Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC para o composto representado por SMILES <smiles>CC=C©CC©C</smiles>.”
Informações dadas: a cadeia está descrita por esse SMILES. Não há indicação explícita de configuração geométrica (E/Z), só a conectividade.
Informações dadas: a cadeia está descrita por esse SMILES. Não há indicação explícita de configuração geométrica (E/Z), só a conectividade.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando a molécula):
- Escrevendo a sequência linear com os ramos indicados por parênteses, temos a conectividade:
um carbono ligado a outro com dupla ligação, esse carbono da dupla tem um metil como ramo; mais adiante na cadeia há outro carbono com um metil como ramo. - Contando todos os átomos C no grafo obtém-se
carbonos no total, mas atenção: para nomear usamos a maior cadeia contínua (cadeia principal), não o número total de carbonos se eles não estiverem em sequência linear.
Passo 3
Encontrando a cadeia principal (regra básica): escolher a cadeia contínua mais longa que contenha a ligação múltipla (aqui uma dupla).
- Construindo caminhos na molécula, o maior caminho simples que inclui a dupla tem comprimento
carbonos. Logo a cadeia principal é uma hexena (isto é, um alceno com carbonos). - Conclusão: o hidrocarboneto pertence à família dos alcenos cuja base é “hex-…-eno”.
Passo 4
Numerar a cadeia principal (regra para alcenos): a numeração da cadeia deve dar ao primeiro átomo da ligação dupla o menor número possível (isto é, a primeira localização da insaturação deve ser a menor).
- Ao escolher a direção que dá o menor número para a dupla, a dupla fica localizada entre os carbonos
e da cadeia principal. Portanto a insaturação é em posição → “hex- -eno” (normalmente escrito hex-2-eno).
Passo 5
Identificar e localizar os substituintes (passo-a-passo didático):
- Olhando a cadeia escolhida (numerada de
a de modo que a dupla seja - ), vemos dois grupos metil ligados à cadeia principal: um metil ligado ao carbono e outro metil ligado ao carbono . - Portanto os substituintes são dois metis nas posições
e . Para indicar que há dois metil, usamos o prefixo multiplicativo “di”: “dimetil”. O localizador múltiplo é “3,5-”.
Passo 6
Regras finais de montagem do nome (o que o exame vai pedir):
- Escreve-se primeiro os localizadores dos substituintes separados por vírgula, depois o nome dos substituintes (com prefixo multiplicativo), e por fim o nome da cadeia principal incluindo a posição da dupla.
- Para alfabetização, “metil” é o único substituinte, então não há disputa de ordem. O prefixo multiplicativo “di” não conta para ordenação alfabetizada (regra de IUPAC, mas aqui é irrelevante).
- Não há informação de configuração geométrica (E/Z) na SMILES dada, então não se coloca descriptor geométrico. Se o enunciado pedisse estereoquímica, precisaríamos de dados extras.
Passo 7
Montagem do nome final seguindo todas as regras: localizadores dos substituintes
, substituinte “dimetil”, e cadeia principal “hex-2-eno”. Juntando:
-dimetilhex-
-eno.