Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cuja string SMILES é .”
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
- A cadeia linear representada tem, ao todo,
átomos de carbono. - Há uma dupla ligação entre os dois primeiros carbonos da esquerda (um grupo alqueno terminal).
- Há um grupo carbonila do tipo cetona (C
O) no interior da cadeia (não é aldeído nem grupo terminal). - Não há indicação de insaturação com estereoquímica (E/Z) aplicável ao sistema terminal mostrado.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal.
- Regra IUPAC: o grupo funcional de maior prioridade determina o sufixo e a numeração preferencial da cadeia principal. Entre grupos comuns, a cetona (grupo carbonila em posição interna) tem prioridade sobre apenas a presença de ligações múltiplas no sentido de definir o sufixo principal. Portanto o grupo principal é a cetona (sufixo
one). - A cadeia principal deve incluir a carbonila e ser a mais longa possível. A cadeia contada diretamente no SMILES tem
carbonos consecutivos: logo o hidrocarboneto base é um nonano (cadeia de carbonos).
Passo 3
Determinar a numeração que dá o menor locante possível ao grupo funcional principal (cetona).
- Se numerar da esquerda para a direita como aparece no SMILES, a carbonila fica no carbono
da cadeia de carbonos (isto é, é uma nonan-4-one se só houvesse cetona). - Se numerar da direita para a esquerda, a carbonila ficaria no carbono
. - Pela regra de prioridade da cetona, escolhe-se a numeração que dá o menor locante à carbonila, portanto a numeração correta é a que dá locante
para a cetona.
Passo 4
Localizar a dupla ligação e atribuir seu locante segundo a numeração escolhida.
- Com a numeração que coloca a carbonila em
, a dupla ligação está entre os carbonos e ; portanto o locante da ligação dupla é . - Para nomeação substitutiva IUPAC, as insaturações (duplas) são indicadas pelo infixo
en com seu locante, e a cetona é indicada pelo sufixo one com seu locante. Os locantes devem aparecer de forma clara e inconfundível (por exemplo: non-1-en-4-one).
Passo 5
Construir o nome sistemático seguindo a sintaxe IUPAC e checar esterescopia.
- A raiz é “non-” (cadeia de
carbonos). - O infixo para dupla ligação com locante
é “1-en”. - O sufixo para cetona com locante
é “4-one” (escrito como -one ou simplesmente na forma usual com hífen). - Unindo tudo na forma convencional: non-1-en-4-one.
- Verificar estereoquímica: a dupla ligação é terminal (entre
), portanto não há isomeria E/Z a indicar.
Resposta
non-1-en-4-one