando o SMILES no anel, o carbono que carrega os dois metis está a três ligações do carbonila (contando pelo caminho mais curto). Isso corresponde ao carbono 4 do ciclo, pois 1\to 2\to 3\to 4 são três ligações.

Passo 4

Há dois metis no mesmo carbono (C- 4), logo o nome dos substituintes é “ 4,4-dimetil”. A parte principal é “cicloeptanona”.

Resposta

(d) 4,4-Dimetilcicloeptanona.

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