Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 2-Metil-2-bromobutanona.
b) (S)-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
c) ®-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
d) (S)-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
e) ®-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
Resposta: b.
a) 2-Metil-2-bromobutanona.
b) (S)-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
c) ®-2-Bromo-2-metilciclobutanona.
d) (S)-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
e) ®-1-Bromo-1-metil-2-ciclobutanona.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC para o composto descrito pelo SMILES
C[C@H]
C[C@@H]
C
e apresenta cinco alternativas todas referentes a um -bromo-
-metilciclobutanona (com estereoquímica S ou R).
e apresenta cinco alternativas todas referentes a um
Passo 2
Ao examinar o SMILES fornecido não aparecem nem átomo de bromo nem grupo metil – trata-se, na verdade, de um biciclo[
.
]butan-
-ona. Portanto a estrutura não confere com nenhuma das opções, que supõem um ciclobutano substituído por Br e C
.
Passo 3
Sem a estrutura correta contendo bromo e metil não é possível escolher uma das alternativas listadas.
Resposta
Não há como resolver o exercício com o SMILES fornecido, pois ele não descreve o composto com bromo e metil necessários às opções propostas.