Dê a nomenclatura dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede a nomenclatura (nome IUPAC / usual) de 15 compostos fornecidos como SMILES. Vou listar os SMILES na ordem dada — essa será também a ordem em que devolvo os nomes finais:
- Cc1ccccc1C
- CCc1cccc(C)c1
- CCc1ccc(CC)cc1
- Brc1ccccc1Br
- Brc1cccc(Br)c1
- Brc1ccc(Br)cc1
- Clc1cccc(I)c1
- Nc1ccc(N+[O-])cc1
- CCc1ccccc1O
- O=N+c1ccc(Cl)cc1Br
- O=N+c1cc(Br)ccc1Cl
- O=N+c1cc(Cl)ccc1Br
- Cc1ccc(Br)c(Br)c1
- Nc1ccc(Cl)cc1Br
- CCCc1c(O)cccc1CC
O pedido é: para cada SMILES dar a nomenclatura do composto. A partir daqui vou, passo a passo, explicar o raciocínio para identificar substituintes, numerar o anel e escolher o nome IUPAC apropriado — de forma bem didática para que você aprenda a aplicar a mesma técnica na prova.
Passo 2
Regras básicas e estratégia prática (mini-aula rápida e necessária antes de nomear):
- Todos os SMILES dados são derivados do benzeno (anel aromático). O procedimento geral:
- Identificar o(s) substituinte(s) ligado(s) ao anel (metil, etil, bromo, nitro, hidroxila, amino etc.).
- Decidir qual é o grupo funcional de maior prioridade (por exemplo:
e são tratados como grupo funcional principal — usa-se “fenol” ou “anilina” respectivamente — então esse grupo fica como posição ). Se não houver grupo com prioridade, o anel é benzene e numeram-se os substituintes para obter o conjunto de locantes mais baixo possível (regra do menor conjunto de números). - Depois de fixar a numeração (regra do menor conjunto), indique as posições e os nomes dos substituintes. Na prática de exercícios, é comum listar os substituintes na ordem dos números crescentes (1,2,3…), que deixa claro onde cada coisa está.
- Nomenclatura prática:
- Para dois substituintes nas posições adjacentes (1 e 2) diz-se “orto” (o-), para (1,3) “meta” (m-), para (1,4) “para” (p-). Na prova use os números (por ex. 1,2-; 1,3-; 1,4-) porque é mais formal.
- Quando houver
(fenol) ou (anilina), trate o composto como derivado de fenol/anilina (isto altera a numeração: o grupo funcional é 1). - Para múltiplos substituintes idênticos: use di-, tri- (ex.: 1,4-dimetilbenzene ou 1,4-dimethylbenzene). Para toluenos com substituintes, é comum usar “tolueno” (ex.: 4-bromotolueno = 1-methyl-4-bromobenzene). Para clareza aqui darei preferencialmente o nome numérico IUPAC (ex.: 1-methyl-4-bromobenzene) ou o nome usual entre parênteses.
- Como ler SMILES aromatic: um prefixo como
Cantes dec1...indica que esseCé um substituinte (metil/etil etc.) ligado ao átomoc1, e um terminal...1Capós o fechamento indica outro substituinte ligado ao átomo imediatamente anterior ao fechamento. Lerei os SMILES localmente para identificar quais átomos do anel têm quais substituintes.
Agora aplcarei essas regras para cada SMILES, um por passo.
Passo 3
Composto 1: SMILES = Cc1ccccc1C
- Interpretação: há dois grupos metil ligados ao anel aromático; um está ligado ao primeiro carbono do anel e outro ao carbono adjacente que fecha o anel na leitura do SMILES — isso corresponde a dois metil vizinhos (posições 1 e 2 do anel).
- Numeração e nome: o composto é o dimetilbenzeno com metil em 1 e 2 → nome IUPAC numérico: 1,2-dimetilbenzeno. Nome comum: orto-xileno (o-xileno).
- Nome final (IUPAC): 1,2-dimetilbenzeno (o-xileno).
Passo 4
Composto 2: SMILES = CCc1cccc(C)c1
- Interpretação: há um substituinte etil (CC-) ligado a um carbono do anel e um substituinte metil (C) ligado ao carbono adjacente ao longo do fecho do SMILES — isto dá um etil e um metil em posições 1 e 2 (vizinhos).
