Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pelo SMILES
.
Informações fornecidas:
- A única informação é a string SMILES:
. - Não há estereoquímica indicada nem outras imagens.
O que precisa ser feito:
- Interpretar a conectividade implícita no SMILES.
- Identificar o grupo funcional prioritário.
- Escolher a cadeia principal (a mais longa que contenha o grupo funcional).
- Numerar a cadeia corretamente e identificar substituintes.
- Montar o nome IUPAC completo.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (modo de leitura linear do SMILES):
- Escrever a sequência de átomos na ordem do SMILES:
. - Isso significa: um primeiro carbono ligado a um segundo carbono; o segundo carbono tem dois ramos metil
além de prosseguir pela cadeia principal de cinco carbonos que terminam em (grupo carboxílico). - Contagem dos carbonos na estrutura conectada linearmente (seguindo o caminho que vai até o grupo carboxílico): existem 7 átomos de carbono ao longo do caminho que termina no carbono carbonílico do ácido. Além desses, o segundo carbono possui duas metil substituintes extras. No total há 9 carbonos na molécula, mas o caminho mais longo que contém o grupo carboxílico tem 7 carbonos.
Resumo prático da conectividade:
- Há uma cadeia linear que termina em um grupo carboxílico.
- No carbono adjacente à extremidade da cadeia oposta ao carboxílico existe um carbono substituído por duas metil (ou seja, um carbono terciário com duas metil como substituintes e ligação à cadeia terminal).
Passo 3
Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal:
- Grupo funcional de maior prioridade presente: o grupo carboxílico
. Portanto a função principal é ácido carboxílico e o sufixo será “-oico” (em português: “ácido …oico”). - Regra IUPAC para ácidos carboxílicos: a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o carbono do grupo carboxílico. Numerar a cadeia começando pelo carbono carboxílico como carbono
. - Seguindo a conectividade do SMILES, a cadeia mais longa que inclui o carbono carboxílico tem 7 carbonos (ou seja, a base é o derivado do heptanoico). Logo o hidrocarboneto parentado é o heptanoico, e o nome do ácido é “ácido heptanoico” como núcleo.
Passo 4
Numerar a cadeia e localizar os substituintes:
- Numerando a cadeia a partir do carbono do grupo carboxílico como
, os carbonos ao longo da cadeia até a extremidade onde estão os substituintes ficam numerados ( sendo o carbono carboxílico). - Observando a posição dos substituintes no mapa do SMILES: os dois metil extras estão ligados ao carbono que, conforme a numeração a partir do grupamento carboxílico, corresponde ao carbono
. - Portanto há dois substituintes metil ambos no carbono
— isto é, “6,6-dimetil-”.
Passo 5
Formar o nome seguindo as regras de nomenclatura:
- Colocar os localizadores numericamente e o multiplicador “di” para dois metil: “6,6-dimetil”.
- Anexar a raiz do ácido: “heptanoico”.
- Em português, o nome com o termo ácido antes fica: “ácido 6,6-dimetilheptanoico”.
- Conferência final: não há outros grupos funcionais nem necessidade de tratar estereoquímica ou ordenar substituintes diferentes. O nome atende à prioridade do grupo carboxílico e usa a cadeia mais longa que o contém.
Resposta
ácido 6,6-dimetilheptanoico