Dê nome aos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê nome aos seguintes compostos” e fornece a string SMILES
.
Informações relevantes extraídas do enunciado: a única informação é a representação SMILES do composto a ser nomeado.
Informações relevantes extraídas do enunciado: a única informação é a representação SMILES
Passo 2
Vamos entender como ler a SMILES
. SMILES é uma forma linear de descrever conectividade de átomos. Aqui:
- Cada letra
representa um átomo de carbono. - Parênteses indicam ramificações (substituintes) a partir do átomo anterior.
-
é iodo ligado ao átomo que aparece imediatamente antes dele na cadeia escrita.
Lendo
da esquerda para a direita:
- O primeiro
é um metil ligado ao segundo . - O segundo
tem duas ramificações entre parênteses: e . Ou seja, esse carbono central está ligado a mais dois grupos metila além do metil da esquerda. - Em seguida vem
, ligado ao mesmo carbono central (o segundo carbono da string).
Portanto, o átomo central está ligado a três grupos metila
e a um átomo de iodo.
Passo 3
Descrevendo a estrutura conectividade em palavras: há um carbono central (o carbono terciário) ligado a três grupos metila e a um átomo de iodo. Em fórmula condensada isso é
.
Esquematicamente: um carbono central com três ramos metila formando o conjunto terc-butil, e o iodo ligado a esse carbono central.
Passo 4
Agora aplicamos as regras básicas da nomenclatura IUPAC (explicando passo a passo):
- Primeiro, escolher a cadeia principal: escolhemos a maior cadeia contínua de carbonos. Aqui o maior comprimento possível é três carbonos (propano), porque qualquer cadeia que inclua o carbono central e dois dos metis forma uma cadeia de três carbonos. Assim o hidrocarboneto principal é
. - Em seguida identificamos substituintes ligados à cadeia principal. O carbono central (carbono
da propano, ao numerar ) possui um substituinte metil adicional e também o átomo de iodo. Ambos ficam localizados no carbono . - Na nomenclatura substitutiva, halogênios são tratados como substituintes com prefixo
. O outro substituinte é . - Ao montar o nome, usamos os números (locantes) para indicar as posições: ambos estão na posição
, então usamos -iodo e -metil. - Entre múltiplos substituintes, na escrita final a ordem alfabética dos prefixos determina a ordem (observe que prefixos multiplicativos como di-, tri- não contam para a ordenação, mas aqui não temos isso). A palavra “iodo” começa com
, e “metil” com , então “iodo” vem antes de “metil”.
Passo 5
Montando o nome sistemático: posição e substituintes em ordem alfabética sobre o alcano base
dão o nome IUPAC
Explicação curta do porquê: o carbono central é o carbono
da cadeia propano, nele há um átomo de iodo e um grupo metil; por isso
-iodo-
-metilpropano descreve exatamente
.
Passo 6
Nome comum e notações usuais: este composto é muito conhecido pelo nome trivial “tert-butyl iodide” em inglês, que em abreviação é
. Em português costuma aparecer como “iodeto de terc-butilo” (nome comum). Esses são nomes populares; o nome IUPAC correto e sistemático é o do passo anterior.