Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC para o composto representado por SMILES <smiles>CC=C©CC©C</smiles>.”
Informações dadas: a cadeia está descrita por esse SMILES. Não há indicação explícita de configuração geométrica (E/Z), só a conectividade.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando a molécula):
  • Escrevendo a sequência linear com os ramos indicados por parênteses, temos a conectividade:
    um carbono ligado a outro com dupla ligação, esse carbono da dupla tem um metil como ramo; mais adiante na cadeia há outro carbono com um metil como ramo.
  • Contando todos os átomos C no grafo obtém-se 8 carbonos no total, mas atenção: para nomear usamos a maior cadeia contínua (cadeia principal), não o número total de carbonos se eles não estiverem em sequência linear.

Passo 3

Encontrando a cadeia principal (regra básica): escolher a cadeia contínua mais longa que contenha a ligação múltipla (aqui uma dupla).
  • Construindo caminhos na molécula, o maior caminho simples que inclui a dupla tem comprimento 6 carbonos. Logo a cadeia principal é uma hexena (isto é, um alceno com 6 carbonos).
  • Conclusão: o hidrocarboneto pertence à família dos alcenos cuja base é “hex-…-eno”.

Passo 4

Numerar a cadeia principal (regra para alcenos): a numeração da cadeia deve dar ao primeiro átomo da ligação dupla o menor número possível (isto é, a primeira localização da insaturação deve ser a menor).
  • Ao escolher a direção que dá o menor número para a dupla, a dupla fica localizada entre os carbonos 2 e 3 da cadeia principal. Portanto a insaturação é em posição 2 → “hex- 2-eno” (normalmente escrito hex-2-eno).

Passo 5

Identificar e localizar os substituintes (passo-a-passo didático):
  • Olhando a cadeia escolhida (numerada de 1 a 6 de modo que a dupla seja 2- 3), vemos dois grupos metil ligados à cadeia principal: um metil ligado ao carbono 3 e outro metil ligado ao carbono 5.
  • Portanto os substituintes são dois metis nas posições 3 e 5. Para indicar que há dois metil, usamos o prefixo multiplicativo “di”: “dimetil”. O localizador múltiplo é “3,5-”.

Passo 6

Regras finais de montagem do nome (o que o exame vai pedir):
  • Escreve-se primeiro os localizadores dos substituintes separados por vírgula, depois o nome dos substituintes (com prefixo multiplicativo), e por fim o nome da cadeia principal incluindo a posição da dupla.
  • Para alfabetização, “metil” é o único substituinte, então não há disputa de ordem. O prefixo multiplicativo “di” não conta para ordenação alfabetizada (regra de IUPAC, mas aqui é irrelevante).
  • Não há informação de configuração geométrica (E/Z) na SMILES dada, então não se coloca descriptor geométrico. Se o enunciado pedisse estereoquímica, precisaríamos de dados extras.

Passo 7

Montagem do nome final seguindo todas as regras: localizadores dos substituintes 3,5, substituinte “dimetil”, e cadeia principal “hex-2-eno”. Juntando: 3,5-dimetilhex- 2-eno.

Resposta

3,5-dimetilhex- 2-eno

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