Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
OOH

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pelo SMILES \text{CC\text{(C)}\text{(C)}CCCCC(=O)O}.
Informações fornecidas:
  • A única informação é a string SMILES: \text{CC\text{(C)}\text{(C)}CCCCC(=O)O}.
  • Não há estereoquímica indicada nem outras imagens.
O que precisa ser feito:
  • Interpretar a conectividade implícita no SMILES.
  • Identificar o grupo funcional prioritário.
  • Escolher a cadeia principal (a mais longa que contenha o grupo funcional).
  • Numerar a cadeia corretamente e identificar substituintes.
  • Montar o nome IUPAC completo.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (modo de leitura linear do SMILES):
  • Escrever a sequência de átomos na ordem do SMILES: \text{C - C \text{(C)} \text{(C)} - C - C - C - C - C(=O)O}.
  • Isso significa: um primeiro carbono ligado a um segundo carbono; o segundo carbono tem dois ramos metil (\text{C})(\text{C}) além de prosseguir pela cadeia principal de cinco carbonos que terminam em \text{C(=O)O} (grupo carboxílico).
  • Contagem dos carbonos na estrutura conectada linearmente (seguindo o caminho que vai até o grupo carboxílico): existem 7 átomos de carbono ao longo do caminho que termina no carbono carbonílico do ácido. Além desses, o segundo carbono possui duas metil substituintes extras. No total há 9 carbonos na molécula, mas o caminho mais longo que contém o grupo carboxílico tem 7 carbonos.
Resumo prático da conectividade:
  • Há uma cadeia linear que termina em um grupo carboxílico.
  • No carbono adjacente à extremidade da cadeia oposta ao carboxílico existe um carbono substituído por duas metil (ou seja, um carbono terciário com duas metil como substituintes e ligação à cadeia terminal).

Passo 3

Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal:
  • Grupo funcional de maior prioridade presente: o grupo carboxílico (\text{COOH}). Portanto a função principal é ácido carboxílico e o sufixo será “-oico” (em português: “ácido …oico”).
  • Regra IUPAC para ácidos carboxílicos: a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o carbono do grupo carboxílico. Numerar a cadeia começando pelo carbono carboxílico como carbono 1.
  • Seguindo a conectividade do SMILES, a cadeia mais longa que inclui o carbono carboxílico tem 7 carbonos (ou seja, a base é o derivado do heptanoico). Logo o hidrocarboneto parentado é o heptanoico, e o nome do ácido é “ácido heptanoico” como núcleo.

Passo 4

Numerar a cadeia e localizar os substituintes:
  • Numerando a cadeia a partir do carbono do grupo carboxílico como 1, os carbonos ao longo da cadeia até a extremidade onde estão os substituintes ficam numerados 1,2,3,4,5,6,7 ( 1 sendo o carbono carboxílico).
  • Observando a posição dos substituintes no mapa do SMILES: os dois metil extras estão ligados ao carbono que, conforme a numeração a partir do grupamento carboxílico, corresponde ao carbono 6.
  • Portanto há dois substituintes metil ambos no carbono 6 — isto é, “6,6-dimetil-”.

Passo 5

Formar o nome seguindo as regras de nomenclatura:
  • Colocar os localizadores numericamente e o multiplicador “di” para dois metil: “6,6-dimetil”.
  • Anexar a raiz do ácido: “heptanoico”.
  • Em português, o nome com o termo ácido antes fica: “ácido 6,6-dimetilheptanoico”.
  • Conferência final: não há outros grupos funcionais nem necessidade de tratar estereoquímica ou ordenar substituintes diferentes. O nome atende à prioridade do grupo carboxílico e usa a cadeia mais longa que o contém.

Resposta

ácido 6,6-dimetilheptanoico

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