Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
N+OO-

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pela string SMILES abaixo (peguei a string do enunciado):
\text{CCC(CC)[N+](=O)[O-]}
Informações relevantes extraídas da SMILES:
  • Há cinco átomos de carbono na molécula (contando todos os “C” na SMILES).
  • Existe um grupo nitro representado por [N+](=O)[O-} ligado a um átomo de carbono.
  • A conectividade implicada pela SMILES é que há uma sequência de carbonos com um ramo etílico em um carbono interno, e o grupo nitro está ligado a esse carbono interno (vou detalhar isto nos próximos passos).
    O que se pede: determinar o nome IUPAC sistemático do composto.

Passo 2

Interpretar a SMILES passo a passo para obter a estrutura conectiva (sem desenhar, descrevendo em palavras).
  • Leitura da SMILES: \text{C}\text{C}\text{C( C C ) [N+](=O)[O-]}.
    • Os três primeiros caracteres \text{C}\text{C}\text{C} significam três carbonos ligados em sequência: chamemos-os de C_1\!-\!C_2\!-\!C_3.
    • O trecho entre parênteses \text{(CC)} indica um ramo a partir de C_3: um \text{C} ligado a C_3 (chamo de C_4), seguido por outro \text{C} ligado a C_4 (chamo de C_5). Logo existe uma cadeia contínua de cinco carbonos C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5.
    • Após os parênteses vem [N+](=O)[O-], indicando que o grupo nitro ( -\!\text{NO}_2) está ligado ao mesmo átomo C_3.
  • Conclusão da conectividade: existe uma cadeia contínua de 5 carbonos (isto é, um pentano como esqueleto) e um grupo nitro ligado ao carbono central dessa cadeia (o terceiro carbono na contagem ao longo da cadeia escolhida).

Passo 3

Escolha da cadeia principal (regra IUPAC) e numeração:
  • Regra prática: escolher a cadeia contínua de carbonos com o maior número de átomos de carbono possível. Aqui existe claramente uma cadeia de 5 carbonos (não existe cadeia com mais de 5 carbonos), então a cadeia principal é pentano.
  • Numeração: numerar a cadeia de modo a atribuir os menores números possíveis aos substituintes (regra do menor conjunto de locantes). O grupo nitro está unido ao átomo que é o terceiro carbono da cadeia mais longa (o carbono central). Se numerar a cadeia de uma ponta ou da outra, o nitro fica em posição 3 em ambos os sentidos (a cadeia é simétrica quanto à posição do nitro). Portanto o locante é 3.

Passo 4

Identificação do substituinte e formação do nome IUPAC:
  • O substituinte ligado ao carbono é o grupo nitro, cujo nome de substituinte preferido pela IUPAC é “nitro”.
  • Como não há grupos funcionais com prioridade superior que mudem o sufixo do hidrocarboneto (por exemplo, não há ácido carboxílico, aldeído etc.), o nome base permanece como o do alcano: pentano.
  • Aplicando o locante e o prefixo do substituinte, o nome sistemático IUPAC é: 3-nitropentano (em português) — em inglês seria 3-nitropentane. Este é o nome preferido e diretamente obtido pelas regras de nomenclatura.

Resposta

3-nitropentano

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