Dê a nomenclatura dos compostos abaixo.



BrBr

BrBr

BrBr

ClI

NH2N+OO-

OH

ON+O-ClBr

ON+O-BrCl

ON+O-ClBr

BrBr

NH2ClBr

OH

Passo 1

O enunciado pede a nomenclatura (nome IUPAC / usual) de 15 compostos fornecidos como SMILES. Vou listar os SMILES na ordem dada — essa será também a ordem em que devolvo os nomes finais:
  1. Cc1ccccc1C
  2. CCc1cccc(C)c1
  3. CCc1ccc(CC)cc1
  4. Brc1ccccc1Br
  5. Brc1cccc(Br)c1
  6. Brc1ccc(Br)cc1
  7. Clc1cccc(I)c1
  8. Nc1ccc(N+[O-])cc1
  9. CCc1ccccc1O
  10. O=N+c1ccc(Cl)cc1Br
  11. O=N+c1cc(Br)ccc1Cl
  12. O=N+c1cc(Cl)ccc1Br
  13. Cc1ccc(Br)c(Br)c1
  14. Nc1ccc(Cl)cc1Br
  15. CCCc1c(O)cccc1CC
O pedido é: para cada SMILES dar a nomenclatura do composto. A partir daqui vou, passo a passo, explicar o raciocínio para identificar substituintes, numerar o anel e escolher o nome IUPAC apropriado — de forma bem didática para que você aprenda a aplicar a mesma técnica na prova.

Passo 2

Regras básicas e estratégia prática (mini-aula rápida e necessária antes de nomear):
  • Todos os SMILES dados são derivados do benzeno (anel aromático). O procedimento geral:
    1. Identificar o(s) substituinte(s) ligado(s) ao anel (metil, etil, bromo, nitro, hidroxila, amino etc.).
    2. Decidir qual é o grupo funcional de maior prioridade (por exemplo: \text{–OH} e \text{–NH}_2 são tratados como grupo funcional principal — usa-se “fenol” ou “anilina” respectivamente — então esse grupo fica como posição 1). Se não houver grupo com prioridade, o anel é benzene e numeram-se os substituintes para obter o conjunto de locantes mais baixo possível (regra do menor conjunto de números).
    3. Depois de fixar a numeração (regra do menor conjunto), indique as posições e os nomes dos substituintes. Na prática de exercícios, é comum listar os substituintes na ordem dos números crescentes (1,2,3…), que deixa claro onde cada coisa está.
  • Nomenclatura prática:
    • Para dois substituintes nas posições adjacentes (1 e 2) diz-se “orto” (o-), para (1,3) “meta” (m-), para (1,4) “para” (p-). Na prova use os números (por ex. 1,2-; 1,3-; 1,4-) porque é mais formal.
    • Quando houver \text{–OH} (fenol) ou \text{–NH}_2 (anilina), trate o composto como derivado de fenol/anilina (isto altera a numeração: o grupo funcional é 1).
    • Para múltiplos substituintes idênticos: use di-, tri- (ex.: 1,4-dimetilbenzene ou 1,4-dimethylbenzene). Para toluenos com substituintes, é comum usar “tolueno” (ex.: 4-bromotolueno = 1-methyl-4-bromobenzene). Para clareza aqui darei preferencialmente o nome numérico IUPAC (ex.: 1-methyl-4-bromobenzene) ou o nome usual entre parênteses.
  • Como ler SMILES aromatic: um prefixo como C antes de c1... indica que esse C é um substituinte (metil/etil etc.) ligado ao átomo c1, e um terminal ...1C após o fechamento indica outro substituinte ligado ao átomo imediatamente anterior ao fechamento. Lerei os SMILES localmente para identificar quais átomos do anel têm quais substituintes.
Agora aplcarei essas regras para cada SMILES, um por passo.

Passo 3

Composto 1: SMILES = Cc1ccccc1C
  • Interpretação: há dois grupos metil ligados ao anel aromático; um está ligado ao primeiro carbono do anel e outro ao carbono adjacente que fecha o anel na leitura do SMILES — isso corresponde a dois metil vizinhos (posições 1 e 2 do anel).
  • Numeração e nome: o composto é o dimetilbenzeno com metil em 1 e 2 → nome IUPAC numérico: 1,2-dimetilbenzeno. Nome comum: orto-xileno (o-xileno).
  • Nome final (IUPAC): 1,2-dimetilbenzeno (o-xileno).

