Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cujo SMILES é
CC/C=C/C=C/CC(=O)O. Informações dadas:- A cadeia está descrita por
CC/C=C/C=C/CC(=O)O. - O grupo funcional mais oxidado presente é um ácido carboxílico (
C(=O)O), portanto o principal será o grupo carboxílico. - Há duas duplas conjugadas na cadeia (duas ligações C=C) e o SMILES contém marcas de estereoquímica (
/) nas duplas.
Passo 2
Vou interpretar o SMILES para obter a sequência de átomos (cadeia linear). Lendo a sequência de carbonos do SMILES, a cadeia linear tem oito átomos de carbono (contando o carbono do grupo carboxílico). A conectividade, em uma forma linear left-to-right a partir da extremidade mostrada no SMILES, é:
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–C(=O)OH.
Ou seja, escrito do lado da extremidade metílica até o grupo carboxílico:
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–COOH.
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–C(=O)OH.
Ou seja, escrito do lado da extremidade metílica até o grupo carboxílico:
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–COOH.
Passo 3
Definir a cadeia principal e numerá-la segundo as regras IUPAC:
- O grupo carboxílico tem prioridade máxima; assim, a numeração do esqueleto começa no carbono do grupo carboxílico e vai em direção à extremidade oposta.
- Numerando a partir do carbono do ácido carboxílico como carbono 1, a cadeia fica (do carbono 1 ao 8):
1: C(=O)OH (carbono do ácido)
2: CH2
3: CH (participa de C=C)
4: CH (participa de C=C)
5: CH (participa de C=C)
6: CH (participa de C=C)
7: CH2
8: CH3
Passo 4
Localização das duplas ligações na numeração a partir do ácido:
- Uma dupla está entre os carbonos 3 e 4 → locante 3 (ou seja, uma dupla começando no C-3).
- A outra dupla está entre os carbonos 5 e 6 → locante 5.
Portanto, o esqueleto insaturado é um octadieno com duplas em 3 e 5: “oct-3,5-dienoic acid” (forma funcional: ácido oct-3,5-dienoico).
Passo 5
Determinar a geometria (E/Z) das duas duplas:
- O SMILES contém barras
/posicionadas comoCC/C=C/C=C/CC(=O)O. Na notação SMILES, os símbolos/e\ao redor de=especificam a estereoquímica geométrica das duplas; a sequência com barras iguais indica que ambas as duplas têm configuração trans (E) em relação aos grupos de maior prioridade de cada lado da dupla. - Assim, ambas as duplas são do tipo E (do latim entgegen = oposto), ou seja, as substituições de maior prioridade em cada átomo da dupla ficam em lados opostos.
Passo 6
Montar o nome sistemático completo:
- A parte principal (sem estereo) é
oct-3,5-dienoic acid(ácido oct-3,5-dienoico). - Incluir os estereolocantes para as duplas:
(3E,5E)-antes do nome. - Em inglês/IUPAC o sufixo usado para ácido carboxílico com duplas é
-dienoic acid, e a inserção dos números das duplas segue o padrãooct-3,5-dienoic acid. - Assim, o nome IUPAC fica:
(3E,5E)-oct-3,5-dienoic acid.
Resposta
(3E,5E)-oct-3,5-dienoic acid