Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
OOHOOH

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto descrito pelo SMILES O=C(O)CCC(=O)O.
Informações relevantes extraídas do SMILES:
  • O composto possui dois grupos carboxila - \mathrm{COOH} (um no início e outro no final da cadeia).
  • A cadeia principal contém \,5\, átomos de carbono no total (contando os carbonos das carboxilas).
  • A estrutura pode ser escrita como \mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}.

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal e sua prioridade:
  • Os grupos carboxila \mathrm{COOH} são grupos funcionais de alta prioridade na nomenclatura IUPAC; quando aparecem dois deles na molécula, a função principal é a “ácido carboxílico” dupla.
  • Para diácidos (duas carboxilas), o sufixo usado é “ -dioic acid” em inglês ou “ -dioico” em português (aplicado substituindo o final do nome do alcano).
Explicando a regra de nomenclatura passo a passo (de forma prática, para a prova):
  1. Escolher a cadeia principal que contenha ambos os grupos carboxila (aqui, a cadeia inteira de \,5\, carbonos).
  2. Numerar a cadeia de forma que os carbonos das carboxilas recebam os menores indicativos possíveis; para diácidos terminais isso resulta em posições 1 e 5.
  3. Tomar o nome do alcano correspondente ao número de carbonos da cadeia (para 5 carbonos, o alcano é “pentano”).
  4. Substituir o sufixo -o do alcano pelo sufixo -dioico (ou usar a forma tradicional “pentanedioic acid” em inglês). Opcionalmente pode-se explicitar os locais como “ -1,5-” se quiser a forma totalmente locantada: “pentano- 1,5-dioico”.

Passo 3

Aplicando as regras ao composto em questão:
  • Número de carbonos da cadeia principal: \,5\, → alcano correspondente: “pentano”.
  • Dois grupos carboxila nas posições 1 e 5 → sufixo “ -dioico”.
  • Nome IUPAC resultante (forma preferida e concisa): ácido pentanodioico.
  • Forma totalmente locantada (também correta e explícita): ácido pentano- 1,5-dioico.

Passo 4

Comentário didático e memorização rápida (ajuda para a prova):
  • Sempre que vir uma estrutura do tipo \mathrm{HOOC{-}(CH_2)_n{-}COOH}, o nome IUPAC será “ácido (alcano de n+2 carbonos)dioico”. Exemplo: para \mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH} (n=1, três carbonos) tem-se ácido propanodioico (nome comum: ácido malônico).
  • Nome comum útil a decorar: para \mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH} o nome trivial é ácido glutárico (mas na prova peça sempre o nome IUPAC quando solicitado).

Resposta

ácido pentanodioico
pentanedioic acid

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