Dê nome aos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê nome ao composto cujo SMILES é
Informações fornecidas: o SMILES do composto (é a única informação dada). Vou interpretar esse SMILES para obter a estrutura e a partir dela construir o nome sistemático. Não há figura extra — todos os dados usados virão do SMILES.
CCC1CC(C\text{(C)}C)CC(CC)C1C.”Informações fornecidas: o SMILES do composto (é a única informação dada). Vou interpretar esse SMILES para obter a estrutura e a partir dela construir o nome sistemático. Não há figura extra — todos os dados usados virão do SMILES.
Passo 2
Entender o SMILES passo a passo (mini-aula sobre como ler SMILES):
- SMILES descreve ligações em cadeia; parênteses indicam ramificações e números como
1indicam fecho de anel. - No SMILES dado, as duas ocorrências do marcador
1fecham um anel. O trecho entre esses dois marcadores descreve os átomos do anel principal. - Extraímos do SMILES a sequência entre os dois
1:CC(C\text{(C)}C)CC(CC)C. Ignorando temporariamente os ramos entre parênteses, a sequência principal do anel é: C–C–C–C–C–C → ou seja, um anel de seis carbonos (um ciclohexano). Conclusão: o esqueleto principal é um ciclohexano.
Passo 3
Identificar as ramificações (substituintes) a partir do SMILES (explicando cada ramo):
- Antes do primeiro
1haviaCCC, o que significa que há um grupo propila ligado a um átomo do anel (ou seja, um substituinte propil / propan-1-yl). Estou explicitando que peguei isso do SMILES (CCC1...). - Dentro do anel, a sequência continha
(C\text{(C)}C)ligada a um dos carbonos do anel. Esse trecho significa um carbono ligado a dois metilos → isto é um grupo isopropil, ou sistematicamentepropan-2-yl. - Outro ramo
(CC)em outro átomo do anel significa um grupo etil ligado ao anel. - Após o fechamento do anel há um
C(o...C1Cdo SMILES), indicando um metil ligado a outro átomo do anel.
Resumindo os substituintes identificados (peguei todos eles do SMILES): um grupo propan-1-yl (propil), um metil, um etil e um propan-2-yl (isopropil), todos ligados ao ciclohexano em diferentes carbonos.
Passo 4
Escolher o anel como cadeia principal e numerá-lo (regra e escolha do sentido):
- Regra curta que usamos: para um anel simples, o anel (ciclohexano) é o hidrocabeto principal; numeramos o anel de forma a obter o conjunto de locantes mais baixo possível para todos os substituintes (regra do menor conjunto de locantes).
- Coloquei o carbono do anel ligado ao grupo propan-1-yl como carbono
. Agora há duas direções possíveis para numerar o anel (horário ou anti-horário). Comparei os conjuntos de locantes nas duas direções: uma direção daria os locantes , a outra daria . - Como
é lexicograficamente menor (o segundo locante é menor que ), escolhemos a numeração que produz o conjunto . Isso fixa que os substituintes ocupam os carbonos e do ciclohexano.
Passo 5
Atribuir nomes e posições a cada substituinte (explicando a nomenclatura dos radicais):
- Com a numeração escolhida temos:
- no carbono
: o substituinte é o grupo propan-1-yl (o SMILES mostrou CCCligado ao anel através do carbono terminal) — comumente chamado de “propil”. - no carbono
: há um metil. - no carbono
: há um etil. - no carbono
: há um propan-2-yl (o grupo (C\text{(C)}C)no SMILES), comumente chamado de “isopropil”.
- no carbono
- Mini-aula sobre nomes dos substituintes:
- “propil” (ou melhor, sistematicamente
propan-1-yl) indica uma cadeia de três carbonos ligada pelo carbono 1. - “propan-2-yl” é o substituinte ligado pelo carbono 2 da cadeia de três carbonos — é o isopropil.
- Para nomes IUPAC preferimos
propan-1-ylepropan-2-yl, mas nomes comuns como “propil” e “isopropil” são entendidos.
- “propil” (ou melhor, sistematicamente
Passo 6
Montar o nome final (regras finais sobre ordem e hífens):
- O composto é um derivado do ciclohexano, logo o sufixo é
cyclohexane. - Na escrita convencional de um nome sistemático podemos ordenar os substituintes alfabeticamente quando listamos (IUPAC pede ordem alfabética para listar substituintes), mas para clareza e leitura muitas vezes se escreve em ordem crescente de locantes; o essencial é que os locantes e identidades estejam corretos.
- Forma sistemática com nomes
propan-1-yl/propan-2-yl(mais formal) e forma comum compropil/isopropil(mais direta) são ambas aceitáveis.