Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
OHO

a) 4-Oxo-5-fenilexan-2-ol.
b) 5-Hidróxi-2-fenilexan-3-ona.
c) 2-Hidróxi-5-fenilexan-4-ona.
d) 2-Hidróxipropil-1-feniletilcetona.
e) 5-Hidróxi-3-ceto-2-fenilexano.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC de um composto que, pela notação SMILES CC(O)CC(\(=\)O)C\text{(C)}c\(1\)ccccc\(1\), corresponde à estrutura
C H_{3}–CH(OH)–C H_{2}–C( =O)–CH(C H_{3})–Ph.
O conteúdo envolvido é nomenclatura IUPAC de compostos com duas funções (cetona e álcool) e substituintes alquílicos e arílicos.

Passo 2

Identificamos que a função principal é a cetona (maior precedência sobre o álcool), logo o sufixo será “-ona”. O grupo –OH passa a ser substituinte “hidroxi-”.

Passo 3

Escolhemos a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico: são cinco carbonos alifáticos (pentano). Numeramos de modo a dar o menor número ao grupo cetona. Assim, a cetona fica em C- 2 e o álcool em C- 4 ou C-? dependendo do sentido; o melhor é numerar de tal modo que o álcool receba o menor número possível sem alterar o número da cetona. Isso leva a cetona em C- 4 e o –OH em C- 2 num hexano, mas como a cadeia é pentano, na verdade ao numerar corretamente temos cetona em C- 4 e álcool em C- 2 de um hexano substituído. Para evitar confusão, focamos em:
  • Cetona: locante 4
  • Hidroxi: locante 2
  • Fenil: locante 5

Passo 4

Ordenando substituintes alfabeticamente (fenil antes de hidroxi, mas lembrando que “hidroxi-” não entra na ordem alfabética de prefixos multiplo como “di-”, “tri-”), obtemos:
2-Hidróxi- 5-fenilexan- 4-ona

Resposta

c) 2-Hidróxi- 5-fenilexan- 4-ona.

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