Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do hidrocarboneto de cadeia ramificada cuja representação SMILES é C=CC(=C)C.
Informações fornecidas (peguei estes dados do SMILES enviado):
  • A string SMILES é C=CC(=C)C.
  • A partir dessa string há cinco átomos de carbono no total.
  • A molécula contém duas ligações duplas e um grupo metila como substituinte (informação implícita na conectividade do SMILES).

Passo 2

Converter o SMILES em conectividade explícita (mostrar passo a passo como interpretar):
  • Ler C=CC(=C)C da esquerda para a direita:
    • Primeiro fragmento C=C indica um carbono ligado duplamente a outro: chamar esses carbonos de A e B com A=B.
    • Em seguida vem C, ou seja, o carbono B está ligado a um terceiro carbono C por ligação simples: A=B-C.
    • Depois aparece (=C) entre parênteses: isso significa que o carbono C tem uma ligação dupla a um quarto carbono D: C= D.
    • Finalmente o último C fora do parêntese indica que o carbono C tem também uma ligação simples a um quinto carbono E: C{-}E.
  • Resumindo a conectividade (usei letras para clareza):
    • A = B - C = D e C - E.
    • Ou seja, uma sequência linear A\!-\!B\!-\!C\!-\!D (onde A=B e C=D são duplas) e um substituinte metil E ligado em C.
  • Contagem de carbonos: A,B,C,D,E → 5 carbonos no total.

Passo 3

Escolher a cadeia principal (regras e aplicação prática):
  • Regra útil (explicação didática): a cadeia principal é a sequência contínua de átomos de carbono mais longa possível que inclua o maior número de insaturações (ligações duplas) possível. Se houver empate no comprimento, escolhe-se a que contém o maior número de múltiplas ligações.
  • Aplicando ao esqueleto obtido:
    • Há possíveis cadeias lineares de 4 carbonos (por exemplo A\!-\!B\!-\!C\!-\!D ou A\!-\!B\!-\!C\!-\!E); não existe uma cadeia contínua de 5 carbonos porque D e E não estão ligados entre si.
    • A cadeia A\!-\!B\!-\!C\!-\!D contém as duas ligações duplas ( A=B e C=D); a cadeia A\!-\!B\!-\!C\!-\!E contém apenas a dupla A=B.
  • Conclusão: escolher como cadeia principal A\!-\!B\!-\!C\!-\!D, que tem 4 carbonos e inclui as duas duplas. Portanto o tronco é um butadieno (4 carbonos com duas duplas).

Passo 4

Numerar a cadeia principal e localizar substituintes e insaturações (explicando a regra):
  • Regra de numeração (explicação didática): para hidrocarbonetos insaturados com várias duplas, a numeração da cadeia principal deve dar o conjunto de locantes mais baixo possível às múltiplas ligações consideradas em conjunto (regra dos menores locantes para múltiplas funções iguais). Se houver empate, aplicar o critério seguinte (menor locante no primeiro ponto de diferença, e assim por diante).
  • Aplicando: a cadeia escolhida tem 4 carbonos; há duas opções de numeração (sentido A→D ou D→A). Em qualquer dos sentidos as duplas ficam nos carbonos 1 e 3 (isto é, é um sistema \,1,3-butadieno), porque as duplas estão em A=B e C=D.
  • Agora ver a posição do substituinte metil (o carbono E ligado a C):
    • Se numerar A=1, B=2, C=3, D=4, o grupo metil está em 3 (substituinte no carbono 3).
    • Se numerar no sentido contrário D=1, C=2, B=3, A=4, o grupo metil fica em 2.
  • Qual escolher? As duplas já têm o conjunto de locantes \{1,3\} em qualquer numeração (empate), então o critério seguinte é escolher a numeração que dá o menor locante para o substituinte. Assim prefere-se a numeração que coloca o metil em 2 (menor que 3).
  • Conclusão da numeração: numerar de modo que as duplas sejam 1 e 3 e o metil esteja em 2.

Passo 5

Formar o nome IUPAC sistematicamente (explicando formato e regras de hifenização):
  • Componentes do nome:
    • Prefixo para o substituinte: metil → “methyl”.
    • Localizador do substituinte: 2 → escrever como 2-.
    • Nome da cadeia principal com insaturações: 4 carbonos com duplas nas posições 1 e 3 → buta-1,3-diene. Explicação: but- (4 C), inserir os locantes das duplas 1,3 e sufixo -diene (duas duplas).
  • Regras de ortografia e sinais: usar hífen entre locante e parte da palavra e vírgula para separar múltiplos locantes (por exemplo 1,3). Em IUPAC moderno o nome fica unido sem espaços.
  • Unindo tudo em ordem de substituintes + cadeia:
    • 2-methylbuta-1,3-diene
  • Observação amigável: este é o nome sistemático IUPAC; a molécula é também conhecida trivialmente como isoprene (nome comum), que corresponde a 2-methylbuta-1,3-diene (apenas para referência).

Resposta

2-methylbuta-1,3-diene

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