Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cujo SMILES é
CCCCCC[CH]O. Informações que o enunciado dá e que extraí do SMILES:- A cadeia é linear, indicada pelos símbolos
Cem série. - Há um átomo de oxigénio
Oligado ao final da cadeia, indicando a presença de um grupo hidroxila (–OH). - Contando os átomos de carbono na sequência do SMILES, há
carbonos no total.
Passo 2
Escolher a cadeia principal: pelo SMILES a cadeia é contínua e contém o carbono ligado ao oxigénio, então a cadeia principal tem comprimento
. A alcano correspondente com
carbonos é o heptano (radical: heptan‑).
Regra importante (explicação didática): quando existe um grupo funcional principal (aqui a hidroxila), a cadeia escolhida deve ser a mais longa que contenha o carbono que suporta esse grupo funcional. Por isso escolhemos a cadeia de
carbonos que inclui o carbono ligado ao –OH.
Passo 3
Identificar o grupo funcional principal: o oxigénio ligado a um hidrogénio implícito forma um grupo hidroxila (–OH), que classifica o composto como um álcool.
Regra IUPAC relevante (explicação didática): para álcoois, o sufixo usado é
Regra IUPAC relevante (explicação didática): para álcoois, o sufixo usado é
-ol e o local do grupo –OH é indicado por um número (locante) colocado antes do sufixo e separado por hífens.Passo 4
Numeração da cadeia para atribuir o locante ao –OH: numerar a cadeia de modo a dar o menor número possível ao átomo de carbono que carrega o grupo –OH. Numerando a partir da extremidade onde o –OH aparece (direita no SMILES dado) o grupo fica no carbono
. Se se numerasse a partir da outra extremidade, o –OH ficaria no carbono
. Como
, a numeração correta dá ao grupo o locante
.
Observação prática (como fazer na prova): sempre compare os locantes possíveis para o grupo funcional principal; escolha a numeração que dá o menor conjunto de locantes lexicograficamente — para um único grupo –OH isolado isso reduz-se a escolher o menor número para esse grupo.
Passo 5
Formação do nome IUPAC: partindo do radical heptan‑ e adicionando o sufixo com o locante, obtemos o nome recomendado:
heptan- -ol.
heptan-
Comentário final (didático e encorajador): não há outros substituintes nem estereocentros a considerar, por isso o nome está completo. Você consegue — passo a passo é sempre assim: achar a cadeia principal, identificar o grupo principal, numerar para dar o menor locante e juntar radical + locante + sufixo.
Resposta
heptan-
-ol