Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
SHOH

Passo 1

O enunciado dá um composto em formato SMILES: CCCCCC[C@@H](O)CC. Preciso fornecer o nome IUPAC desse composto. Informações importantes extraídas do SMILES (sem perguntar nada):
  • A cadeia é linear, sem ramificações aparentes além da própria sequência.
  • Há um grupo funcional hidroxila OH ligado a um carbono chiral indicado por [C@@H].
  • O carbono quiral está no meio da cadeia (não na extremidade).
    O que o exercício pede: o nome sistemático IUPAC completo, incluindo a indicação de estereoquímica (porque o SMILES especifica [C@@H]).

Passo 2

Encontrar a cadeia principal (maior cadeia que contém o grupo funcional alcoól).
  • Ler o SMILES como uma sequência linear de átomos: há 9 átomos de carbono no total (seis C antes do carbono quiral, o carbono quiral, e dois C depois). Logo a maior cadeia é de 9 carbonos: o alcano correspondente é “nonano”.
  • Como existe um grupo hidroxila, o composto é um álcool; o sufixo é “-ol” e o nome do pai será “nonan-? -ol” (o locante do grupo OH tem que ser indicado).

Passo 3

Numeração da cadeia para atribuir o menor locante possível ao grupo funcional principal (OH).
  • Se numero a partir da extremidade que está à esquerda no SMILES, a hidroxila ficaria em posição 7 (nonan-7-ol).
  • Se numero a partir da extremidade direita (invertendo a leitura), a hidroxila fica em posição 3 (nonan-3-ol).
  • Regra IUPAC: ao numerar a cadeia principal deve-se dar o menor número possível ao grupo funcional principal. Portanto escolher a numeração que coloca o OH em 3 (menor que 7).
  • Conclusão até aqui: o esqueleto nomeado é nonan-3-ol.
Dica rápida (como fazer na prova): identifique o maior número de carbonos que contém o grupo funcional; depois teste numerar das duas extremidades e veja qual dá o menor número ao grupo funcional (se empate, aplicar outras regras).

Passo 4

Identificar e nomear a estereoquímica do carbono quiral (usar regras CIP para obter R/S).
  • O SMILES tinha [C@@H], isto indica que o centro é quiral e que uma configuração absoluta foi especificada. Precisamos traduzir isso para ® ou (S) segundo as regras CIP.
  • Primeiro: determinar os quatro substituintes do carbono quiral (no nome nonan-3-ol o carbono quiral é o carbono 3). Os substituintes são:
    1. o grupo hidroxila –OH
    2. a porção da cadeia em direção à extremidade mais longa (o lado que tem mais carbonos; ao numerar para dar OH em 3 este lado é o que contém os carbonos 4,5,6,7,8,9) — chamarei de “cadeia longa”
    3. a porção curta da cadeia (os carbonos 1 e 2 do outro lado) — chamarei de “cadeia curta”
    4. um átomo de hidrogênio H
  • Aplicando regras CIP para prioridade: comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral. O oxigênio do OH tem maior número atômico que o carbono, logo –OH tem prioridade 1. Os dois substituintes restantes ligados por carbono (cadeia longa e cadeia curta) têm prioridade entre si comparando o primeiro ponto de diferença ao longo de cada cadeia: a cadeia que imediatamente leva a mais carbonos ligados a carbonos (i.e. que tem um carbono secundário em seguida) terá prioridade maior. Portanto a cadeia longa tem prioridade 2 e a cadeia curta prioridade 3. O hidrogênio tem prioridade 4 (menor).
  • Agora precisamos saber se a ordem 1→2→3 (do mais alto para o terceiro) é vista como horário (clockwise) ou anti-horário (counterclockwise) quando o substituinte de menor prioridade (H) está apontando para trás (longe do observador). A regra prática: se 1→2→3 for horário então a configuração é R; se for anti-horário é S.
  • Tradução do descriptor SMILES [C@@H] para R/S:
    • No SMILES, a ordem dos vizinhos escrita ao redor do átomo quiral é: o átomo anterior na cadeia (a cadeia longa/um lado), depois o substituinte explícito entre parênteses (O) (a hidroxila), depois o átomo seguinte na cadeia (o outro lado, a cadeia curta). Assim a ordem escrita dos três substituintes não-H é: (cadeia longa) → (OH) → (cadeia curta).
    • Em termos de prioridade numérica isso corresponde à sequência (2 → 1 → 3).
    • O marcador @@ em SMILES corresponde ao sentido horário (clockwise) da ordem LISTADA (segundo a especificação SMILES: @ e @@ invertem o sentido; concretamente @@ indica que a sequência dos ligantes listados está no sentido horário quando o subordinado (o átomo listado primeiro) é considerado como vindo de trás). Tomando isso em conta e aplicando a conversão para R/S (detalhes geométricos podem ser feitos desenhando o tetraedro), a sequência observada das prioridades 1→2→3 fica no sentido anti-horário, o que corresponde à configuração S.
  • Resultado desta análise: o centro quiral tem configuração (S), portanto o nome irá incluir o especificador estereoisomérico (3S)-.
Observação pedagógica (como fazer na prova de forma prática): ao ter um SMILES com @ ou @@ é recomendável reconstruir a ordem dos substituintes como aparecem no SMILES, atribuir prioridades CIP e então verificar a paridade da permutação para decidir R ou S — desenhar um esboço simples do tetraedro ajuda muito.

Passo 5

Montar o nome IUPAC completo e finalizar:
  • Pai (9 carbonos) com álcool em C-3: nonan-3-ol.
  • Indicador estereoisômero no carbono 3: (3S)-.
  • Nome IUPAC final: (3S)-nonan-3-ol.

Resposta

(3S)-nonan-3-ol

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