Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá e o que se pede.
- Foi fornecido o SMILES: CCO[C@@H](C)O.
- O pedido: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto correspondente ao SMILES fornecido.
Vou listar claramente as informações que podemos extrair imediatamente do SMILES (sem resolver ainda):
- Há quatro átomos de carbono no total.
- Há duas funções oxigênio: uma ligada como éter (–O– entre um grupo etila e o centro) e outra como hidroxila (–OH).
- Existe um centro quiral no carbono indicado por
. - O grupo etila aparece ligado via oxigênio (ou seja, um substituinte etoxi, –OCH2CH3).
Nada mais será decidido neste passo — só identifiquei o que o enunciado dá e o que deve ser obtido.
Passo 2
Converter o SMILES em conectividade e desenho mental do esqueleto carbônico.
-
Lendo o SMILES: C C O [C@@H](C) O. Isso significa: um grupo etil (CC) ligado a um oxigênio; esse oxigênio está ligado ao carbono quiral; esse carbono quiral está ligado a um grupo metila (C), a uma hidroxila (O) e a um hidrogênio (implícito). Em fórmula de esqueleto:etil–O–C*–OH
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CH3 -
Escrito de outra forma:
. -
Observação importante: o átomo de carbono central (o quiral) está ligado a apenas um outro carbono por ligação direta (o metil). O grupo etil está ligado através de um oxigênio (é um substituinte etoxi), portanto não aumenta o comprimento de uma cadeia carbônica contínua que atravesse o oxigênio.
Passo 3
Decidir qual é o grupo funcional principal e qual é a cadeia-pai (regra IUPAC).
- Regras IUPAC (explicação didática): quando há várias funções presentes, a função com maior prioridade determina o sufixo do nome. Entre éteres (–O–) e álcoois (–OH), o álcool tem prioridade mais alta e dá o sufixo «-ol». Assim o composto será nomeado como um álcool, com o éter aparecendo como substituinte (etoxy/etoxi).
- A cadeia-pai deve ser a cadeia de carbonos mais longa que contenha o grupo funcional principal (a hidroxila). Aqui, porque o etil está ligado via oxigênio, a cadeia contínua de carbonos que contém o carbono com –OH é composta de no máximo dois carbonos: o carbono quiral e o metil ligado a ele. Logo a cadeia-pai tem 2 carbonos → base «ethan-» (etano).
- Numeração: ao nomear um álcool, numera-se a cadeia de modo que o carbono portador do grupo –OH receba o menor número possível. Com apenas dois carbonos, o carbono com –OH fica em posição 1 → ethan-1-ol (forma preferida IUPAC: ethan-1-ol).
Passo 4
Identificar e nomear os substituintes segundo as regras IUPAC.
- O substituinte ligado ao carbono com –OH é um grupo etoxi (–OCH2CH3). Em nomenclatura IUPAC, chama-se «ethoxy» em inglês ou «etoxi» em português sistemático; aqui usarei a forma IUPAC sistemática inglesa-vetorizada «ethoxy» combinada com o nome do alcóol «ethan-1-ol». (A forma portuguesa aceita comum é «etoxi», mas a IUPAC recomenda nomes que muitas vezes aparecem com «ethoxy»/«ethoxi» — ambas variações ocorrem; o importante é indicar corretamente a posição.)
- Como o substituinte etoxi está ligado ao mesmo carbono que contém o –OH, sua posição é 1.
Passo 5
Construir o nome completo seguindo as regras de localização e ordenação.
- O sufixo para álcool é «-ol», tornando o nome da cadeia «ethan-1-ol».
- O substituinte etoxi no carbono 1 é indicado como «1-ethoxy-».
- Juntando: «1-ethoxyethan-1-ol».
Explicação da forma: usar «ethan-1-ol» em vez de «ethanol» é a forma sistemática que expõe a posição do –OH; o prefixo «1-ethoxy-» indica a substituição no carbono 1.
Passo 6
Comentário sobre estereoquímica (ensino rápido e prático).
- O SMILES continha
, o que indica que o carbono é quiral e que uma configuração absoluta foi especificada. Para dar a designação absoluta ® ou (S) seria preciso aplicar as regras CIP (prioridade dos grupos segundo o número atômico, etc.) e determinar a ordem espacial das três substituições relativas ao hidrogênio. - As regras CIP: primeiro comparar os átomos diretamente ligados ao centro quiral (quanto maior o número atômico, maior prioridade). Se há empate (dois oxigênios, por exemplo), comparar os átomos ligados a esses átomos, e assim por diante. Depois posiciona-se o substituinte de menor prioridade para trás e verifica se a sequência 1→2→3 segue sentido horário ® ou anti-horário (S).
- Aqui, os substituintes no carbono quiral são: etoxi (começando por O), hidroxila (O), metil (C) e H. Assim, as duas ligacões com oxigénio empatam no primeiro passo e exige comparação dos átomos imediatamente ligados a esses oxigênios (o etoxi está ligado a um carbono, enquanto o OH está ligado a um hidrogênio), o que dá prioridade ao etoxi sobre o OH. Se for necessário, posso calcular e informar o descriptor absoluto (R/S) a pedido — mas o nome sistemático base (sem indicar R/S) é o que já foi determinado.
Resposta
1-ethoxyethan-1-ol