Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do composto representado pelo SMILES fornecido.
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES
<smiles>O=CCCCCC=O</smiles>):- A cadeia é linear e contém seis átomos de carbono (seis carbonos conectados em sequência).
- Há um grupo carbonila terminal em cada extremidade da cadeia (um
O=no início e outro no fim do SMILES), ou seja, duas funções aldeído, uma em cada carbono terminal.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (explicação didática):
- Em SMILES, um fragmento
O=ligado a um carbono terminal indica uma função carbonila; quando esse carbono terminal não mostra ligação dupla a outro heteroátomo, trata-se de um aldeído (o hidrogênio ligado ao carbono aldeído não aparece explicitamente no SMILES). - O fragmento dado é
O= C - C - C - C - C - C =O(onde cada traço representa uma ligação simples entre carbonos). Contando os carbonos dá-se o total de seis carbonos. - Conclusão prática: o composto é um dialdeído linear de seis carbonos (um aldeído no carbono terminal esquerdo e outro no carbono terminal direito).
Passo 3
Escolha da cadeia principal e numeração (e por que):
- A cadeia principal é a de seis carbonos (o maior conjunto contínuo de carbonos), portanto o hidrocarboneto base é o alcano de seis carbonos.
- Para aldeídos, a carbonila terminal sempre tem prioridade de sufixo e a numeração da cadeia é feita de modo que o carbono do grupo aldeído seja o carbono de menor número possível — na prática, em aldeídos monofuncionais o carbono da carbonila é sempre o carbono
. - Como há duas funções aldeído nas duas extremidades da cadeia linear de seis carbonos, elas ocupam as posições
e da numeração.
Passo 4
Regra de nomenclatura IUPAC aplicada (aula curta e prática):
- A função aldeído usa o sufixo
-al. Quando há dois aldeídos na mesma cadeia, usa-se o sufixo-dialpara indicar dois grupos aldeído. - Os locantes (números das posições) que indicam onde estão os grupos funcional devem aparecer junto ao nome do alcano antes do sufixo, por ex.: para aldeídos múltiplos escreve-se algo no formato “nome do alcano–locantes–dial”.
- Exemplo rápido para fixar:
- Um aldeído com dois carbonos é o etanal (às vezes escrito ethanal).
- Um dialdeído com quatro carbonos (aldeídos nas posições
e ) tem o elemento base “butane” e o sufixo “dial” com locantes, que leva à forma sistemática correspondente (formato análogo ao que aplicaremos aqui).
- Aplicando ao caso: a cadeia base tem seis carbonos (hexano), e há dois aldeídos nas posições
e ; pela regra usa-se o sufixo que indica dois aldeídos.
Passo 5
Observações sobre nomes comuns vs. nome IUPAC:
- Nomes triviais/comuns podem existir para esse composto (por exemplo, “adipaldeído” em linguagem corrente), mas a IUPAC recomenda nomes sistemáticos que explicitem a cadeia e os locantes.
- Portanto o nome solicitado deve seguir a forma sistemática com o nome do alcano de seis carbonos e o sufixo que indica dois aldeídos com os locantes apropriados.
Resposta
hexane-1,6-dial