Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
®-4-cloro-2-pentino

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto (R)-4-cloro-2-pentino.
Informações dadas no nome que vamos usar:
  • é um pentino com ligação tripla iniciando em \mathrm{C}_2 (ou seja, ligação tripla entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3);
  • há um substituinte cloro em \mathrm{C}_4;
  • o centro em \mathrm{C}_4 tem configuração absoluta (R).

Passo 2

Identificar a cadeia principal e numerar: a cadeia é de 5 carbonos (pent-), com uma tripla ligação começando em \mathrm{C}_2. Numerando de modo a dar o menor número à tripla, a sequência é:
\mathrm{C}_1 - \mathrm{C}_2 \equiv \mathrm{C}_3 - \mathrm{C}_4 - \mathrm{C}_5.
O cloro está em \mathrm{C}_4. Assim a fórmula condensada (sem indicar estereoquímica ainda) é:
\mathrm{CH_3 - C \equiv C - C(Cl) - CH_3}.

Passo 3

Verificar se \mathrm{C}_4 é um centro quiral: \mathrm{C}_4 liga-se a quatro substituintes diferentes?
  • a um átomo de cloro ( \mathrm{Cl});
  • ao grupo \mathrm{C}_5 (um metil, \mathrm{CH_3});
  • ao grupo que contém a tripla ( \mathrm{C}_3-\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_1);
  • a um hidrogênio ( \mathrm{H}).
    Esses quatro são diferentes, logo \mathrm{C}_4 é tetraédrico e quiral. Faz sentido ter configuração (R).

Passo 4

Explicar e aplicar as regras de prioridade (regras de Cahn–Ingold–Prelog, explicadas de forma simples):
  • regra básica: prioridade é dada pelo número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral; maior número atômico → maior prioridade;
  • se houver empate (ambos ligados a carbons, por exemplo), comparamos os átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente, tratando múltiplas ligações como se cada ligação extra fosse a um “átomo fantasma” (ex.: numa tripla ligação C\equiv C, considera-se que cada carbono está ligado a três átomos do outro carbono para efeito de comparação).
Aplicando em \mathrm{C}_4:
  • prioridade 1: \mathrm{Cl} (número atômico 17, maior que carbono ou hidrogênio).
  • prioridade 4: \mathrm{H} (número atômico 1, o menor).
  • resta comparar os dois substituintes que começam por carbono: o carbono que é parte da tripla ( \mathrm{C}_3) e o carbono metil ( \mathrm{C}_5).
    • para \mathrm{C}_5 (metil) os átomos ligados a ele são \mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}.
    • para \mathrm{C}_3 (o carbono do lado da tripla), como há \mathrm{C}_3\equiv\mathrm{C}_2, pela regra das ligações múltiplas \mathrm{C}_3 é tratado como ligado a três carbonos (átomos fantasma) — portanto sua “lista” de átomos ligados é mais pesada que a do metil.
      Logo prioridade 2: grupo vindo de \mathrm{C}_3 (lado da tripla). Prioridade 3: \mathrm{CH_3} ( \mathrm{C}_5).
      Resumo das prioridades:
1:\mathrm{Cl},\quad 2:\text{grupo via }\mathrm{C}_3,\quad 3:\mathrm{CH_3\\ (C_5)},\quad 4:\mathrm{H}.

Passo 5

Como usar a ordem de prioridades para obter (R):
  • regra prática: coloque o substituinte de menor prioridade ( \mathrm{H}, que é 4) apontando para trás (ou seja, como ligação em tracejado, longe do observador).
  • então observe a sequência das prioridades 1 \to 2 \to 3. Se essa sequência for no sentido horário (quando vista com o menor grupo para trás), a configuração é (R); se for anti-horário, é (S).
Para o nosso caso queremos a configuração (R). Uma maneira simples de desenhar isso textualmente é representar \mathrm{Cl} saindo do plano (cunha sólida) e \mathrm{H} entrando no plano (cunha tracejada), enquanto os dois grupos carbonados (o grupo da tripla e o metil) ficam no plano da página. Com isso, a sequência \mathrm{Cl} (1) → grupo via \mathrm{C}_3 (2) → \mathrm{CH_3} (3) aparece no sentido horário quando \mathrm{H} está para trás, o que corresponde a (R).
Observação curta para fixar: a presença da tripla faz com que o lado \mathrm{C}_3 tenha prioridade sobre o metil por causa da regra das ligações múltiplas (a tripla “duplica/ triplica” virtualmente os átomos do outro carbono).

Passo 6

Escrever a fórmula estrutural indicando a estereoquímica (representação condensada + indicação de cunha/tracejado):
uma forma clara de mostrar a quiralidade é escrever a parte central como \mathrm{C^*} e indicar que \mathrm{Cl} sai do plano (cunha) e \mathrm{H} entra (tracejado). Em texto:
\mathrm{CH_3- C \equiv C - C^*(Cl)\!\!\\ \!/ \!\!\_H - CH_3}
onde a notação significa que \mathrm{Cl} está em cunha (para fora) e \mathrm{H} em tracejado (para trás), garantindo configuração (R).

Resposta

(R)-4-cloro-2-pentino: \mathrm{CH_3- C\equiv C- C^*(Cl)(H)- CH_3} com \mathrm{Cl} em ligação em cunha (para fora do plano) e \mathrm{H} em ligação tracejada (para trás) — configuração (R).

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