Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dar o nome IUPAC do composto representado por SMILES
Informações dadas pelo enunciado (extraídas diretamente do SMILES):\n
CCC#CCC\text{(C)}C”.\nInformações dadas pelo enunciado (extraídas diretamente do SMILES):\n
- A cadeia contém apenas átomos de carbono e ligações simples e uma ligação tripla (indício de alcino).\n- Há um grupo metil como substituinte (vejo um “(C)” no SMILES).\n- A conectividade, lendo o SMILES da esquerda para a direita, é uma sequência de carbonos com a ligação tripla entre o terceiro e o quarto carbono da sequência. Vou chamar os carbonos, na leitura do SMILES, de
.\n
(O enunciado não pede desenho; usei o SMILES para extrair conectividade e contar carbonos.)
Passo 2
Vamos traduzir o SMILES para a estrutura em palavras (passo a passo):\n
- Os três primeiros caracteres “CCC” correspondem aos carbonos
.\n- O caractere “#” indica uma ligação tripla entre e o próximo carbono, que chamo de .\n- Depois do “#” vem “CCC(C)C”. Isso corresponde a uma sequência , onde tem um substituinte metil adicional (esse é o “(C)” do SMILES). Há, portanto, mais um carbono metil ligado em , que chamo de .\n
Resumo da conectividade:. Total de carbonos: .
Passo 3
Determinar a cadeia principal (pai) e o tipo de composto:\n
- A cadeia mais longa que contém a ligação tripla tem
carbonos (todos os carbonos fazem parte de uma cadeia contínua de 8 átomos). Então o hidrocarboneto principal é um octino (alcino com 8 carbonos): a raiz é “oct-…-yne” (para indicar a posição da tripla usaremos a posição numérica).\n - Regra de prioridade ao numerar: a numeração deve dar à insaturação (a ligação tripla) o menor locante possível. Depois disso, escolhemos a numeração que dá a menor sequência de locantes para substituintes.\n
Portanto o pai será “oct-? -yne”.
Passo 4
Numerar a cadeia e localizar a ligação tripla e o metil:\n
- Numerando na direção da leitura do SMILES (esquerda → direita): o par de átomos da ligação tripla é
– , logo a ligação tripla recebe o locante (para alcinos usa-se o menor dos dois números da ligação, aqui ). O metil está ligado em . Então os locantes principais são tripla em e substituinte metil em .\n - Numerando na direção contrária (direita → esquerda) para checar alternativa: o par
– passaria a ter locante para a tripla (porque os números se inverteriam), e o metil passaria a ter locante . Nesse caso a tripla teria locante , que é pior (maior) do que . Como a prioridade é minimizar o locante da insaturação, a numeração correta é a primeira (esquerda → direita), que dá a ligação tripla em .\n
Conclusão deste passo: a ligação tripla está em(portanto “oct-3-yne”) e o substituinte metil está em (portanto “6-methyl-…”).
Passo 5
Formar o nome IUPAC seguindo as regras de escrita:\n
- Colocamos os substituintes com seus locantes antes do nome do pai e em ordem alfabética (aqui há só “methyl”).\n- Escrevemos o locante da insaturação junto ao sufixo “-yne” como em “oct-3-yne”.\n
Combinando: substituinte-methyl + pai oct-3-yne → 6-methyloct-3-yne.\n
Observações de formatação (úteis na prova): escreva exatamente “6-methyloct-3-yne” (sem espaços extras). O locante da tripla (3) fica imediatamente antes de “-yne”; o locante do substituinte precede o prefixo do substituinte e ambos são separados por hífens.
Passo 6
Confirmação final e verificação rápida:\n
- Conta de carbonos bate (8 carbons → oct-).\n- Há exatamente uma ligação tripla e um metil substituinte; locantes
(tripla) e (metil) são coerentes com a conectividade extraída do SMILES e com a regra de menor locante para insaturação.\n
Portanto o nome IUPAC está correto como montado.
Resposta
6-methyloct-3-yne