Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 2-Cloro-5-aldeídotolueno.
b) 6-Cloro-3-aldeídotolueno.
c) 2-Metil-4-aldehídoclorobenzeno.
d) 4-Cloro-3-metilbenzaldeído.
e) 4-Metil-5-cloro-2-benzaldeído.
Resposta: d.
a) 2-Cloro-5-aldeídotolueno.
b) 6-Cloro-3-aldeídotolueno.
c) 2-Metil-4-aldehídoclorobenzeno.
d) 4-Cloro-3-metilbenzaldeído.
e) 4-Metil-5-cloro-2-benzaldeído.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto dado por SMILES ) identificar o grupo principal, (
) numerar o anel para obter os menores locantes e (
) montar o nome com substituintes em ordem alfabética.
Cc\(1\)cc(\(C=O\))ccc\(1\)Cl
. Temos um anel benzênico com três grupos: um aldeído (CHO), um metil e um cloro. O conteúdo é nomenclatura de compostos aromáticos, e vamos precisar (
Passo 2
O grupo funcional de maior prioridade é o aldeído. Portanto, o esqueleto principal é o benzaldeído, e usaremos o sufixo “benzaldeído” no nome IUPAC.
Passo 3
Numeramos o anel atribuindo ao carbono ligado ao grupo –CHO o número
. Para posicionar o metil e o cloro, examinamos os dois sentidos de numeração:
Sentido A (horário):
– Cloro em
– Metil em
locantes:
– Cloro em
– Metil em
locantes:
Sentido B (anti-horário):
– Metil em
– Cloro em
locantes:
– Metil em
– Cloro em
locantes:
Passo 4
Aplicamos a regra do menor conjunto de locantes: comparamos
e
. Como no segundo elemento
, escolhemos
. Logo, o metil vai em
e o cloro em
.
Passo 5
Montamos o nome listando os substituintes em ordem alfabética (cloro antes de metil) e adicionando o sufixo benzaldeído. O nome IUPAC é
-cloro-
-metilbenzaldeído