- Numeração e nome: substituintes nos carbonos 1 (etil) e 2 (metil) → nome: 1-etil-2-metilbenzeno. Também chamado, menos frequentemente, de o-etiltolueno.
- Nome final: 1-etil-2-metilbenzeno.
Passo 5
Composto 3: SMILES = CCc1ccc(CC)cc1
- Interpretação: há dois substituintes etil ligados ao anel; a escrita mostra um etil no início e outro como
(CC)ligado ao quarto carbono lido, ou seja posições opostas no anel (separados por três ligações): isso corresponde a posições 1 e 4 (paradispostos). - Numeração e nome: 1,4-dietilbenzeno. Nome comum: p-diethylbenzene (p-diethylbenzene).
- Nome final: 1,4-dietilbenzeno.
Passo 6
Composto 4: SMILES = Brc1ccccc1Br
- Interpretação: dois bromo ligados ao anel em posições adjacentes ao longo do SMILES => são dois bromo em posição 1 e 2 (orto).
- Nome: 1,2-dibromobenzeno (ortho-dibromobenzene).
- Nome final: 1,2-dibromobenzeno.
Passo 7
Composto 5: SMILES = Brc1cccc(Br)c1
- Interpretação: dois bromo ligados ao anel em posições que, ao renumerar para o menor conjunto de locantes, correspondem a 1 e 3 (meta). (Analisar o SMILES:
Brc1 c c c c(Br) c1→ substituintes em posições separadas por uma posição, i.e. meta). - Nome: 1,3-dibromobenzeno (meta-dibromobenzeno).
- Nome final: 1,3-dibromobenzeno.
Passo 8
Composto 6: SMILES = Brc1ccc(Br)cc1
- Interpretação: a disposição dos
Brno SMILES indica substituições em posições opostas (1 e 4) → para o benzeno isso é para (paradisposto). - Nome: 1,4-dibromobenzeno (para-dibromobenzeno).
- Nome final: 1,4-dibromobenzeno.
Passo 9
Composto 7: SMILES = Clc1cccc(I)c1
- Interpretação: Cl e I são substituintes no anel; ao aplicar a regra do menor conjunto de locantes (e renumerar se necessário), a disposição corresponde a uma relação meta entre os dois halogénios (isto é, 1,3-).
- Nome: 1-cloro-3-iodobenzeno (ou 3-iodo-chlorobenzene, mas escrevemos como numérico).
- Nome final: 1-cloro-3-iodobenzeno.
Passo 10
Composto 8: SMILES = Nc1ccc(N+[O-])cc1
- Interpretação: o grupo
Nno início é–NH2ligado ao anel; o([N+](=O)[O-])é um grupo nitro–NO2ligado ao anel. A posição do nitro no SMILES (ccc([N+](=O)[O-])cc) é oposta aoNH2→ nitro em posição 4 relativa ao amino (ou seja, para). - Como
–NH2é um grupo funcional importante, tratamos o composto como anilina substituída e fixamos–NH2como posição 1. Assim o nitro está em 4. - Nome: 4-nitroanilina (ou p-nitroanilina). Forma IUPAC alternativa: 4-nitrobenzenamina, mas o mais usado: 4-nitroanilina.
- Nome final: 4-nitroanilina.
Passo 11
Composto 9: SMILES = CCc1ccccc1O
- Interpretação: há um grupo hidroxila
–OHe um etil (CC) ligado ao anel.–OHtem prioridade de sufixo (fenol), então numeramos o anel comOHem 1. No SMILES a posição do OH é adjacente ao etil, então o etil fica em 2 (orto em relação ao OH). - Nome: 2-etilfenol (também chamado o-ethylphenol). Em IUPAC: 2-ethylphenol.
- Nome final: 2-etilfenol.
Passo 12
Composto 10: SMILES = O=N+c1ccc(Cl)cc1Br
- Interpretação: há três substituintes aromáticos:
–NO2(nitro),–Cl, e–Br. Para definir a numeração aplicamos a regra do menor conjunto de locantes — isto é, escolhendo a rotação/indexação do anel que dê a sequência de números mais baixa possível. - Uma forma prática (sem desenhar) é: o SMILES coloca
NO2como um substituinte seguido porCleBrem posições descritas — ao escolher a melhor numeração encontramos que a sequência mínima de locantes é {1 (Br), 2 (NO2), 5 (Cl)} quando numeramos para minimizar o conjunto. Assim, os substituintes ocupam as posições 1 (bromo), 2 (nitro) e 5 (cloro). - Nome (em ordem numérica): 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno. (Forma escrita comum: 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzene).
