Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) (S)-3-Cloroexan-1-ona.
b) (S)-1-Cloroexan-3-ona.
c) ®-3-Clorocicloexanona.
d) (S)-3-Clorocicloexanona.
e) (S)-1-Cloro-3-cicloexanona.
a) (S)-3-Cloroexan-1-ona.
b) (S)-1-Cloroexan-3-ona.
c) ®-3-Clorocicloexanona.
d) (S)-3-Clorocicloexanona.
e) (S)-1-Cloro-3-cicloexanona.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC de um composto dado pelo SMILES
CCCC@HC
Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos com cetona e substituinte halogenado, além de designação de estereocentro pelo sistema CIP.
Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos com cetona e substituinte halogenado, além de designação de estereocentro pelo sistema CIP.
Passo 2
Reconhecemos que a estrutura é uma ciclohexanona (anel de seis carbonos com grupo cetona em posição
) e que há um átomo de cloro ligado a um carbono do anel, formando um centro quiral.
Passo 3
Para nomear ciclanonas, numeramos o anel de modo que o carbono da cetona seja o
. Segue-se em torno do anel para localizar o substituinte. O cloro está ligado ao terceiro carbono em relação à cetona, ou seja, em C-
.
O substituinte recebe o prefixo “cloro” e o localizador , gerando “
-cloro”. O nome do anel é “cicloexanona”. Combinando:
-clorocicloexanona.
O substituinte recebe o prefixo “cloro” e o localizador
Passo 4
Agora determinamos a configuração estereoquímica em C-
segundo o CIP:
. Cl (Z
)
. C-
(vizinho ao carbonil)
. C-
(C
simples)
. H
A sequência , com o H em posição afastada, segue no sentido anti-horário, correspondendo a configuração S.
A sequência