Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá:
- Uma cadeia em formato SMILES:
CCCOC\text{(C)}=O.
O que o enunciado pede:
- O nome do composto segundo as recomendações da IUPAC (nome sistemático / preferido).
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (explicação didática sobre SMILES):
- Em SMILES, cada
Crepresenta um átomo de carbono saturado (com hidrogênios implícitos quando não escritos). - A sequência
CCCindica três carbonos ligados em linha (cadeia propila). - O fragmento
OapósCCCindica que o terceiro carbono está ligado a um oxigênio. - A sequência
C\text{(C)}=Oindica um carbono carbonilaC(=O)que tem um substituinte metilCligado a esse carbono carbonila. - Juntando: a parte esquerda é um grupo alcóxi propila ligado por oxigênio a um fragmento carbonílico que, por sua vez, tem um metil.
Então a conectividade resultante pode ser escrita (mostrando grupos):
Passo 3
Identificação da função principal e conceito de nomenclatura:
-
A estrutura tem a ligação
, ou seja, é um éster (grupo funcional éster). -
Regra prática de nomenclatura de ésteres (forma recomendada pela IUPAC, muito usada em provas):
- Nomear primeiro o grupo alquila ligado ao oxigênio (o grupo
— a parte sem o carbonilo). Esse nome vem da cadeia de carbono ligada diretamente ao oxigênio, como um radical alcóxi, mas em nomes de éster geralmente usa-se simplesmente o nome do grupo alquila (ex.: metil, etil, propil). - Depois, nomear a parte acila como um ânion carboxilato derivado do ácido carboxílico correspondente: para ácido acético usa-se “ethanoate” (ou antes costumava-se “acetate” em nomes triviais). Em termos sistemáticos, o ácido acético dá o radical etanoato.
- Nomear primeiro o grupo alquila ligado ao oxigênio (o grupo
-
Aplicando ao nosso caso:
- O grupo ligado ao oxigênio é
, que é o grupo propil linear (n-propyl ou propan-1-yl). - A parte acila é derivada do ácido acético:
que corresponde a “ethanoyl” / “ethanoate” no nome do éster.
- O grupo ligado ao oxigênio é
Passo 4
Escolha do nome IUPAC preferido e alternativas (explicação):
- Pelo sistema “alquil + alcanoato” recomendado como nome preferido, o nome é:
- propyl ethanoate
- Forma totalmente sistemática indicando o locante do grupo propil (quando se quer explicitar) seria:
- propan-1-yl ethanoate
(ambas referem-se ao mesmo substituinte propila linear; a forma curta “propyl” é comum e aceita para grupos alquila simples).
- propan-1-yl ethanoate
- Nome trivial comum equivalente:
- propyl acetate (ou n-propyl acetate / n-propyl ethanoate / propyl ethanoate)
- Observação curta de prova: para ésteres simples a forma “alquil + nome do ácido com sufixo -oato” é a forma que cai em exames e é a recomendada na maioria dos casos.
Passo 5
Resumo final do raciocínio para usar na prova (passo a passo rápido que você pode replicar):
- Leia o SMILES e escreva a conexão dos átomos.
- Identifique a presença de
O-C(=O)→ é um éster. - Separe a molécula em duas partes: o grupo ligado ao oxigênio (alquil) e o grupo acila (derivado do ácido carboxílico).
- Nomeie como “alquil + alcanoato” (ex.: propyl ethanoate).
- Se for necessário explicitar localizações em casos de grupos ramificados, use locantes (ex.: propan-1-yl).
Resposta
propyl ethanoate