Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
OSHRH

a) 2-Metil-2-bromobutanona.
b) (S)-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
c) ®-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
d) (S)-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
e) ®-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
Resposta: b.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC para o composto descrito pelo SMILES
O=C 1C[C@H] 2C[C@@H] 1C 2
e apresenta cinco alternativas todas referentes a um 2-bromo- 2-metilciclobutanona (com estereoquímica S ou R).

Passo 2

Ao examinar o SMILES fornecido não aparecem nem átomo de bromo nem grupo metil – trata-se, na verdade, de um biciclo[ 1.1. 0]butan- 3-ona. Portanto a estrutura não confere com nenhuma das opções, que supõem um ciclobutano substituído por Br e C H_{3}.

Passo 3

Sem a estrutura correta contendo bromo e metil não é possível escolher uma das alternativas listadas.

Resposta

Não há como resolver o exercício com o SMILES fornecido, pois ele não descreve o composto com bromo e metil necessários às opções propostas.

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