Dê o produto da reação do propeno com: Justifique suas respostas com os mecanismos.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}^{+}

Passo 1

O enunciado pede: dar o produto da reação do propeno com \mathrm{H}_2\mathrm{O}/\mathrm{H}^+ e justificar a resposta com os mecanismos.
As informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • Reagente: propeno, cuja fórmula estrutural linear é \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
  • Condição: meio ácido aquoso, indicado por \mathrm{H}_2\mathrm{O}/\mathrm{H}^+.
  • O que se quer: produto(s) da adição de água ao propeno e explicação mecânica passo a passo.

Passo 2

Entendendo os participantes (mini-aula antes do mecanismo): o que cada coisa faz?
  • A dupla ligação \mathrm{C}=\mathrm{C} é uma região rica em elétrons: chamamos isso de ligação \pi. Em linguagem simples: a dupla ligação “gosta” de doar elétrons, por isso se comporta como um nucleófilo (doa eletróns).
  • \mathrm{H}^+ (meio ácido) é um eletrófilo: aceita pares de elétrons.
  • Água \mathrm{H}_2\mathrm{O} é uma base fraca/nucleófilo que pode atacar centros positivos.
  • Curva de setas: em mecanismos orgânicos, uma “seta curva” mostra o movimento de um par de elétrons. Sempre que eu digo "a dupla ligação ataca \mathrm{H}^+" significa que o par de elétrons da ligação \pi forma uma nova ligação com um hidrogênio.

Passo 3

Primeira etapa do mecanismo: protonação da dupla ligação (formação do carbocátion).
  • A dupla ligação \pi de \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 doa um par de elétrons para um próton \mathrm{H}^+. Existem duas maneiras possíveis de protonar a dupla ligação:
    1. o próton se liga ao carbono terminal (o \mathrm{CH}_2 terminal), deixando o centro positivo no carbono do meio → isso gera um carbocátion secundário no carbono 2;
    2. o próton se liga ao carbono do meio, deixando o centro positivo no carbono terminal → isso gera um carbocátion primário no carbono 1.
  • Regra prática (e razão física): carbocátions mais substituídos são mais estáveis por efeito indutivo e por hiperconjugação. A ordem de estabilidade é \text{terciário}>\text{secundário}>\text{primário}>\text{metílico}áááí.
  • Conclusão desta etapa: a protonação que produz o carbocátion secundário é favorecida porque gera o íon mais estável. Portanto, a adição de \mathrm{H}^+ ocorre de modo que o carbono do meio (C2) fique com a carga positiva. Em fórmulas: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}^+ \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{C}^+(\mathrm{H})\mathrm{CH}_3(o carbocátion é \mathrm{CH}_3\mathrm{C}^+(\mathrm{H})\mathrm{CH}_3, isto é, carga positiva em C2).

Passo 4

Explicando porque isso é o chamado “regioseletividade de Markovnikov”.
  • A regra de Markovnikov diz, na prática, que em adições ao alceno onde se acrescenta \mathrm{H} e um grupo X (aqui X=\mathrm{OH} vindo de \mathrm{H}_2\mathrm{O}), o \mathrm{H} se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios e o grupo X ao carbono que gera o carbocátion mais estável. No nosso caso, o átomo de hidrogênio do ácido adiciona ao carbono terminal e o grupo \mathrm{OH} acaba ligado ao carbono mais substituído (C2). Isso é exatamente o que acabamos de ver: produto Markovnikov.
  • Não é preciso rearranjo (como migração de hidreto) aqui, porque a protonação já forma o carbocátion secundário estável diretamente.

Passo 5

Segunda etapa do mecanismo: ataque nucleofílico da água no carbocátion.
  • O carbocátion secundário \mathrm{CH}_3\mathrm{C}^+(\mathrm{H})\mathrm{CH}_3 é eletrofílico: aceita ataque de um nucleófilo. Uma molécula de água ataca esse carbono carregado positivamente, formando uma espécie oxoniada (um álcool protonado): \mathrm{CH}_3\mathrm{C}^+(\mathrm{H})\mathrm{CH}_3 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \longrightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{C}(\mathrm{H})(\mathrm{OH}_2^+)\mathrm{CH}_3Em palavras: a água se liga ao carbono 2 formando \mathrm{C}-\mathrm{OH}_2^+ (oxônio ligado ao carbono).

Passo 6

Terceira etapa do mecanismo: desprotonação (regeneração do catalisador ácido).
  • A espécie oxoniada tem um oxigênio com carga positiva; outra molécula de água (ou o par conjugado base \mathrm{H}_2\mathrm{O} / \mathrm{H}_3\mathrm{O}^+) remove um próton do oxigênio, produzindo o álcool neutro e regenerando o catalisador ácido: \mathrm{CH}_3\mathrm{C}(\mathrm{H})(\mathrm{OH}_2^+)\mathrm{CH}_3 \xrightarrow{\text{base}} \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_3 + \mathrm{H}^+
  • Assim, o íon \mathrm{H}^+ é recuperado (catalisador regenerado) e o produto final da adição de água é formado.

Passo 7

Resumo da sequência com a equação global e identificação do produto:
  • Mecanismo resumido: protonação da dupla ligação → formação de carbocátion secundário (estável) → ataque de \mathrm{H}_2\mathrm{O} → desprotonação → álcool.
  • Equação global: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \xrightarrow{\mathrm{H}^+} \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_3
  • Nome do produto: propan-2-ol (também chamado de 2-propanol ou isopropanol). Observação: não há centro quiral em \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_3 pois os dois substituintes são iguais (dois grupos metila), então a estereoquímica não é relevante aqui.

Resposta

Propan-2-ol, \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_3

Exercícios relacionados