Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
O

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cuja string SMILES é
O
.”
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
  • A cadeia linear representada tem, ao todo, 9 átomos de carbono.
  • Há uma dupla ligação entre os dois primeiros carbonos da esquerda (um grupo alqueno terminal).
  • Há um grupo carbonila do tipo cetona (C =O) no interior da cadeia (não é aldeído nem grupo terminal).
  • Não há indicação de insaturação com estereoquímica (E/Z) aplicável ao sistema terminal mostrado.

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal.
  • Regra IUPAC: o grupo funcional de maior prioridade determina o sufixo e a numeração preferencial da cadeia principal. Entre grupos comuns, a cetona (grupo carbonila em posição interna) tem prioridade sobre apenas a presença de ligações múltiplas no sentido de definir o sufixo principal. Portanto o grupo principal é a cetona (sufixo -one).
  • A cadeia principal deve incluir a carbonila e ser a mais longa possível. A cadeia contada diretamente no SMILES tem 9 carbonos consecutivos: logo o hidrocarboneto base é um nonano (cadeia de 9 carbonos).

Passo 3

Determinar a numeração que dá o menor locante possível ao grupo funcional principal (cetona).
  • Se numerar da esquerda para a direita como aparece no SMILES, a carbonila fica no carbono 4 da cadeia de 9 carbonos (isto é, é uma nonan-4-one se só houvesse cetona).
  • Se numerar da direita para a esquerda, a carbonila ficaria no carbono 6.
  • Pela regra de prioridade da cetona, escolhe-se a numeração que dá o menor locante à carbonila, portanto a numeração correta é a que dá locante 4 para a cetona.

Passo 4

Localizar a dupla ligação e atribuir seu locante segundo a numeração escolhida.
  • Com a numeração que coloca a carbonila em 4, a dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2; portanto o locante da ligação dupla é 1.
  • Para nomeação substitutiva IUPAC, as insaturações (duplas) são indicadas pelo infixo -en - com seu locante, e a cetona é indicada pelo sufixo -one com seu locante. Os locantes devem aparecer de forma clara e inconfundível (por exemplo: non-1-en-4-one).

Passo 5

Construir o nome sistemático seguindo a sintaxe IUPAC e checar esterescopia.
  • A raiz é “non-” (cadeia de 9 carbonos).
  • O infixo para dupla ligação com locante 1 é “1-en”.
  • O sufixo para cetona com locante 4 é “4-one” (escrito como -4-one ou simplesmente -4one na forma usual com hífen).
  • Unindo tudo na forma convencional: non-1-en-4-one.
  • Verificar estereoquímica: a dupla ligação é terminal (entre \ce{CH2=CH-}), portanto não há isomeria E/Z a indicar.

Resposta

non-1-en-4-one

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