Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado pela string SMILES abaixo (peguei a string do enunciado):
Informações relevantes extraídas da SMILES:
- Há cinco átomos de carbono na molécula (contando todos os “C” na SMILES).
- Existe um grupo nitro representado por ligado a um átomo de carbono.
- A conectividade implicada pela SMILES é que há uma sequência de carbonos com um ramo etílico em um carbono interno, e o grupo nitro está ligado a esse carbono interno (vou detalhar isto nos próximos passos).
O que se pede: determinar o nome IUPAC sistemático do composto.
Passo 2
Interpretar a SMILES passo a passo para obter a estrutura conectiva (sem desenhar, descrevendo em palavras).
- Leitura da SMILES:
. - Os três primeiros caracteres
significam três carbonos ligados em sequência: chamemos-os de . - O trecho entre parênteses
indica um ramo a partir de : um ligado a (chamo de ), seguido por outro ligado a (chamo de ). Logo existe uma cadeia contínua de cinco carbonos . - Após os parênteses vem
, indicando que o grupo nitro ( ) está ligado ao mesmo átomo .
- Os três primeiros caracteres
- Conclusão da conectividade: existe uma cadeia contínua de
carbonos (isto é, um pentano como esqueleto) e um grupo nitro ligado ao carbono central dessa cadeia (o terceiro carbono na contagem ao longo da cadeia escolhida).
Passo 3
Escolha da cadeia principal (regra IUPAC) e numeração:
- Regra prática: escolher a cadeia contínua de carbonos com o maior número de átomos de carbono possível. Aqui existe claramente uma cadeia de
carbonos (não existe cadeia com mais de carbonos), então a cadeia principal é pentano. - Numeração: numerar a cadeia de modo a atribuir os menores números possíveis aos substituintes (regra do menor conjunto de locantes). O grupo nitro está unido ao átomo que é o terceiro carbono da cadeia mais longa (o carbono central). Se numerar a cadeia de uma ponta ou da outra, o nitro fica em posição
em ambos os sentidos (a cadeia é simétrica quanto à posição do nitro). Portanto o locante é .
Passo 4
Identificação do substituinte e formação do nome IUPAC:
- O substituinte ligado ao carbono é o grupo nitro, cujo nome de substituinte preferido pela IUPAC é “nitro”.
- Como não há grupos funcionais com prioridade superior que mudem o sufixo do hidrocarboneto (por exemplo, não há ácido carboxílico, aldeído etc.), o nome base permanece como o do alcano: pentano.
- Aplicando o locante e o prefixo do substituinte, o nome sistemático IUPAC é:
-nitropentano (em português) — em inglês seria -nitropentane. Este é o nome preferido e diretamente obtido pelas regras de nomenclatura.