Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: “Dar o nome IUPAC do composto representado por SMILES CCC#CCC\text{(C)}C”.\n
Informações dadas pelo enunciado (extraídas diretamente do SMILES):\n
  • A cadeia contém apenas átomos de carbono e ligações simples e uma ligação tripla (indício de alcino).\n- Há um grupo metil como substituinte (vejo um “(C)” no SMILES).\n- A conectividade, lendo o SMILES da esquerda para a direita, é uma sequência de carbonos com a ligação tripla entre o terceiro e o quarto carbono da sequência. Vou chamar os carbonos, na leitura do SMILES, de C_1,C_2,\dots,C_8.\n
    (O enunciado não pede desenho; usei o SMILES para extrair conectividade e contar carbonos.)

Passo 2

Vamos traduzir o SMILES para a estrutura em palavras (passo a passo):\n
  • Os três primeiros caracteres “CCC” correspondem aos carbonos C_1\!-\!C_2\!-\!C_3.\n- O caractere “#” indica uma ligação tripla entre C_3 e o próximo carbono, que chamo de C_4.\n- Depois do “#” vem “CCC(C)C”. Isso corresponde a uma sequência C_4\!-\!C_5\!-\!C_6\!-\!C_7, onde C_6 tem um substituinte metil adicional (esse é o “(C)” do SMILES). Há, portanto, mais um carbono metil ligado em C_6, que chamo de C_8.\n
    Resumo da conectividade: C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\equiv C_4\!-\!C_5\!-\!C_6(C_8)\!-\!C_7. Total de carbonos: 8.

Passo 3

Determinar a cadeia principal (pai) e o tipo de composto:\n
  • A cadeia mais longa que contém a ligação tripla tem 8 carbonos (todos os carbonos fazem parte de uma cadeia contínua de 8 átomos). Então o hidrocarboneto principal é um octino (alcino com 8 carbonos): a raiz é “oct-…-yne” (para indicar a posição da tripla usaremos a posição numérica).\n
  • Regra de prioridade ao numerar: a numeração deve dar à insaturação (a ligação tripla) o menor locante possível. Depois disso, escolhemos a numeração que dá a menor sequência de locantes para substituintes.\n
    Portanto o pai será “oct-? -yne”.

Passo 4

Numerar a cadeia e localizar a ligação tripla e o metil:\n
  • Numerando na direção da leitura do SMILES (esquerda → direita): o par de átomos da ligação tripla é C_3 C_4, logo a ligação tripla recebe o locante 3 (para alcinos usa-se o menor dos dois números da ligação, aqui 3). O metil está ligado em C_6. Então os locantes principais são tripla em 3 e substituinte metil em 6.\n
  • Numerando na direção contrária (direita → esquerda) para checar alternativa: o par C_3 C_4 passaria a ter locante 5 para a tripla (porque os números se inverteriam), e o metil passaria a ter locante 3. Nesse caso a tripla teria locante 5, que é pior (maior) do que 3. Como a prioridade é minimizar o locante da insaturação, a numeração correta é a primeira (esquerda → direita), que dá a ligação tripla em 3.\n
    Conclusão deste passo: a ligação tripla está em 3 (portanto “oct-3-yne”) e o substituinte metil está em 6 (portanto “6-methyl-…”).

Passo 5

Formar o nome IUPAC seguindo as regras de escrita:\n
  • Colocamos os substituintes com seus locantes antes do nome do pai e em ordem alfabética (aqui há só “methyl”).\n- Escrevemos o locante da insaturação junto ao sufixo “-yne” como em “oct-3-yne”.\n
    Combinando: substituinte 6-methyl + pai oct-3-yne → 6-methyloct-3-yne.\n
    Observações de formatação (úteis na prova): escreva exatamente “6-methyloct-3-yne” (sem espaços extras). O locante da tripla (3) fica imediatamente antes de “-yne”; o locante do substituinte precede o prefixo do substituinte e ambos são separados por hífens.

Passo 6

Confirmação final e verificação rápida:\n
  • Conta de carbonos bate (8 carbons → oct-).\n- Há exatamente uma ligação tripla e um metil substituinte; locantes 3 (tripla) e 6 (metil) são coerentes com a conectividade extraída do SMILES e com a regra de menor locante para insaturação.\n
    Portanto o nome IUPAC está correto como montado.

Resposta

6-methyloct-3-yne

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