Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto representado pelo SMILES CC=CCC(CC)(CC)CC\text{(C)}C.
Informações dadas (retiradas diretamente do SMILES): a cadeia contém uma ligação dupla (=) e vários ramos indicados por parênteses (...). Não há indicação explícita de estereoquímica na SMILES, portanto não será especificado (E/Z).

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando a molécula):
  • CC=CCC corresponde a uma sequência linear de cinco átomos de carbono com uma dupla entre o segundo e o terceiro (da esquerda): C–C= C–C–C.
  • Em seguida há (...) (CC)(CC) logo após esse quinto carbono: isso indica dois ramos etílicos (cada CC) ligados ao quinto carbono que acabámos de citar.
  • Depois continua CC\text{(C)}C: a cadeia principal segue a partir do quinto carbono por mais três carbonos, onde o segundo desses três (C\text{(C)}C) possui um ramo metil.
  • Conclusão prática: existe uma cadeia contínua contendo a dupla e, a partir de um carbono dessa cadeia, saem dois ramos etil; mais adiante há um ramo metil.

Passo 3

Escolha da cadeia principal segundo IUPAC (regras essenciais, explicadas):
  • Regra principal: a cadeia selecionada deve ser a mais longa possível que contenha a dupla ligação (para alcenos a presença da dupla é obrigatória na cadeia principal).
  • Se existirem várias cadeias de mesmo comprimento que contenham a dupla, escolher a que dá os menores números à dupla e, em seguida, aos substituintes (critério de menor conjunto de locantes).
    Aplicando isso ao nosso desenho: o maior caminho contínuo que inclui a dupla tem 8 carbonos (ou seja, é uma cadeia octil contendo a dupla). Não há caminho contínuo contendo a dupla com 9 ou mais carbonos sem repetir átomos.

Passo 4

Numeração da cadeia principal (como numerar corretamente):
  • Numerar a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível. Na nossa cadeia de 8 carbonos a dupla está entre os carbonos que, numerados de um sentido, ficam nas posições 2 e 3 (ou, se numerássemos do outro extremo, seriam 5 e 6). Portanto a numeração que dá prioridade à dupla é a que coloca a dupla em \,2\,-3\, — isto resulta no análogo de “oct-2-eno”.
  • Com essa numeração, localizamos os substituintes: dois etil estão ambos ligados ao carbono \,5\, da cadeia e um metil está ligado ao carbono \,7\,.

Passo 5

Nomear os substituintes e montar o nome (regras de ordem e formatação):
  • Substituintes identificados e seus locantes: \,5,5-diethyl (dois etil no C-5) e \,7-methyl (um metil no C-7).
  • Regras importantes de IUPAC para listar substituintes:
    • Ordenar alfabeticamente pelos nomes base dos substituintes, ignorando prefixos multiplicativos (ex.: “di”, “tri”). Assim, “ethyl” vem antes de “methyl”.
    • Usar hífens para separar números e palavras, e vírgulas para separar números múltiplos.
    • Para alcenos, colocar o locante da dupla imediatamente antes do sufixo (forma preferida: oct-2-ene).
  • Assim, combinando: os substituintes em ordem alfabética dão primeiro o(s) etil, depois o metil. O conjunto fica: \,5,5-diethyl-7-methyloct-2-ene.

Passo 6

Verificação final e observações pedagógicas:
  • Confirmei que a cadeia principal tem 8 carbonos e contém a dupla; que a dupla está entre os carbonos \,2 e \,3 pela numeração escolhida; e que não há estereoquímica indicada na SMILES para declarar (E/Z).
  • Lembrete prático para a prova: sempre priorize (1) comprimento da cadeia que contenha a função principal (aqui, dupla), (2) menor locante para a função principal (dupla), (3) menor conjunto de locantes para substituintes se houver empate, e (4) ordenação alfabética dos substituintes ignorando multiplicadores como di/tri.

Resposta

5,5-diethyl-7-methyloct-2-ene

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