Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do composto cujo SMILES é CC(=O)O.
Informações fornecidas: a string SMILES é CC(=O)O (dois carbonos, com um grupo carbonila ligado a um oxigênio que também está ligado a um hidrogênio — isto é, um grupo carboxila).
Informações fornecidas: a string SMILES é CC(=O)O (dois carbonos, com um grupo carbonila ligado a um oxigênio que também está ligado a um hidrogênio — isto é, um grupo carboxila).
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal.
- Olhando para o SMILES CC(=O)O vê‑se a sequência C–C(=O)O. Isso indica que um dos carbonos faz uma dupla ligação a um oxigênio (C=O) e também está ligado a um grupo –OH. Essa combinação é exatamente o grupo carboxila, escrito funcionalmente como
. - O grupo carboxila é um grupo funcional de alta prioridade nas regras de nomenclatura IUPAC: quando presente, ele define o grupo principal e determina o sufixo da nomenclatura.
Breve explicação didática sobre carboxila:
- Um grupo carboxila tem a estrutura
ou, de forma condensada, . - Na nomenclatura IUPAC, compostos com
usam o sufixo (em inglês) ou, em português, “ácido ”. Ex.: ácido metanoico ( ), ácido etanoico, ácido propanoico, etc.
Passo 3
Determinar a cadeia principal e o prefixo numérico.
- A cadeia principal deve conter o carbono da carboxila. Aqui há ao todo
carbonos (o SMILES mostra dois átomos de carbono ligados: CH3–C(=O)OH). - O número de carbonos na cadeia principal é
, cujo prefixo é “et-”. Exemplos de prefixos: carbono → “met-”, → “et-”, → “prop-”, → “but-”, etc.
Explicação rápida sobre numeração:
- Em ácidos carboxílicos a numeração começa no carbono da carboxila, que é sempre o carbono
. Assim, não há necessidade de indicar posição do grupo carboxila (é sempre ).
Passo 4
Formar o nome conforme regra sufixal da IUPAC.
- Prefixo para
carbonos: “et-”. - Sufixo para ácido carboxílico: “-anoico” (em português) ou “-oic acid” (em inglês).
- Juntando: “et” + “anoico” → “etanoico”, precedido de “ácido” (forma usual em português): “ácido etanoico”.
Mostrar a fórmula estrutural e o nome comum para memória:
- Fórmula estrutural condensada:
. - Nome IUPAC recomendado (PIN): ácido etanoico.
- Nome trivial muito usado: ácido acético (ou “acetic acid” em inglês).
Passo 5
Verificação final e observações úteis para a prova.
- Confirme sempre: há
carbonos e o grupo funcional principal é → prefixo “et-”, sufixo “-anoico” → “etanoico”. - Em provas, é comum que se peça também o nome trivial; então memorize que “ácido acético” = “ácido etanoico”.
- Exemplos rápidos para fixar:
-
carbono com → ácido metanoico (ácido fórmico), fórmula . -
carbonos com → ácido propanoico, fórmula .
-
Resposta
Ácido etanoico