Dê a nomenclatura dos compostos

Passo 1

O que o enunciado pede: você me deu a cadeia SMILES
\texttt{CCC\text{(C)}CC(CC)C(CC)C(CC)C\text{(C)}\text{(C)}C} e pediu a nomenclatura do composto representado por essa SMILES.
Informações relevantes do enunciado que tenho para trabalhar:
  • A única entrada é a SMILES acima.
  • A tarefa é determinar o nome IUPAC (nome sistemático) do alcano ramificado representado por essa SMILES.

Passo 2

Entendendo a SMILES e extraindo a conectividade (como ler SMILES de forma prática):
  • Em SMILES, cada letra \texttt{C} representa um átomo de carbono. Parênteses indicam uma ramificação ligada ao átomo imediatamente anterior. A leitura é feita da esquerda para a direita, ligando carbonos sequencialmente, e ao encontrar (...) cria-se um substituinte ligado ao átomo corrente.
  • Vou numerar os carbonos do “esqueleto” principal seguindo a leitura linear da SMILES, chamando-os de a_1,a_2,\dots. Lendo \texttt{CCC\text{(C)}CC(CC)C(CC)C(CC)C\text{(C)}\text{(C)}C} passo a passo contamos os carbonos e ramificações:
    • Os primeiros três \texttt{C} dão a sequência a_1-a_2-a_3.
    • Em a_3 há uma ramificação \text{(C)} — isto é um metil ligado a a_3.
    • A sequência continua para a_4-a_5.
    • Em a_5 há uma ramificação (CC) — isto é um etil ligado a a_5.
    • Continua a_6.
    • Em a_6 há uma ramificação (CC) — etil ligado a a_6.
    • Continua a_7.
    • Em a_7 há uma ramificação (CC) — etil ligado a a_7.
    • Continua a_8, que possui \text{(C)}\text{(C)} — dois metil ligados a a_8, e por fim a_9 terminal.
  • Contagem total de carbonos pela SMILES: 18 carbonos (contei cada \texttt{C} na string).
  • Resumo da conectividade principal que extraí (cadeia linear escolhida inicialmente): a_1-a_2-a_3-a_4-a_5-a_6-a_7-a_8-a_9.
  • Substituintes detectados (na leitura direta):
    • Metil em a_3.
    • Etil em a_5.
    • Etil em a_6.
    • Etil em a_7.
    • Dois metil em a_8 (gem-dimetil).

Passo 3

Definindo a cadeia principal (regra do maior número de carbonos contíguos):
  • Precisamos achar o maior caminho contínuo de carbonos (chain) — esse será o alcano pai. Testando caminhos no grafo obtido, o maior número de carbonos contíguos que aparece é 9. Logo o hidrocarboneto pai tem 9 carbonos, ou seja, é um nonano.
  • Observação prática: embora haja 18 carbonos no total (inclusive ramificações), o maior caminho simples entre dois carbonos terminais do grafo tem comprimento 9. Por isso o pai é nonano.

Passo 4

Numeração da cadeia principal — aplicar a regra do conjunto de locantes mais baixo:
  • Devemos numerar a cadeia de uma das extremidades para a outra de modo a obter a sequência de números de substituintes com o menor conjunto de locantes (regra do “lowest set of locants”). Não se usa ordem alfabética para decidir a numeração — essa só entra depois ao ordenar os nomes dos substituintes.
  • Se numerarmos da esquerda (do a_1 como 1 até a_9 como 9), os substituintes ficam nas posições:
    • metil em 3,
    • etils em 5,6,7,
    • dimetil geminal em 8,8.
      => conjunto de locantes (ordenado): 3,5,6,7,8,8.
  • Se numerarmos da direita (do a_9 como 1 até a_1 como 9), os substituintes ficam nas posições:
    • dimetil geminal em 2,2,
    • etils em 3,4,5,
    • metil em 7.
      => conjunto de locantes (ordenado): 2,2,3,4,5,7.
  • Comparando lexicograficamente os conjuntos, 2,2,3,4,5,7 é melhor (menor) que 3,5,6,7,8,8. Portanto, devemos numerar a cadeia atribuindo a_9\mapsto 1, a_8\mapsto 2, …, a_1\mapsto 9. Em palavras: a extremidade que fica próxima ao gem-dimetil vira o carbono \,1 para minimizar locantes.

Passo 5

Identificar e agrupar substituintes com a numeração correta:
  • Com a numeração escolhida (do a_9 para a_1):
    • a_8 torna-se o carbono 2 e tem dois metil ligados → isso é 2,2-dimetil.
    • a_7 torna-se o carbono 3 e tem um etil → 3-etil.
    • a_6 torna-se o carbono 4 e tem um etil → 4-etil.
    • a_5 torna-se o carbono 5 e tem um etil → 5-etil.
    • a_3 torna-se o carbono 7 e tem um metil → 7-metil.
  • Agora agrupamos substituintes iguais:
    • Três etil nos carbonos 3,4,5 3,4,5-triethyl (ou em português, tri-etil).
    • Três metil nos carbonos 2,2,7 (lembrando que os dois em 2 são geminais) → 2,2,7-trimethyl.
  • Observação de nomenclatura IUPAC: ao montar o nome final, os substituintes são listados em ordem alfabética de seus nomes (ignorando os prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim, “ethyl” vem antes de “methyl”.

Passo 6

Construção final do nome IUPAC:
  • Ordens e formatação: primeiro os locantes e prefixos de cada tipo de substituinte, separados por vírgulas nos números e por hífens entre números/palavras; substituintes em ordem alfabética.
  • Temos:
    • 3,4,5-triethyl (os três etil)
    • 2,2,7-trimethyl (os três metil)
    • cadeia pai: nonane
  • Colocando em ordem alfabética: “ethyl” antes de “methyl”. Portanto o nome completo é:
    3,4,5-triethyl- 2,2,7-trimethylnonane.

Resposta

3,4,5-triethyl- 2,2,7-trimethylnonane

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