Dê nome aos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: “Dê nome ao composto cujo SMILES é CCC1CC(C\text{(C)}C)CC(CC)C1C.”
Informações fornecidas: o SMILES do composto (é a única informação dada). Vou interpretar esse SMILES para obter a estrutura e a partir dela construir o nome sistemático. Não há figura extra — todos os dados usados virão do SMILES.

Passo 2

Entender o SMILES passo a passo (mini-aula sobre como ler SMILES):
  • SMILES descreve ligações em cadeia; parênteses indicam ramificações e números como 1 indicam fecho de anel.
  • No SMILES dado, as duas ocorrências do marcador 1 fecham um anel. O trecho entre esses dois marcadores descreve os átomos do anel principal.
  • Extraímos do SMILES a sequência entre os dois 1: CC(C\text{(C)}C)CC(CC)C. Ignorando temporariamente os ramos entre parênteses, a sequência principal do anel é: C–C–C–C–C–C → ou seja, um anel de seis carbonos (um ciclohexano). Conclusão: o esqueleto principal é um ciclohexano.

Passo 3

Identificar as ramificações (substituintes) a partir do SMILES (explicando cada ramo):
  • Antes do primeiro 1 havia CCC, o que significa que há um grupo propila ligado a um átomo do anel (ou seja, um substituinte propil / propan-1-yl). Estou explicitando que peguei isso do SMILES (CCC1...).
  • Dentro do anel, a sequência continha (C\text{(C)}C) ligada a um dos carbonos do anel. Esse trecho significa um carbono ligado a dois metilos → isto é um grupo isopropil, ou sistematicamente propan-2-yl.
  • Outro ramo (CC) em outro átomo do anel significa um grupo etil ligado ao anel.
  • Após o fechamento do anel há um C (o ...C1C do SMILES), indicando um metil ligado a outro átomo do anel.
    Resumindo os substituintes identificados (peguei todos eles do SMILES): um grupo propan-1-yl (propil), um metil, um etil e um propan-2-yl (isopropil), todos ligados ao ciclohexano em diferentes carbonos.

Passo 4

Escolher o anel como cadeia principal e numerá-lo (regra e escolha do sentido):
  • Regra curta que usamos: para um anel simples, o anel (ciclohexano) é o hidrocabeto principal; numeramos o anel de forma a obter o conjunto de locantes mais baixo possível para todos os substituintes (regra do menor conjunto de locantes).
  • Coloquei o carbono do anel ligado ao grupo propan-1-yl como carbono 1. Agora há duas direções possíveis para numerar o anel (horário ou anti-horário). Comparei os conjuntos de locantes nas duas direções: uma direção daria os locantes \{1,3,5,6\}, a outra daria \{1,2,3,5\}.
  • Como \{1,2,3,5\} é lexicograficamente menor (o segundo locante 2 é menor que 3), escolhemos a numeração que produz o conjunto \{1,2,3,5\}. Isso fixa que os substituintes ocupam os carbonos \,1,2,3 e \,5 do ciclohexano.

Passo 5

Atribuir nomes e posições a cada substituinte (explicando a nomenclatura dos radicais):
  • Com a numeração escolhida temos:
    • no carbono 1: o substituinte é o grupo propan-1-yl (o SMILES mostrou CCC ligado ao anel através do carbono terminal) — comumente chamado de “propil”.
    • no carbono 2: há um metil.
    • no carbono 3: há um etil.
    • no carbono 5: há um propan-2-yl (o grupo (C\text{(C)}C) no SMILES), comumente chamado de “isopropil”.
  • Mini-aula sobre nomes dos substituintes:
    • “propil” (ou melhor, sistematicamente propan-1-yl) indica uma cadeia de três carbonos ligada pelo carbono 1.
    • “propan-2-yl” é o substituinte ligado pelo carbono 2 da cadeia de três carbonos — é o isopropil.
    • Para nomes IUPAC preferimos propan-1-yl e propan-2-yl, mas nomes comuns como “propil” e “isopropil” são entendidos.

Passo 6

Montar o nome final (regras finais sobre ordem e hífens):
  • O composto é um derivado do ciclohexano, logo o sufixo é cyclohexane.
  • Na escrita convencional de um nome sistemático podemos ordenar os substituintes alfabeticamente quando listamos (IUPAC pede ordem alfabética para listar substituintes), mas para clareza e leitura muitas vezes se escreve em ordem crescente de locantes; o essencial é que os locantes e identidades estejam corretos.
  • Forma sistemática com nomes propan-1-yl / propan-2-yl (mais formal) e forma comum com propil / isopropil (mais direta) são ambas aceitáveis.

Resposta

1-(propan-1-yl)- 2-methyl- 3-ethyl- 5-(propan-2-yl)cyclohexane
1-propyl- 2-methyl- 3-ethyl- 5-isopropylcyclohexane

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