Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
OOH

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cujo SMILES é CC/C=C/C=C/CC(=O)O. Informações dadas:
  • A cadeia está descrita por CC/C=C/C=C/CC(=O)O.
  • O grupo funcional mais oxidado presente é um ácido carboxílico (C(=O)O), portanto o principal será o grupo carboxílico.
  • Há duas duplas conjugadas na cadeia (duas ligações C=C) e o SMILES contém marcas de estereoquímica (/) nas duplas.

Passo 2

Vou interpretar o SMILES para obter a sequência de átomos (cadeia linear). Lendo a sequência de carbonos do SMILES, a cadeia linear tem oito átomos de carbono (contando o carbono do grupo carboxílico). A conectividade, em uma forma linear left-to-right a partir da extremidade mostrada no SMILES, é:
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–C(=O)OH.
Ou seja, escrito do lado da extremidade metílica até o grupo carboxílico:
CH3–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–COOH.

Passo 3

Definir a cadeia principal e numerá-la segundo as regras IUPAC:
  • O grupo carboxílico tem prioridade máxima; assim, a numeração do esqueleto começa no carbono do grupo carboxílico e vai em direção à extremidade oposta.
  • Numerando a partir do carbono do ácido carboxílico como carbono 1, a cadeia fica (do carbono 1 ao 8):
    1: C(=O)OH (carbono do ácido)
    2: CH2
    3: CH (participa de C=C)
    4: CH (participa de C=C)
    5: CH (participa de C=C)
    6: CH (participa de C=C)
    7: CH2
    8: CH3

Passo 4

Localização das duplas ligações na numeração a partir do ácido:
  • Uma dupla está entre os carbonos 3 e 4 → locante 3 (ou seja, uma dupla começando no C-3).
  • A outra dupla está entre os carbonos 5 e 6 → locante 5.
    Portanto, o esqueleto insaturado é um octadieno com duplas em 3 e 5: “oct-3,5-dienoic acid” (forma funcional: ácido oct-3,5-dienoico).

Passo 5

Determinar a geometria (E/Z) das duas duplas:
  • O SMILES contém barras / posicionadas como CC/C=C/C=C/CC(=O)O. Na notação SMILES, os símbolos / e \ ao redor de = especificam a estereoquímica geométrica das duplas; a sequência com barras iguais indica que ambas as duplas têm configuração trans (E) em relação aos grupos de maior prioridade de cada lado da dupla.
  • Assim, ambas as duplas são do tipo E (do latim entgegen = oposto), ou seja, as substituições de maior prioridade em cada átomo da dupla ficam em lados opostos.

Passo 6

Montar o nome sistemático completo:
  • A parte principal (sem estereo) é oct-3,5-dienoic acid (ácido oct-3,5-dienoico).
  • Incluir os estereolocantes para as duplas: (3E,5E)- antes do nome.
  • Em inglês/IUPAC o sufixo usado para ácido carboxílico com duplas é -dienoic acid, e a inserção dos números das duplas segue o padrão oct-3,5-dienoic acid.
  • Assim, o nome IUPAC fica: (3E,5E)-oct-3,5-dienoic acid.

Resposta

(3E,5E)-oct-3,5-dienoic acid

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