Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto descrito pelo SMILES
O=C(O)CCC(=O)O.Informações relevantes extraídas do SMILES:
- O composto possui dois grupos carboxila
(um no início e outro no final da cadeia). - A cadeia principal contém
átomos de carbono no total (contando os carbonos das carboxilas). - A estrutura pode ser escrita como
.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal e sua prioridade:
- Os grupos carboxila
são grupos funcionais de alta prioridade na nomenclatura IUPAC; quando aparecem dois deles na molécula, a função principal é a “ácido carboxílico” dupla. - Para diácidos (duas carboxilas), o sufixo usado é “
dioic acid” em inglês ou “ dioico” em português (aplicado substituindo o final do nome do alcano).
Explicando a regra de nomenclatura passo a passo (de forma prática, para a prova):
- Escolher a cadeia principal que contenha ambos os grupos carboxila (aqui, a cadeia inteira de
carbonos). - Numerar a cadeia de forma que os carbonos das carboxilas recebam os menores indicativos possíveis; para diácidos terminais isso resulta em posições
e . - Tomar o nome do alcano correspondente ao número de carbonos da cadeia (para
carbonos, o alcano é “pentano”). - Substituir o sufixo
o do alcano pelo sufixo dioico (ou usar a forma tradicional “pentanedioic acid” em inglês). Opcionalmente pode-se explicitar os locais como “ ” se quiser a forma totalmente locantada: “pentano- -dioico”.
Passo 3
Aplicando as regras ao composto em questão:
- Número de carbonos da cadeia principal:
→ alcano correspondente: “pentano”. - Dois grupos carboxila nas posições
e → sufixo “ dioico”. - Nome IUPAC resultante (forma preferida e concisa): ácido pentanodioico.
- Forma totalmente locantada (também correta e explícita): ácido pentano-
-dioico.
Passo 4
Comentário didático e memorização rápida (ajuda para a prova):
- Sempre que vir uma estrutura do tipo
, o nome IUPAC será “ácido (alcano de carbonos)dioico”. Exemplo: para (n=1, três carbonos) tem-se ácido propanodioico (nome comum: ácido malônico). - Nome comum útil a decorar: para
o nome trivial é ácido glutárico (mas na prova peça sempre o nome IUPAC quando solicitado).
Resposta
ácido pentanodioico
pentanedioic acid
pentanedioic acid