Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado por” e fornece a cadeia SMILES:
CCCCCOC(=O)CC. Informação explícita dada:- SMILES:
CCCCCOC(=O)CC. - Pedido: obter o nome IUPAC do composto.
Passo 2
Interpretar a sequência SMILES para separar as partes relevantes do composto.
- A cadeia começa com
CCCCC(cinco carbonos consecutivos). - Em seguida vem
O, ou seja, um oxigênio ligado à cadeia de cinco carbonos. - Depois aparece
C(=O)CC, que indica um carbono carbonila (C(=O)) ligado a mais dois carbonos (CC).
Juntando a leitura: a estrutura tem um fragmento tipoR–O–C(=O)–R', ou seja, trata-se de um éster (um oxigênio ligado a um carbono carbonila). Anotando os comprimentos das duas partes: - Parte ligada ao oxigênio pelo lado “álcool”:
carbonos (grupo linear). - Parte ligada ao carbonila pelo outro lado: o grupo acila tem o carbono da carbonila mais mais dois carbonos, totalizando
carbonos no fragmento acílico.
Passo 3
Relembrando a regra básica de nomenclatura IUPAC para ésteres (aula rapidinha e prática).
- Um éster com estrutura geral
é nomeado como “nome do grupo alcóxido/alcóxi” seguido pelo nome do ácido carboxílico com a terminação “ ” (em português) ou como “alkyl carboxylate” (em inglês). Exemplos rápidos: -
é “metil etanoato” (IUPAC: methyl ethanoate) — também conhecido como acetato de metila. -
seria etil propanoato (ethyl propanoate).
-
- Procedimento prático: identifique o grupo alcóxi (a parte
) — nomeie como alcila (metil, etil, propil, pentil, …). Em seguida, identifique o ácido carboxílico correspondente ao fragmento acila (o número de carbonos contados a partir do carbono carbonila) e use a forma “nome do ânion carboxílico” terminada em “ ”.
Passo 4
Aplicando as regras ao SMILES dado, com contagem explícita:
- A parte ligada ao oxigênio (lado alcoólico) é
CCCCC, que tem exatamentecarbonos. O nome do radical de carbonos é “pentil” (em inglês “pentyl”). - A parte acílica é
C(=O)CC. Contando a partir do carbono carbonila: carbono carbonila () mais os dois carbonos seguintes ( e ), total carbonos. O ácido correspondente a carbonos é o ácido propanoico; a forma do ânion para o éster é “propanoato” (em inglês “propanoate” ou trivialmente “propionato”).
Portanto, juntando: o nome que segue a recomendação IUPAC é “pentil propanoato” em tradução literal inglês→português, ou usualmente em português o nome aparece como “propanoato de pentila” (seguindo o padrão “ácido-ato de alcila”, por ex. “acetato de etila”).
Passo 5
Comentário sobre nomes triviais e preferência IUPAC:
- O nome trivial em linguagem corrente seria “pentil propionato” ou “propionato de pentila”.
- A forma IUPAC preferida (sistemática) em inglês é “pentyl propanoate”. Em português, os nomes usados na prática são “propanoato de pentila” ou “pentil propanoato” — ambos identificam o mesmo composto. A forma com o sufixo “
” para o ânion carboxílico é a sistemática.
Resposta
pentil propanoato
propanoato de pentila
propanoato de pentila