Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
®-4-cloro-2-pentino
®-4-cloro-2-pentino
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto
-4-cloro-2-pentino.
Informações dadas no nome que vamos usar:
Informações dadas no nome que vamos usar:
- é um pentino com ligação tripla iniciando em
(ou seja, ligação tripla entre e ); - há um substituinte cloro em
; - o centro em
tem configuração absoluta .
Passo 2
Identificar a cadeia principal e numerar: a cadeia é de 5 carbonos (pent-), com uma tripla ligação começando em
. Numerando de modo a dar o menor número à tripla, a sequência é:
O cloro está em
. Assim a fórmula condensada (sem indicar estereoquímica ainda) é:
Passo 3
Verificar se
é um centro quiral:
liga-se a quatro substituintes diferentes?
- a um átomo de cloro (
); - ao grupo
(um metil, ); - ao grupo que contém a tripla (
); - a um hidrogênio (
).
Esses quatro são diferentes, logoé tetraédrico e quiral. Faz sentido ter configuração .
Passo 4
Explicar e aplicar as regras de prioridade (regras de Cahn–Ingold–Prelog, explicadas de forma simples):
- regra básica: prioridade é dada pelo número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral; maior número atômico → maior prioridade;
- se houver empate (ambos ligados a carbons, por exemplo), comparamos os átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente, tratando múltiplas ligações como se cada ligação extra fosse a um “átomo fantasma” (ex.: numa tripla ligação
, considera-se que cada carbono está ligado a três átomos do outro carbono para efeito de comparação).
Aplicando em
:
- prioridade 1:
(número atômico , maior que carbono ou hidrogênio). - prioridade 4:
(número atômico , o menor). - resta comparar os dois substituintes que começam por carbono: o carbono que é parte da tripla (
) e o carbono metil ( ). - para
(metil) os átomos ligados a ele são . - para
(o carbono do lado da tripla), como há , pela regra das ligações múltiplas é tratado como ligado a três carbonos (átomos fantasma) — portanto sua “lista” de átomos ligados é mais pesada que a do metil.
Logo prioridade 2: grupo vindo de(lado da tripla). Prioridade 3: ( ).
Resumo das prioridades:
- para
Passo 5
Como usar a ordem de prioridades para obter
:
- regra prática: coloque o substituinte de menor prioridade (
, que é 4) apontando para trás (ou seja, como ligação em tracejado, longe do observador). - então observe a sequência das prioridades
. Se essa sequência for no sentido horário (quando vista com o menor grupo para trás), a configuração é ; se for anti-horário, é .
Para o nosso caso queremos a configuração
. Uma maneira simples de desenhar isso textualmente é representar
saindo do plano (cunha sólida) e
entrando no plano (cunha tracejada), enquanto os dois grupos carbonados (o grupo da tripla e o metil) ficam no plano da página. Com isso, a sequência
(1) → grupo via
(2) →
(3) aparece no sentido horário quando
está para trás, o que corresponde a
.
Observação curta para fixar: a presença da tripla faz com que o lado
tenha prioridade sobre o metil por causa da regra das ligações múltiplas (a tripla “duplica/ triplica” virtualmente os átomos do outro carbono).
Passo 6
Escrever a fórmula estrutural indicando a estereoquímica (representação condensada + indicação de cunha/tracejado):
uma forma clara de mostrar a quiralidade é escrever a parte central como e indicar que
sai do plano (cunha) e
entra (tracejado). Em texto:
uma forma clara de mostrar a quiralidade é escrever a parte central como
onde a notação significa que
está em cunha (para fora) e
em tracejado (para trás), garantindo configuração
.