Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto representado pelo SMILES
Informações dadas (retiradas diretamente do SMILES): a cadeia contém uma ligação dupla (
CC=CCC(CC)(CC)CC\text{(C)}C.Informações dadas (retiradas diretamente do SMILES): a cadeia contém uma ligação dupla (
=) e vários ramos indicados por parênteses (...). Não há indicação explícita de estereoquímica na SMILES, portanto não será especificado (E/Z).Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (como se estivéssemos desenhando a molécula):
CC=CCCcorresponde a uma sequência linear de cinco átomos de carbono com uma dupla entre o segundo e o terceiro (da esquerda): C–C= C–C–C.- Em seguida há
(...) (CC)(CC)logo após esse quinto carbono: isso indica dois ramos etílicos (cadaCC) ligados ao quinto carbono que acabámos de citar. - Depois continua
CC\text{(C)}C: a cadeia principal segue a partir do quinto carbono por mais três carbonos, onde o segundo desses três (C\text{(C)}C) possui um ramo metil. - Conclusão prática: existe uma cadeia contínua contendo a dupla e, a partir de um carbono dessa cadeia, saem dois ramos etil; mais adiante há um ramo metil.
Passo 3
Escolha da cadeia principal segundo IUPAC (regras essenciais, explicadas):
- Regra principal: a cadeia selecionada deve ser a mais longa possível que contenha a dupla ligação (para alcenos a presença da dupla é obrigatória na cadeia principal).
- Se existirem várias cadeias de mesmo comprimento que contenham a dupla, escolher a que dá os menores números à dupla e, em seguida, aos substituintes (critério de menor conjunto de locantes).
Aplicando isso ao nosso desenho: o maior caminho contínuo que inclui a dupla tem 8 carbonos (ou seja, é uma cadeia octil contendo a dupla). Não há caminho contínuo contendo a dupla com 9 ou mais carbonos sem repetir átomos.
Passo 4
Numeração da cadeia principal (como numerar corretamente):
- Numerar a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível. Na nossa cadeia de 8 carbonos a dupla está entre os carbonos que, numerados de um sentido, ficam nas posições 2 e 3 (ou, se numerássemos do outro extremo, seriam 5 e 6). Portanto a numeração que dá prioridade à dupla é a que coloca a dupla em
— isto resulta no análogo de “oct-2-eno”. - Com essa numeração, localizamos os substituintes: dois etil estão ambos ligados ao carbono
da cadeia e um metil está ligado ao carbono .
Passo 5
Nomear os substituintes e montar o nome (regras de ordem e formatação):
- Substituintes identificados e seus locantes:
-diethyl (dois etil no C-5) e -methyl (um metil no C-7). - Regras importantes de IUPAC para listar substituintes:
- Ordenar alfabeticamente pelos nomes base dos substituintes, ignorando prefixos multiplicativos (ex.: “di”, “tri”). Assim, “ethyl” vem antes de “methyl”.
- Usar hífens para separar números e palavras, e vírgulas para separar números múltiplos.
- Para alcenos, colocar o locante da dupla imediatamente antes do sufixo (forma preferida:
oct-2-ene).
- Assim, combinando: os substituintes em ordem alfabética dão primeiro o(s) etil, depois o metil. O conjunto fica:
-diethyl-7-methyloct-2-ene.
Passo 6
Verificação final e observações pedagógicas:
- Confirmei que a cadeia principal tem 8 carbonos e contém a dupla; que a dupla está entre os carbonos
e pela numeração escolhida; e que não há estereoquímica indicada na SMILES para declarar (E/Z). - Lembrete prático para a prova: sempre priorize (1) comprimento da cadeia que contenha a função principal (aqui, dupla), (2) menor locante para a função principal (dupla), (3) menor conjunto de locantes para substituintes se houver empate, e (4) ordenação alfabética dos substituintes ignorando multiplicadores como di/tri.
Resposta
5,5-diethyl-7-methyloct-2-ene