Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
OCl

a) 2-Cloro-5-aldeídotolueno.
b) 6-Cloro-3-aldeídotolueno.
c) 2-Metil-4-aldehídoclorobenzeno.
d) 4-Cloro-3-metilbenzaldeído.
e) 4-Metil-5-cloro-2-benzaldeído.
Resposta: d.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC do composto dado por SMILES Cc\(1\)cc(\(C=O\))ccc\(1\)Cl. Temos um anel benzênico com três grupos: um aldeído (CHO), um metil e um cloro. O conteúdo é nomenclatura de compostos aromáticos, e vamos precisar ( 1) identificar o grupo principal, ( 2) numerar o anel para obter os menores locantes e ( 3) montar o nome com substituintes em ordem alfabética.

Passo 2

O grupo funcional de maior prioridade é o aldeído. Portanto, o esqueleto principal é o benzaldeído, e usaremos o sufixo “benzaldeído” no nome IUPAC.

Passo 3

Numeramos o anel atribuindo ao carbono ligado ao grupo –CHO o número 1. Para posicionar o metil e o cloro, examinamos os dois sentidos de numeração:
Sentido A (horário):
– Cloro em 4
– Metil em 5
locantes: (1,4,5)
Sentido B (anti-horário):
– Metil em 3
– Cloro em 4
locantes: (1,3,4)

Passo 4

Aplicamos a regra do menor conjunto de locantes: comparamos (1,3,4) e (1,4,5). Como no segundo elemento 3<4, escolhemos (1,3,4). Logo, o metil vai em 3 e o cloro em 4.

Passo 5

Montamos o nome listando os substituintes em ordem alfabética (cloro antes de metil) e adicionando o sufixo benzaldeído. O nome IUPAC é
4-cloro- 3-metilbenzaldeído

Resposta

4-cloro- 3-metilbenzaldeído

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