Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
OSHCl

a) (S)-3-Cloroexan-1-ona.
b) (S)-1-Cloroexan-3-ona.
c) ®-3-Clorocicloexanona.
d) (S)-3-Clorocicloexanona.
e) (S)-1-Cloro-3-cicloexanona.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC de um composto dado pelo SMILES
O=C 1CCCC@HC 1
Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos com cetona e substituinte halogenado, além de designação de estereocentro pelo sistema CIP.

Passo 2

Reconhecemos que a estrutura é uma ciclohexanona (anel de seis carbonos com grupo cetona em posição 1) e que há um átomo de cloro ligado a um carbono do anel, formando um centro quiral.

Passo 3

Para nomear ciclanonas, numeramos o anel de modo que o carbono da cetona seja o 1. Segue-se em torno do anel para localizar o substituinte. O cloro está ligado ao terceiro carbono em relação à cetona, ou seja, em C- 3.
O substituinte recebe o prefixo “cloro” e o localizador 3, gerando “ 3-cloro”. O nome do anel é “cicloexanona”. Combinando: 3-clorocicloexanona.

Passo 4

Agora determinamos a configuração estereoquímica em C- 3 segundo o CIP:
1. Cl (Z =17)
2. C- 2 (vizinho ao carbonil)
3. C- 4 (C H_{2} simples)
4. H
A sequência 1\to 2\to 3, com o H em posição afastada, segue no sentido anti-horário, correspondendo a configuração S.

Resposta

(S)-3-Clorocicloexanona

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