Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do alcano representado pelo SMILES
CCC(CC)C\text{(C)}C
. Aqui o conteúdo é nomenclatura de alcanos ramificados e vamos precisar:- interpretar a estrutura do SMILES e contar seus átomos de carbono;
- determinar a cadeia principal mais longa;
- numerar essa cadeia de modo a dar as menores posições possíveis aos substituintes;
- identificar e nomear os grupos substituintes em ordem alfabética.
Passo 2
Interpretação do SMILES
– Os três primeiros “C” formam uma sequência C1–C2–C3.
– Em C3 há um ramo “(CC)” que é um etil (dois carbonos extras).
– Após C3, a cadeia principal continua até mais dois carbonos, digamos C6–C7.
– Em C6 há um ramo “(C)”, ou seja, um metil.
No total são oito carbonos, mas a estrutura está fortemente ramificada em C3 e em C6.
CCC(CC)C\text{(C)}C
:– Os três primeiros “C” formam uma sequência C1–C2–C3.
– Em C3 há um ramo “(CC)” que é um etil (dois carbonos extras).
– Após C3, a cadeia principal continua até mais dois carbonos, digamos C6–C7.
– Em C6 há um ramo “(C)”, ou seja, um metil.
No total são oito carbonos, mas a estrutura está fortemente ramificada em C3 e em C6.
Passo 3
Determinamos a cadeia principal como o maior trajeto sem repetir átomos. O máximo que conseguimos é comprimento 5 (pentano), por exemplo C7–C6–C3–C2–C1. Outros caminhos também dão somente 5 carbonos, logo o alcano base é um pentano.
Passo 4
Numeramos a cadeia pentana de modo a minimizar as posições dos substituintes. Se numerarmos de C7 para C1, os substituintes ficam em:
– posição 2: metil (ramo em C6);
– posição 3: etil (ramo em C3).
Esse método dá o conjunto de números (2,3), que é o menor possível.
– posição 2: metil (ramo em C6);
– posição 3: etil (ramo em C3).
Esse método dá o conjunto de números (2,3), que é o menor possível.
Passo 5
Identificamos então dois substituintes:
– metil em C-2;
– etil em C-3.
Na nomenclatura alfabética, “ethyl” vem antes de “methyl”. Logo, o nome composto é “3-ethyl-2-methylpentane”.
– metil em C-2;
– etil em C-3.
Na nomenclatura alfabética, “ethyl” vem antes de “methyl”. Logo, o nome composto é “3-ethyl-2-methylpentane”.
Resposta
3-ethyl-2-methylpentane