Passo 4

Composto 2: SMILES = CCc1cccc(C)c1
  • Interpretação: há um substituinte etil (CC-) ligado a um carbono do anel e um substituinte metil (C) ligado ao carbono adjacente ao longo do fecho do SMILES — isto dá um etil e um metil em posições 1 e 2 (vizinhos).
  • Numeração e nome: substituintes nos carbonos 1 (etil) e 2 (metil) → nome: 1-etil-2-metilbenzeno. Também chamado, menos frequentemente, de o-etiltolueno.
  • Nome final: 1-etil-2-metilbenzeno.

Passo 5

Composto 3: SMILES = CCc1ccc(CC)cc1
  • Interpretação: há dois substituintes etil ligados ao anel; a escrita mostra um etil no início e outro como (CC) ligado ao quarto carbono lido, ou seja posições opostas no anel (separados por três ligações): isso corresponde a posições 1 e 4 (paradispostos).
  • Numeração e nome: 1,4-dietilbenzeno. Nome comum: p-diethylbenzene (p-diethylbenzene).
  • Nome final: 1,4-dietilbenzeno.

Passo 6

Composto 4: SMILES = Brc1ccccc1Br
  • Interpretação: dois bromo ligados ao anel em posições adjacentes ao longo do SMILES => são dois bromo em posição 1 e 2 (orto).
  • Nome: 1,2-dibromobenzeno (ortho-dibromobenzene).
  • Nome final: 1,2-dibromobenzeno.

Passo 7

Composto 5: SMILES = Brc1cccc(Br)c1
  • Interpretação: dois bromo ligados ao anel em posições que, ao renumerar para o menor conjunto de locantes, correspondem a 1 e 3 (meta). (Analisar o SMILES: Brc1 c c c c(Br) c1 → substituintes em posições separadas por uma posição, i.e. meta).
  • Nome: 1,3-dibromobenzeno (meta-dibromobenzeno).
  • Nome final: 1,3-dibromobenzeno.

Passo 8

Composto 6: SMILES = Brc1ccc(Br)cc1
  • Interpretação: a disposição dos Br no SMILES indica substituições em posições opostas (1 e 4) → para o benzeno isso é para (paradisposto).
  • Nome: 1,4-dibromobenzeno (para-dibromobenzeno).
  • Nome final: 1,4-dibromobenzeno.

Passo 9

Composto 7: SMILES = Clc1cccc(I)c1
  • Interpretação: Cl e I são substituintes no anel; ao aplicar a regra do menor conjunto de locantes (e renumerar se necessário), a disposição corresponde a uma relação meta entre os dois halogénios (isto é, 1,3-).
  • Nome: 1-cloro-3-iodobenzeno (ou 3-iodo-chlorobenzene, mas escrevemos como numérico).
  • Nome final: 1-cloro-3-iodobenzeno.

Passo 10

Composto 8: SMILES = Nc1ccc(N+[O-])cc1
  • Interpretação: o grupo N no início é –NH2 ligado ao anel; o ([N+](=O)[O-]) é um grupo nitro –NO2 ligado ao anel. A posição do nitro no SMILES (ccc([N+](=O)[O-])cc) é oposta ao NH2 → nitro em posição 4 relativa ao amino (ou seja, para).
  • Como –NH2 é um grupo funcional importante, tratamos o composto como anilina substituída e fixamos –NH2 como posição 1. Assim o nitro está em 4.
  • Nome: 4-nitroanilina (ou p-nitroanilina). Forma IUPAC alternativa: 4-nitrobenzenamina, mas o mais usado: 4-nitroanilina.
  • Nome final: 4-nitroanilina.

Passo 11

Composto 9: SMILES = CCc1ccccc1O
  • Interpretação: há um grupo hidroxila –OH e um etil (CC) ligado ao anel. –OH tem prioridade de sufixo (fenol), então numeramos o anel com OH em 1. No SMILES a posição do OH é adjacente ao etil, então o etil fica em 2 (orto em relação ao OH).
  • Nome: 2-etilfenol (também chamado o-ethylphenol). Em IUPAC: 2-ethylphenol.
  • Nome final: 2-etilfenol.

Passo 12

Composto 10: SMILES = O=N+c1ccc(Cl)cc1Br
  • Interpretação: há três substituintes aromáticos: –NO2 (nitro), –Cl, e –Br. Para definir a numeração aplicamos a regra do menor conjunto de locantes — isto é, escolhendo a rotação/indexação do anel que dê a sequência de números mais baixa possível.
  • Uma forma prática (sem desenhar) é: o SMILES coloca NO2 como um substituinte seguido por Cl e Br em posições descritas — ao escolher a melhor numeração encontramos que a sequência mínima de locantes é {1 (Br), 2 (NO2), 5 (Cl)} quando numeramos para minimizar o conjunto. Assim, os substituintes ocupam as posições 1 (bromo), 2 (nitro) e 5 (cloro).
  • Nome (em ordem numérica): 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno. (Forma escrita comum: 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzene).
  • Nome final: 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno.

