Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado por <smiles>CCNCc1ccccc1</smiles>.”
Informações que temos a partir do SMILES (sem ambiguidade):
Informações que temos a partir do SMILES (sem ambiguidade):
- A sequência “CCN” indica um grupo etila ligado a um nitrogênio: há uma cadeia etil (CH3–CH2–) ligada ao N.
- A sequência “Cc1ccccc1” indica um grupo metilenofenil (–CH2–C6H5), ou seja, um grupo benzil (Ph–CH2–) ligado ao nitrogênio.
- Assim, o nitrogênio está ligado a dois grupos carbônicos (um etil e um benzil) e tem um hidrogênio restante: estrutura geral CH3–CH2–NH–CH2–Ph.
O que o enunciado pede: fornecer o nome conforme as regras da IUPAC para esse composto.
Passo 2
Descrever claramente a conectividade para facilitar a nomeação: a molécula é uma amina secundária em que a função amino (–NH–) está ligada a:
- um radical etil (CH3–CH2–), e
- um radical benzil (Ph–CH2–).
Em fórmula condensada:.
Passo 3
Relembrando a regra principal de seleção do nome-pai (IUPAC) para aminas simples, de forma prática e sem jargão:
- A função principal é a amina; devemos escolher como cadeia-pai a cadeia carbonada que contenha o átomo de carbono ligado ao nitrogênio com o maior número de átomos de carbono possível. Em outras palavras: entre possíveis escolhas de cadeia que contenham o grupo amino, escolher a que tem maior extensão de átomos de carbono.
Aplicando isso aqui: duas possíveis escolhas naturais seriam usar como pai a cadeia “ethanamine” (dois carbonos: CH3–CH2–NH–) ou “benzenemethanamine” (um carbono: Ph–CH2–NH–). Como dois carbonos é maior que um, a cadeia-pai preferida é a de dois carbonos, ou seja, a etanamida—no caso de amina, o nome-pai é(forma sistemática de “ethylamine” com o localizador do amino). Portanto o pai é .
Passo 4
Identificar e nomear o substituinte ligado ao nitrogênio:
- O outro grupo ligado ao nitrogênio (além do grupo etil que faz parte do pai) é o grupo benzil, cuja nomenclatura mais sistemática IUPAC é “phenylmethyl” quando usado como substituinte.
- Como o substituinte está ligado diretamente ao nitrogênio, usa-se o prefixo locante “N-” para indicar que o substituinte está no átomo de nitrogênio. Quando o substituinte tem mais de uma palavra ou pode causar ambiguidade, empacota-se em parênteses: por exemplo, N-(phenylmethyl)-.
Passo 5
Construir o nome sistemático completo seguindo a ordem e a sintaxe IUPAC:
- Nome-pai:
. - Substituinte no nitrogênio:
, indicado com o locante .
Juntando:.
Passo 6
Observações finais (úteis para a prova, em linguagem prática e amigável):
- Uma forma comum e aceita de nomear esse composto é “N-benzylethan-1-amine” ou mais coloquialmente “N-benzylethylamine” / “N-ethylbenzylamine”. Entretanto, a forma mais sistemática IUPAC usa “phenylmethyl” no lugar de “benzyl” e inclui o localizador do grupo amino no nome do pai: por isso preferimos
. - Em prova, se pedirem nome IUPAC e aceitarem nomes triviais retidos, é bom mencionar ambas as formas; mas se exigirem o nome preferido e estritamente sistemático, use
.
Resposta
N-(phenylmethyl)ethan-1-amine