Dê o nome para as seguintes substâncias:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome para a seguinte substância:” seguida da fórmula fornecida
.
Observação importante: a escrita original está ambígua (parece ter espaços/erros de digitação). Vou assumir a interpretação mais plausível para essa sequência de grupos, que é
Observação importante: a escrita original está ambígua (parece ter espaços/erros de digitação). Vou assumir a interpretação mais plausível para essa sequência de grupos, que é
ou seja, a cadeia linear com um grupo aldeído
numa extremidade e um carbonilo cetona interno
.
Informações que temos (sob essa suposição):
Informações que temos (sob essa suposição):
- fórmula estrutural (assumida):
; - há dois grupos carbonila: um grupo aldeído
(uma função aldeído) e um carbonilo interno que corresponde a uma cetona (quando isolado), mas por prioridade o aldeído determina o sufixo; - número total de carbonos na cadeia principal:
.
Passo 2
Escolha da cadeia principal e prioridade funcional:
Regra de nomenclatura importante: quando há um aldeído ( ) presente, o grupo aldeído tem prioridade sobre a cetona para definir o sufixo principal; a cadeia principal deve incluir o carbono do aldeído e ser a mais longa possível. Portanto a cadeia principal tem
carbonos e o sufixo será “-al” (butanal).
Explicação didática: o sufixo “-al” identifica aldeídos. A cadeia com carbonos e um aldeído terminal chama-se, em sua forma básica,
. Sempre numeramos a cadeia começando pelo carbono do aldeído (esse é o carbono
).
Regra de nomenclatura importante: quando há um aldeído (
Explicação didática: o sufixo “-al” identifica aldeídos. A cadeia com
Passo 3
Localizar a outra função carbonila e nomeá‑la como substituinte “oxo”:
Com a numeração começando pelo aldeído (carbono do é
), a ordem dos carbonos é:
Com a numeração começando pelo aldeído (carbono do
Ou seja, o carbonilo interno ocupa a posição
. Quando existe um grupo carbonila (C=O) que não é a função principal (aqui a função principal é o aldeído), esse carbonilo é indicado pelo prefixo “oxo” na posição correspondente. Portanto chamamos esse substituinte de
-oxo.
Breve aula: o prefixo “oxo” é usado para indicar um átomo de carbono que possui um oxigênio duplamente ligado (C=O) quando esse carbonilo não é a função principal (por exemplo, quando a função principal é um aldeído, ácido, etc.). Ele tem precedência na lista de substituintes, mas não altera o sufixo principal.
Breve aula: o prefixo “oxo” é usado para indicar um átomo de carbono que possui um oxigênio duplamente ligado (C=O) quando esse carbonilo não é a função principal (por exemplo, quando a função principal é um aldeído, ácido, etc.). Ele tem precedência na lista de substituintes, mas não altera o sufixo principal.
Passo 4
Formação do nome sistemático final:
- Sufixo principal (aldeído) para cadeia de 4 carbonos:
. - Prefixo que indica o carbonilo secundário na posição
: -oxo.
Juntando: o nome IUPAC é
Comentário prático: esse composto também é um dialo de dicarbonila próxima ao aldeído; outro nome trivial (menos usado na nomenclatura IUPAC) para isômeros relacionados é “acetoacetaldeído”, mas cuidado: “acetoacetaldeído” corresponde a outro isômero
(que seria
-oxobutanal). Por isso é importante a leitura correta da fórmula original.
Passo 5
Verificação rápida e alerta sobre ambiguidade:
- Se a fórmula tivesse sido
(começando por ), o nome correto seria -oxobutanal (nome comum: acetoacetaldeído). - Como parti da interpretação
, mantenho -oxobutanal como resposta.