Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 4-Oxo-5-fenilexan-2-ol.
b) 5-Hidróxi-2-fenilexan-3-ona.
c) 2-Hidróxi-5-fenilexan-4-ona.
d) 2-Hidróxipropil-1-feniletilcetona.
e) 5-Hidróxi-3-ceto-2-fenilexano.
a) 4-Oxo-5-fenilexan-2-ol.
b) 5-Hidróxi-2-fenilexan-3-ona.
c) 2-Hidróxi-5-fenilexan-4-ona.
d) 2-Hidróxipropil-1-feniletilcetona.
e) 5-Hidróxi-3-ceto-2-fenilexano.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC de um composto que, pela notação SMILES
C –CH(OH)–C
–C(
O)–CH(C
)–Ph.
O conteúdo envolvido é nomenclatura IUPAC de compostos com duas funções (cetona e álcool) e substituintes alquílicos e arílicos.
CC(O)CC(\(=\)O)C\text{(C)}c\(1\)ccccc\(1\)
, corresponde à estruturaC
O conteúdo envolvido é nomenclatura IUPAC de compostos com duas funções (cetona e álcool) e substituintes alquílicos e arílicos.
Passo 2
Identificamos que a função principal é a cetona (maior precedência sobre o álcool), logo o sufixo será “-ona”. O grupo –OH passa a ser substituinte “hidroxi-”.
Passo 3
Escolhemos a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico: são cinco carbonos alifáticos (pentano). Numeramos de modo a dar o menor número ao grupo cetona. Assim, a cetona fica em C-
e o álcool em C-
ou C-? dependendo do sentido; o melhor é numerar de tal modo que o álcool receba o menor número possível sem alterar o número da cetona. Isso leva a cetona em C-
e o –OH em C-
num hexano, mas como a cadeia é pentano, na verdade ao numerar corretamente temos cetona em C-
e álcool em C-
de um hexano substituído. Para evitar confusão, focamos em:
- Cetona: locante
- Hidroxi: locante
- Fenil: locante
Passo 4
Ordenando substituintes alfabeticamente (fenil antes de hidroxi, mas lembrando que “hidroxi-” não entra na ordem alfabética de prefixos multiplo como “di-”, “tri-”), obtemos:
-Hidróxi-
-fenilexan-
-ona
Resposta
c)
-Hidróxi-
-fenilexan-
-ona.