- Nome final: 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno.
Passo 13
Composto 11: SMILES = O=N+c1cc(Br)ccc1Cl
- Interpretação: nitro + bromo + cloro no anel. Aplicando a regra do menor conjunto de locantes (rotacionando a numeração para obter a menor sequência), o conjunto de locantes ficará {1 (Cl), 2 (NO2), 4 (Br)} — isto é, numerando de modo que o cloro fique em 1 fornece a menor coleção de números.
- Nome (numérico crescente): 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno.
- Nome final: 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno.
Passo 14
Composto 12: SMILES = O=N+c1cc(Cl)ccc1Br
- Interpretação: nitro + cloro + bromo, com posição dos halogénios trocados em relação ao composto anterior; aplicando novamente a regra do menor conjunto de locantes, a numeração que dá o menor conjunto é {1 (Br), 2 (NO2), 4 (Cl)}.
- Nome (numérico crescente): 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno.
- Nome final: 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno.
Passo 15
Composto 13: SMILES = Cc1ccc(Br)c(Br)c1
- Interpretação: é um tolueno (metil no anel) com dois bromo como substituintes; o SMILES coloca os dois bromo próximos entre si em posições que, ao numerar para dar o menor conjunto com o metil como referência (usa-se tolueno quando há
e nenhum grupo de maior prioridade), correspondem a posições 4 e 5 (ou, reescrito, metil em 1 e bromo em 4 e 5). - Nome: 1-metil-4,5-dibromobenzeno. Nome comum curto: 4,5-dibromotolueno.
- Nome final: 1-metil-4,5-dibromobenzeno (4,5-dibromotolueno).
Passo 16
Composto 14: SMILES = Nc1ccc(Cl)cc1Br
- Interpretação: grupo
–NH2(anilina) e halogénios Cl e Br. Como–NH2é grupo funcional privilegiado, tratamos como anilina (fixarem 1) e numeramos no sentido que dá os menores locantes para os outros substituintes. Fazendo isso, obtemos substituintes em posições 2 (bromo) e 4 (cloro) — pois a alternativa {1,4,6} pode ser renumerada para {1,2,4} mantendo em 1. - Nome (numérico crescente): 2-bromo-4-cloroanilina.
- Nome final: 2-bromo-4-cloroanilina.
Passo 17
Composto 15: SMILES = CCCc1c(O)cccc1CC
- Interpretação: há um anel aromático com um
(fenol) e dois grupos alquila: um propil (CCC-) e um etil (CC-). Como é grupo funcional de maior prioridade, tratamos o composto como fenol e fixamos como posição 1. Em seguida escolhemos a direção de numeração (sentido horário ou anti-horário) que dá o menor conjunto de locantes possíveis para os substituintes. - Análise prática: ao fixar
em 1, uma das maneiras de numerar dá os alquilas nas posições 5 e 6 (conjunto {1,5,6}), mas ao numerar no outro sentido obtemos posições 2 e 3 (conjunto {1,2,3}) — que é o menor conjunto. Portanto a numeração correta (IUPAC) coloca o propil em 2 e o etil em 3. - Nome: 2-propil-3-etilfenol. (Se quiser explicitar que é n-propil: 2-(n-propil)-3-etilfenol; mas
propilnormalmente indica n-propil quando não há ramificação.) - Nome final: 2-propil-3-etilfenol.
Resposta
- 1,2-dimetilbenzeno (o-xileno)
- 1-etil-2-metilbenzeno
- 1,4-dietilbenzeno
- 1,2-dibromobenzeno
- 1,3-dibromobenzeno
- 1,4-dibromobenzeno
- 1-cloro-3-iodobenzeno
- 4-nitroanilina
- 2-etilfenol
- 1-bromo-2-nitro-5-chlorobenzeno
- 1-cloro-2-nitro-4-bromobenzeno
- 1-bromo-2-nitro-4-chlorobenzeno
- 1-metil-4,5-dibromobenzeno (4,5-dibromotolueno)
- 2-bromo-4-cloroanilina
- 2-propil-3-etilfenol