Passo 13

Composto 11: SMILES = O=N+c1cc(Br)ccc1Cl
  • Interpretação: nitro + bromo + cloro no anel. Aplicando a regra do menor conjunto de locantes (rotacionando a numeração para obter a menor sequência), o conjunto de locantes ficará {1 (Cl), 2 (NO2), 4 (Br)} — isto é, numerando de modo que o cloro fique em 1 fornece a menor coleção de números.
  • Nome (numérico crescente): 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno.
  • Nome final: 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno.

Passo 14

Composto 12: SMILES = O=N+c1cc(Cl)ccc1Br
  • Interpretação: nitro + cloro + bromo, com posição dos halogénios trocados em relação ao composto anterior; aplicando novamente a regra do menor conjunto de locantes, a numeração que dá o menor conjunto é {1 (Br), 2 (NO2), 4 (Cl)}.
  • Nome (numérico crescente): 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno.
  • Nome final: 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno.

Passo 15

Composto 13: SMILES = Cc1ccc(Br)c(Br)c1
  • Interpretação: é um tolueno (metil no anel) com dois bromo como substituintes; o SMILES coloca os dois bromo próximos entre si em posições que, ao numerar para dar o menor conjunto com o metil como referência (usa-se tolueno quando há \text{–CH}_3 e nenhum grupo de maior prioridade), correspondem a posições 4 e 5 (ou, reescrito, metil em 1 e bromo em 4 e 5).
  • Nome: 1-metil-4,5-dibromobenzeno. Nome comum curto: 4,5-dibromotolueno.
  • Nome final: 1-metil-4,5-dibromobenzeno (4,5-dibromotolueno).

Passo 16

Composto 14: SMILES = Nc1ccc(Cl)cc1Br
  • Interpretação: grupo –NH2 (anilina) e halogénios Cl e Br. Como –NH2 é grupo funcional privilegiado, tratamos como anilina (fixar –NH_2 em 1) e numeramos no sentido que dá os menores locantes para os outros substituintes. Fazendo isso, obtemos substituintes em posições 2 (bromo) e 4 (cloro) — pois a alternativa {1,4,6} pode ser renumerada para {1,2,4} mantendo –NH_2 em 1.
  • Nome (numérico crescente): 2-bromo-4-cloroanilina.
  • Nome final: 2-bromo-4-cloroanilina.

Passo 17

Composto 15: SMILES = CCCc1c(O)cccc1CC
  • Interpretação: há um anel aromático com um –OH (fenol) e dois grupos alquila: um propil (CCC-) e um etil (CC-). Como –OH é grupo funcional de maior prioridade, tratamos o composto como fenol e fixamos –OH como posição 1. Em seguida escolhemos a direção de numeração (sentido horário ou anti-horário) que dá o menor conjunto de locantes possíveis para os substituintes.
  • Análise prática: ao fixar –OH em 1, uma das maneiras de numerar dá os alquilas nas posições 5 e 6 (conjunto {1,5,6}), mas ao numerar no outro sentido obtemos posições 2 e 3 (conjunto {1,2,3}) — que é o menor conjunto. Portanto a numeração correta (IUPAC) coloca o propil em 2 e o etil em 3.
  • Nome: 2-propil-3-etilfenol. (Se quiser explicitar que é n-propil: 2-(n-propil)-3-etilfenol; mas propil normalmente indica n-propil quando não há ramificação.)
  • Nome final: 2-propil-3-etilfenol.

Resposta

  1. 1,2-dimetilbenzeno (o-xileno)
  2. 1-etil-2-metilbenzeno
  3. 1,4-dietilbenzeno
  4. 1,2-dibromobenzeno
  5. 1,3-dibromobenzeno
  6. 1,4-dibromobenzeno
  7. 1-cloro-3-iodobenzeno
  8. 4-nitroanilina
  9. 2-etilfenol
  10. 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno
  11. 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno
  12. 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno
  13. 1-metil-4,5-dibromobenzeno (4,5-dibromotolueno)
  14. 2-bromo-4-cloroanilina
  15. 2-propil-3-etilfenol

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