Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
OO

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pelo SMILES CCCOC(=O)c1ccccc1. Informações relevantes extraídas do SMILES:
  • Há uma cadeia alquílica linear de três carbonos seguida de um oxigénio: CCC O (isto vem do grupo alcoólico).
  • Há um grupo carbonila ligado a um anel aromático (C(=O) c1ccccc1), ou seja, um grupo benzoyl/benzoil.
  • Conectividade principal: cadeia propílica ligada por oxigénio à carbonila que, por sua vez, está ligada ao anel fenólico. Em palavras: um éster formado entre o alcool propan-1-ol e o ácido benzoico.
  • Contagem simples: 3 carbonos no grupo alcoólico + 1 carbono carbonílico + 6 carbonos do anel aromático = 10 carbonos no total (não é necessário para o nome, mas confirma a estrutura).

Passo 2

Reconhecer a função principal: o composto é um éster. Breve aula sobre nomenclatura de ésteres (passo-a-passo):
  • Ésteres têm a fórmula geral R–O–C(=O)–R’. Na nomenclatura IUPAC usual para ésteres, o nome é formado por duas partes:
    1. o nome do grupo alquila (R–O–) vindo do álcool (colocado em primeiro lugar), e
    2. o nome do ácido carboxílico (R’–C(=O)–OH) transformado em sufixo “-ato” (colocado em segundo lugar).
  • Exemplo genérico: se o álcool é etanol (grupo etil) e o ácido é etanoico (ácido acético), o éster é etil etanoato (ou etil acetato, nome trivial).
  • Para ácidos aromáticos como o ácido benzoico, o radical correspondente é “benzoato” (do ácido benzoico). Assim, ésteres do ácido benzoico têm o sufixo “benzoato”: R benzoato.

Passo 3

Identificar o componente ácido (a parte que fornece o radical acila/carboxilato):
  • Na SMILES aparece C(=O)c1ccccc1, ou seja, um carbonilo ligado a um anel benzênico: isso corresponde ao ácido benzoico quando na forma de ácido.
  • O nome do anião derivado é “benzoato” (em português) ou “benzoate” (em inglês). Portanto a parte derivada do ácido será “… benzoato”.

Passo 4

Identificar o componente alcoólico (o grupo alquila ligado ao oxigénio):
  • A SMILES começa por CCC O, que é uma cadeia linear de três carbonos terminando em oxigénio ligado ao carbonilo. Esse grupo é o radical propil (derivado do propan-1-ol).
  • Nome do radical: “propil” (às vezes escrito mais sistematicamente como “propan-1-yl”, mas o usual e aceito é “propil” para o grupo linear de três carbonos).

Passo 5

Montar o nome segundo as regras:
  • Coloca-se primeiro o nome do grupo alquila vindo do álcool: propil.
  • Em seguida o nome do ânion do ácido com sufixo “-ato”: benzoato.
  • Juntando: propil benzoato.
  • Observações didáticas: uma forma mais sistemática (que explicita que o ácido é o benzenocarboxílico) seria propil benzenoato ou propil benzenocarboxilato em construções mais longas, mas o nome consagrado e recomendado para este éster é propil benzoato. Em química orgânica experimental e nas recomendações IUPAC modernas, “benzoato” é o nome apropriado para o radical derivado do ácido benzoico, por isso propil benzoato é a escolha natural e aceita.

Passo 6

Recapitulando de forma prática para a prova (truque rápido):
  • Procura primeiro a função: é éster? (sim → nome = grupo alcoílico + nome do ácido com sufixo -ato).
  • Identifica o álcool que formaria o éster (a parte ligada ao oxigénio): se forem 3 carbonos lineares → propil.
  • Identifica o ácido correspondente (parte com C(=O) ligada ao anel): ácido benzoico → benzoato.
  • Junta: propil benzoato. Repete esse processo com outros ésteres e fica automático — pratica com etil acetato, metil butanoato, etc.

Resposta

propil benzoato

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