Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
O

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cuja string SMILES é “CCC(CC)CC=O”.
Informações que o enunciado dá (diretamente da SMILES):
  • A molécula contém uma função carbonila terminada em =O ligada a um carbono terminal, ou seja, é um aldeído (grupo funcional –CHO).
  • A SMILES tem um esqueleto com ramos: há um ramo do tipo etil ligado a um carbono da cadeia principal.
  • Contagem total simples: existem 7 carbonos no total (contando o ramo).

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal e a prioridade de numeração:
  • Em nomenclatura IUPAC, aldeídos (–CHO) têm alta prioridade: a cadeia principal deve incluir o carbono do aldeído e a numeração da cadeia começa nesse carbono, que recebe o número 1.
  • Portanto vamos escolher a cadeia mais longa possível que contenha esse carbono aldeído e numerá-la de modo que o grupo –CHO seja no carbono 1.

Passo 3

Determinar a cadeia principal (maior cadeia que contém o aldeído):
  • Lendo a SMILES, um caminho até a carbonila tem comprimento máximo de 5 carbonos (não é possível formar uma cadeia de 6 que inclua o carbono do aldeído porque o ramo sai de um carbono interno).
  • Assim, a cadeia principal que contém o aldeído tem 5 átomos de carbono: o sufixo correspondente é “pentanal” (aldeído de uma cadeia de 5 carbonos).
  • Logo o hidrocarboneto principal é pentanal (cadeia de 5 com o grupo –CHO no carbono 1).

Passo 4

Localizar e identificar os substituintes e seus números:
  • Numerando a cadeia a partir do carbono do aldeído (carbono do –CHO = C-1), o átomo onde o ramo aparece fica no carbono 3 da cadeia principal.
  • O ramo ligado ao carbono 3 é um grupo de dois carbonos em sequência, isto é, um grupo etil (–CH2–CH3).
  • Representação condensada da cadeia principal com o substituinte: CHO–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3. Isso mostra claramente que há um etil ligado ao carbono central (terceiro) da cadeia pentanal.

Passo 5

Construir o nome IUPAC final:
  • Nome do substituinte: etil.
  • Localização do substituinte: no carbono 3 → locante 3-.
  • Nome do radical principal com aldeído: pentanal.
  • Juntando (ordem alfabética dos substituintes quando houver mais de um; aqui só um): 3-etilpentanal.
  • Regras de formatação: usar hífen entre locante e substituinte, e entre locante e raiz quando necessário; não usar espaço.

Passo 6

Verificação final e observações:
  • Não há outros grupos funcionais que alterem a prioridade (apenas o aldeído).
  • Não há insaturações nem estereoquímica na SMILES fornecida.
  • Portanto o nome IUPAC apropriado e único aqui é 3-etilpentanal. Força aí — esse tipo de problema vira rotina com um pouco de prática!

Resposta

3-etilpentanal

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