Dê o nome sistemático de acordo com as regras da IUPAC para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES do composto
e pede o nome sistemático IUPAC. Vamos identificar o grupo funcional, escolher a cadeia principal mais longa que o contenha, numerar para dar ao carbonila o menor locante, detectar substituintes e, por fim, atribuir configurações absolutas (R/S) aos centros quirais.
Passo 2
O único grupo funcional relevante é uma cetona (carbonila interna). Para nome IUPAC, o prefixo será baseado num alcano e o sufixo será “–one”. Precisamos de uma cadeia que contenha o átomo de carbono carbonílico.
Passo 3
Procuramos a cadeia mais longa que contenha o carbono da carbonila. Essa cadeia tem 6 carbonos, pois se estende do metil ligado à carbonila até um dos metis do isopropilramo. O nome base passa a ser hexan-2-ona, onde o “2” indica a posição da carbonila.
Passo 4
Numerando a cadeia de modo que o carbonila seja o mais baixo possível, atribuímos ao carbono carbonílico o número 2. As posições dos demais carbonos na cadeia são:
– C-1: metil que liga à carbonila.
– C-2: carbonila.
– C-3, C-4 e C-5: centros quirais com ramificações metílicas.
– C-6: extremidade metílica da cadeia.
– C-1: metil que liga à carbonila.
– C-2: carbonila.
– C-3, C-4 e C-5: centros quirais com ramificações metílicas.
– C-6: extremidade metílica da cadeia.
Passo 5
Os substituintes metílicos livres estão em C-3, C-4 e C-5 (um metil em cada). Logo, são três metil: um em 3, um em 4 e um em 5, resultando em “3,4,5-trimetil”. Até aqui, o nome é
Passo 6
Dos dois centros quirais em C-3 e C-4, o SMILES informa configurações através de “[C@H]” e “[C@@H]”. Aplicando as regras CIP ou interpretando o SMILES, conclui-se que C-3 é R e C-4 é S.
Resposta
(3R,4S)-3,4,5-trimetilhexan-2-ona