Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pelo SMILES
CCCOC(=O)c1ccccc1. Informações relevantes extraídas do SMILES:- Há uma cadeia alquílica linear de três carbonos seguida de um oxigénio:
CCC O(isto vem do grupo alcoólico). - Há um grupo carbonila ligado a um anel aromático (
C(=O) c1ccccc1), ou seja, um grupo benzoyl/benzoil. - Conectividade principal: cadeia propílica ligada por oxigénio à carbonila que, por sua vez, está ligada ao anel fenólico. Em palavras: um éster formado entre o alcool propan-1-ol e o ácido benzoico.
- Contagem simples: 3 carbonos no grupo alcoólico + 1 carbono carbonílico + 6 carbonos do anel aromático = 10 carbonos no total (não é necessário para o nome, mas confirma a estrutura).
Passo 2
Reconhecer a função principal: o composto é um éster. Breve aula sobre nomenclatura de ésteres (passo-a-passo):
- Ésteres têm a fórmula geral R–O–C(=O)–R’. Na nomenclatura IUPAC usual para ésteres, o nome é formado por duas partes:
- o nome do grupo alquila (R–O–) vindo do álcool (colocado em primeiro lugar), e
- o nome do ácido carboxílico (R’–C(=O)–OH) transformado em sufixo “-ato” (colocado em segundo lugar).
- Exemplo genérico: se o álcool é etanol (grupo etil) e o ácido é etanoico (ácido acético), o éster é etil etanoato (ou etil acetato, nome trivial).
- Para ácidos aromáticos como o ácido benzoico, o radical correspondente é “benzoato” (do ácido benzoico). Assim, ésteres do ácido benzoico têm o sufixo “benzoato”: R benzoato.
Passo 3
Identificar o componente ácido (a parte que fornece o radical acila/carboxilato):
- Na SMILES aparece
C(=O)c1ccccc1, ou seja, um carbonilo ligado a um anel benzênico: isso corresponde ao ácido benzoico quando na forma de ácido. - O nome do anião derivado é “benzoato” (em português) ou “benzoate” (em inglês). Portanto a parte derivada do ácido será “… benzoato”.
Passo 4
Identificar o componente alcoólico (o grupo alquila ligado ao oxigénio):
- A SMILES começa por
CCC O, que é uma cadeia linear de três carbonos terminando em oxigénio ligado ao carbonilo. Esse grupo é o radical propil (derivado do propan-1-ol). - Nome do radical: “propil” (às vezes escrito mais sistematicamente como “propan-1-yl”, mas o usual e aceito é “propil” para o grupo linear de três carbonos).
Passo 5
Montar o nome segundo as regras:
- Coloca-se primeiro o nome do grupo alquila vindo do álcool:
propil. - Em seguida o nome do ânion do ácido com sufixo “-ato”:
benzoato. - Juntando:
propil benzoato. - Observações didáticas: uma forma mais sistemática (que explicita que o ácido é o benzenocarboxílico) seria
propil benzenoatooupropil benzenocarboxilatoem construções mais longas, mas o nome consagrado e recomendado para este éster épropil benzoato. Em química orgânica experimental e nas recomendações IUPAC modernas, “benzoato” é o nome apropriado para o radical derivado do ácido benzoico, por issopropil benzoatoé a escolha natural e aceita.
Passo 6
Recapitulando de forma prática para a prova (truque rápido):
- Procura primeiro a função: é éster? (sim → nome = grupo alcoílico + nome do ácido com sufixo -ato).
- Identifica o álcool que formaria o éster (a parte ligada ao oxigénio): se forem 3 carbonos lineares → propil.
- Identifica o ácido correspondente (parte com C(=O) ligada ao anel): ácido benzoico → benzoato.
- Junta:
propil benzoato. Repete esse processo com outros ésteres e fica automático — pratica com etil acetato, metil butanoato, etc.
Resposta
propil benzoato