Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC do hidrocarboneto representado pelo SMILES CCCCC(CCC\text{(C)}C)c1ccccc1.
Informações dadas (peguei tudo do SMILES): há uma cadeia alifática linear com ramificações e um anel aromático (anel fenil) ligado a essa cadeia. O objetivo é identificar a cadeia principal, numerá-la segundo as regras da IUPAC e listar os substituintes com suas posições para formar o nome.

Passo 2

Decodificando o SMILES de forma prática (passo a passo, sem desenhar à mão):
  • O trecho c1ccccc1 é um anel benzênico (fenil quando é substituinte).
  • O resto CCCCC(CCC\text{(C)}C) é uma porção alifática ligada ao anel. Isso significa que existe uma sequência linear de cinco carbonos CCCCC que tem, no último desses carbonos, um ramo (CCC\text{(C)}C) e também está ligado ao anel aromático.
  • Expandindo o ramo (CCC\text{(C)}C): é uma cadeia de quatro carbonos ligados em série ao quinto carbono da primeira sequência, e o terceiro desses quatro carbonos carrega uma metila adicional (ou seja, um metil ramificado). Portanto esse ramo contém 5 carbonos no total (4 na sequência + 1 metil ligado a um deles).
  • Contagem total de carbonos alifáticos (fora do anel): 5 (cadeia inicial) + 5 (ramo) = 10 carbonos alifáticos totais; entre eles existe um caminho contínuo que dá uma cadeia linear mais longa de 9 carbonos (o metil ramificado fica fora dessa cadeia principal contínua).

Passo 3

Escolha da cadeia principal (regra IUPAC): escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono em sequência contínua.
  • Um caminho contínuo possível é: um dos extremos do ramo terminal → atravessar o ramo → chegar ao ponto de junção com a cadeia de cinco → continuar pelos quatro carbonos restantes do outro lado. Isso dá uma cadeia linear com 9 carbonos.
  • O anel benzênico tem 6 carbonos; como 9>6, a cadeia alifática de 9 carbonos é a cadeia principal (ou seja, o hidrocarboneto pai é um nonano).
    Observação didática: a regra básica é escolher a cadeia mais longa possível. Se existisse uma cadeia de 9 e outra de 9 haveria critérios adicionais (menor número de substituintes, etc.), mas aqui a cadeia de 9 é única mais longa que o anel.

Passo 4

Numeração da cadeia principal (regra IUPAC: menores números possíveis para substituintes, conjunto de locantes minimizado lexicograficamente):
  • Se numerar a cadeia começando num extremo que é o terminal do ramo externo, os substituintes ficam em posições 2 (um metil) e 5 (o fenil ligado ao ponto de junção). Isso gera o conjunto de locantes \{2,5\}.
  • Se numerar no sentido oposto, os mesmos substituintes apareceriam em 5 e 8, conjunto \{5,8\}.
  • Comparando os conjuntos, \{2,5\} é lexicograficamente menor que \{5,8\}, logo a numeração correta é a que dá os locantes 2 e 5.
    Explicação curta sobre lexicografia: compara-se primeiro o menor locante dos dois conjuntos; quem tiver o menor ganha. Aqui 2<5, então a numeração que dá 2 é preferida.

Passo 5

Identificação dos substituintes e suas posições (com base na numeração escolhida):
  • Em \,2: há um grupo metil ( -\mathrm{CH}_3).
  • Em \,5: está ligado um grupo fenil (o anel benzênico presente no SMILES).
    Não há outros substituintes.

Passo 6

Formação do nome IUPAC sistemático:
  • O hidrocarboneto pai é o nonano (cadeia de 9 carbonos) → nonane em inglês ou nonano em português; seguindo a nomenclatura de substituintes comum na IUPAC usa-se methyl e phenyl (forma inglesa aceita internacionalmente).
  • Ordenar substituintes alfabeticamente (ignorando prefixos multiplicativos): methyl (m) vem antes de phenyl §. Então lista-se primeiro o metil e depois o fenil.
  • Colocar locantes e ligar com hífens: 2-methyl- 5-phenylnonane.
    Observação didática: multiplicadores como di-, tri- não afetam a ordem alfabética (não aplicáveis aqui). Hífens separam números de palavras; vírgulas separam números entre si.

Resposta

2-methyl- 5-phenylnonane

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