Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do hidrocarboneto de cadeia ramificada cuja representação SMILES é
C=CC(=C)C.
Informações fornecidas (peguei estes dados do SMILES enviado):
- A string SMILES é
C=CC(=C)C. - A partir dessa string há cinco átomos de carbono no total.
- A molécula contém duas ligações duplas e um grupo metila como substituinte (informação implícita na conectividade do SMILES).
Passo 2
Converter o SMILES em conectividade explícita (mostrar passo a passo como interpretar):
- Ler
C=CC(=C)Cda esquerda para a direita:- Primeiro fragmento
C=Cindica um carbono ligado duplamente a outro: chamar esses carbonos dee com . - Em seguida vem
C, ou seja, o carbonoestá ligado a um terceiro carbono por ligação simples: . - Depois aparece
(=C)entre parênteses: isso significa que o carbonotem uma ligação dupla a um quarto carbono : . - Finalmente o último
Cfora do parêntese indica que o carbonotem também uma ligação simples a um quinto carbono : .
- Primeiro fragmento
- Resumindo a conectividade (usei letras para clareza):
-
e . - Ou seja, uma sequência linear
(onde e são duplas) e um substituinte metil ligado em .
-
- Contagem de carbonos:
→ 5 carbonos no total.
Passo 3
Escolher a cadeia principal (regras e aplicação prática):
- Regra útil (explicação didática): a cadeia principal é a sequência contínua de átomos de carbono mais longa possível que inclua o maior número de insaturações (ligações duplas) possível. Se houver empate no comprimento, escolhe-se a que contém o maior número de múltiplas ligações.
- Aplicando ao esqueleto obtido:
- Há possíveis cadeias lineares de 4 carbonos (por exemplo
ou ); não existe uma cadeia contínua de 5 carbonos porque e não estão ligados entre si. - A cadeia
contém as duas ligações duplas ( e ); a cadeia contém apenas a dupla .
- Há possíveis cadeias lineares de 4 carbonos (por exemplo
- Conclusão: escolher como cadeia principal
, que tem 4 carbonos e inclui as duas duplas. Portanto o tronco é um butadieno (4 carbonos com duas duplas).
Passo 4
Numerar a cadeia principal e localizar substituintes e insaturações (explicando a regra):
- Regra de numeração (explicação didática): para hidrocarbonetos insaturados com várias duplas, a numeração da cadeia principal deve dar o conjunto de locantes mais baixo possível às múltiplas ligações consideradas em conjunto (regra dos menores locantes para múltiplas funções iguais). Se houver empate, aplicar o critério seguinte (menor locante no primeiro ponto de diferença, e assim por diante).
- Aplicando: a cadeia escolhida tem 4 carbonos; há duas opções de numeração (sentido A→D ou D→A). Em qualquer dos sentidos as duplas ficam nos carbonos
e (isto é, é um sistema -butadieno), porque as duplas estão em e . - Agora ver a posição do substituinte metil (o carbono
ligado a ): - Se numerar
, , , , o grupo metil está em (substituinte no carbono ). - Se numerar no sentido contrário
, , , , o grupo metil fica em .
- Se numerar
- Qual escolher? As duplas já têm o conjunto de locantes
em qualquer numeração (empate), então o critério seguinte é escolher a numeração que dá o menor locante para o substituinte. Assim prefere-se a numeração que coloca o metil em (menor que ). - Conclusão da numeração: numerar de modo que as duplas sejam
e e o metil esteja em .
Passo 5
Formar o nome IUPAC sistematicamente (explicando formato e regras de hifenização):
- Componentes do nome:
- Prefixo para o substituinte: metil → “methyl”.
- Localizador do substituinte:
→ escrever como 2-. - Nome da cadeia principal com insaturações: 4 carbonos com duplas nas posições 1 e 3 →
buta-1,3-diene. Explicação:but-(4 C), inserir os locantes das duplas1,3e sufixo-diene(duas duplas).
- Regras de ortografia e sinais: usar hífen entre locante e parte da palavra e vírgula para separar múltiplos locantes (por exemplo
1,3). Em IUPAC moderno o nome fica unido sem espaços. - Unindo tudo em ordem de substituintes + cadeia:
2-methylbuta-1,3-diene
- Observação amigável: este é o nome sistemático IUPAC; a molécula é também conhecida trivialmente como isoprene (nome comum), que corresponde a
2-methylbuta-1,3-diene (apenas para referência).
Resposta
2-methylbuta-1,3-diene