Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC do hidrocarboneto representado pelo SMILES
Informações dadas (peguei tudo do SMILES): há uma cadeia alifática linear com ramificações e um anel aromático (anel fenil) ligado a essa cadeia. O objetivo é identificar a cadeia principal, numerá-la segundo as regras da IUPAC e listar os substituintes com suas posições para formar o nome.
CCCCC(CCC\text{(C)}C)c1ccccc1.Informações dadas (peguei tudo do SMILES): há uma cadeia alifática linear com ramificações e um anel aromático (anel fenil) ligado a essa cadeia. O objetivo é identificar a cadeia principal, numerá-la segundo as regras da IUPAC e listar os substituintes com suas posições para formar o nome.
Passo 2
Decodificando o SMILES de forma prática (passo a passo, sem desenhar à mão):
- O trecho
c1ccccc1é um anel benzênico (fenil quando é substituinte). - O resto
CCCCC(CCC\text{(C)}C)é uma porção alifática ligada ao anel. Isso significa que existe uma sequência linear de cinco carbonosCCCCCque tem, no último desses carbonos, um ramo(CCC\text{(C)}C)e também está ligado ao anel aromático. - Expandindo o ramo
(CCC\text{(C)}C): é uma cadeia de quatro carbonos ligados em série ao quinto carbono da primeira sequência, e o terceiro desses quatro carbonos carrega uma metila adicional (ou seja, um metil ramificado). Portanto esse ramo contém 5 carbonos no total (4 na sequência + 1 metil ligado a um deles). - Contagem total de carbonos alifáticos (fora do anel):
(cadeia inicial) (ramo) carbonos alifáticos totais; entre eles existe um caminho contínuo que dá uma cadeia linear mais longa de carbonos (o metil ramificado fica fora dessa cadeia principal contínua).
Passo 3
Escolha da cadeia principal (regra IUPAC): escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono em sequência contínua.
- Um caminho contínuo possível é: um dos extremos do ramo terminal → atravessar o ramo → chegar ao ponto de junção com a cadeia de cinco → continuar pelos quatro carbonos restantes do outro lado. Isso dá uma cadeia linear com
carbonos. - O anel benzênico tem
carbonos; como , a cadeia alifática de carbonos é a cadeia principal (ou seja, o hidrocarboneto pai é um nonano).
Observação didática: a regra básica é escolher a cadeia mais longa possível. Se existisse uma cadeia dee outra de haveria critérios adicionais (menor número de substituintes, etc.), mas aqui a cadeia de é única mais longa que o anel.
Passo 4
Numeração da cadeia principal (regra IUPAC: menores números possíveis para substituintes, conjunto de locantes minimizado lexicograficamente):
- Se numerar a cadeia começando num extremo que é o terminal do ramo externo, os substituintes ficam em posições
(um metil) e (o fenil ligado ao ponto de junção). Isso gera o conjunto de locantes . - Se numerar no sentido oposto, os mesmos substituintes apareceriam em
e , conjunto . - Comparando os conjuntos,
é lexicograficamente menor que , logo a numeração correta é a que dá os locantes e .
Explicação curta sobre lexicografia: compara-se primeiro o menor locante dos dois conjuntos; quem tiver o menor ganha. Aqui, então a numeração que dá é preferida.
Passo 5
Identificação dos substituintes e suas posições (com base na numeração escolhida):
- Em
: há um grupo metil ( ). - Em
: está ligado um grupo fenil (o anel benzênico presente no SMILES).
Não há outros substituintes.
Passo 6
Formação do nome IUPAC sistemático:
- O hidrocarboneto pai é o nonano (cadeia de 9 carbonos) →
nonaneem inglês ounonanoem português; seguindo a nomenclatura de substituintes comum na IUPAC usa-semethylephenyl(forma inglesa aceita internacionalmente). - Ordenar substituintes alfabeticamente (ignorando prefixos multiplicativos):
methyl(m) vem antes dephenyl§. Então lista-se primeiro o metil e depois o fenil. - Colocar locantes e ligar com hífens:
-methyl- -phenylnonane.
Observação didática: multiplicadores como di-, tri- não afetam a ordem alfabética (não aplicáveis aqui). Hífens separam números de palavras; vírgulas separam números entre si.