Dê o nome sistemático de acordo com as regras da IUPAC para cada um dos compostos abaixo.
ORHSH

Passo 1

O enunciado fornece o SMILES do composto
\text{CC(=O)[C@H]\text{(C)}[C@@H]\text{(C)}C\text{(C)}C}
e pede o nome sistemático IUPAC. Vamos identificar o grupo funcional, escolher a cadeia principal mais longa que o contenha, numerar para dar ao carbonila o menor locante, detectar substituintes e, por fim, atribuir configurações absolutas (R/S) aos centros quirais.

Passo 2

O único grupo funcional relevante é uma cetona (carbonila interna). Para nome IUPAC, o prefixo será baseado num alcano e o sufixo será “–one”. Precisamos de uma cadeia que contenha o átomo de carbono carbonílico.

Passo 3

Procuramos a cadeia mais longa que contenha o carbono da carbonila. Essa cadeia tem 6 carbonos, pois se estende do metil ligado à carbonila até um dos metis do isopropilramo. O nome base passa a ser hexan-2-ona, onde o “2” indica a posição da carbonila.

Passo 4

Numerando a cadeia de modo que o carbonila seja o mais baixo possível, atribuímos ao carbono carbonílico o número 2. As posições dos demais carbonos na cadeia são:
– C-1: metil que liga à carbonila.
– C-2: carbonila.
– C-3, C-4 e C-5: centros quirais com ramificações metílicas.
– C-6: extremidade metílica da cadeia.

Passo 5

Os substituintes metílicos livres estão em C-3, C-4 e C-5 (um metil em cada). Logo, são três metil: um em 3, um em 4 e um em 5, resultando em “3,4,5-trimetil”. Até aqui, o nome é
3,4,5\text{-trimetilhexan-2-ona}.

Passo 6

Dos dois centros quirais em C-3 e C-4, o SMILES informa configurações através de “[C@H]” e “[C@@H]”. Aplicando as regras CIP ou interpretando o SMILES, conclui-se que C-3 é R e C-4 é S.

Resposta

(3R,4S)-3,4,5-trimetilhexan-2-ona

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