Dê o nome para as seguintes substâncias:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{COCCH} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome para a seguinte substância:” seguida da fórmula fornecida \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{COCCH}\mathrm{O}.
Observação importante: a escrita original está ambígua (parece ter espaços/erros de digitação). Vou assumir a interpretação mais plausível para essa sequência de grupos, que é
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{COCHO},
ou seja, a cadeia linear com um grupo aldeído \mathrm{CHO} numa extremidade e um carbonilo cetona interno \mathrm{C=O}.
Informações que temos (sob essa suposição):
  • fórmula estrutural (assumida): \mathrm{CH}_{3}\!-\!\mathrm{CH}_{2}\!-\!\mathrm{C(=O)}\!-\!\mathrm{CHO};
  • há dois grupos carbonila: um grupo aldeído \mathrm{CHO} (uma função aldeído) e um carbonilo interno que corresponde a uma cetona (quando isolado), mas por prioridade o aldeído determina o sufixo;
  • número total de carbonos na cadeia principal: 4.

Passo 2

Escolha da cadeia principal e prioridade funcional:
Regra de nomenclatura importante: quando há um aldeído ( \mathrm{CHO}) presente, o grupo aldeído tem prioridade sobre a cetona para definir o sufixo principal; a cadeia principal deve incluir o carbono do aldeído e ser a mais longa possível. Portanto a cadeia principal tem 4 carbonos e o sufixo será “-al” (butanal).
Explicação didática: o sufixo “-al” identifica aldeídos. A cadeia com 4 carbonos e um aldeído terminal chama-se, em sua forma básica, \mathrm{butanal}. Sempre numeramos a cadeia começando pelo carbono do aldeído (esse é o carbono 1).

Passo 3

Localizar a outra função carbonila e nomeá‑la como substituinte “oxo”:
Com a numeração começando pelo aldeído (carbono do \mathrm{CHO} é 1), a ordem dos carbonos é:
\text{C}_1=\text{CHO},\\ \text{C}_2=\text{C(=O)},\\ \text{C}_3=\mathrm{CH}_2,\\ \text{C}_4=\mathrm{CH}_3.
Ou seja, o carbonilo interno ocupa a posição 2. Quando existe um grupo carbonila (C=O) que não é a função principal (aqui a função principal é o aldeído), esse carbonilo é indicado pelo prefixo “oxo” na posição correspondente. Portanto chamamos esse substituinte de 2-oxo.
Breve aula: o prefixo “oxo” é usado para indicar um átomo de carbono que possui um oxigênio duplamente ligado (C=O) quando esse carbonilo não é a função principal (por exemplo, quando a função principal é um aldeído, ácido, etc.). Ele tem precedência na lista de substituintes, mas não altera o sufixo principal.

Passo 4

Formação do nome sistemático final:
  • Sufixo principal (aldeído) para cadeia de 4 carbonos: \mathrm{butanal}.
  • Prefixo que indica o carbonilo secundário na posição 2: 2-oxo.
    Juntando: o nome IUPAC é
2\text{-oxobutanal}.
Comentário prático: esse composto também é um dialo de dicarbonila próxima ao aldeído; outro nome trivial (menos usado na nomenclatura IUPAC) para isômeros relacionados é “acetoacetaldeído”, mas cuidado: “acetoacetaldeído” corresponde a outro isômero \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COCH}_{2}\mathrm{CHO} (que seria 3-oxobutanal). Por isso é importante a leitura correta da fórmula original.

Passo 5

Verificação rápida e alerta sobre ambiguidade:
  • Se a fórmula tivesse sido \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COCH}_{2}\mathrm{CHO} (começando por \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}-), o nome correto seria 3-oxobutanal (nome comum: acetoacetaldeído).
  • Como parti da interpretação \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{C(=O)CHO}, mantenho 2-oxobutanal como resposta.

Resposta

2-oxobutanal

Exercícios relacionados