Dê a nomenclatura dos compostos
Passo 1
O que o enunciado pede: você me deu a cadeia SMILES
e pediu a nomenclatura do composto representado por essa SMILES.
Informações relevantes do enunciado que tenho para trabalhar:
Informações relevantes do enunciado que tenho para trabalhar:
- A única entrada é a SMILES acima.
- A tarefa é determinar o nome IUPAC (nome sistemático) do alcano ramificado representado por essa SMILES.
Passo 2
Entendendo a SMILES e extraindo a conectividade (como ler SMILES de forma prática):
- Em SMILES, cada letra
representa um átomo de carbono. Parênteses indicam uma ramificação ligada ao átomo imediatamente anterior. A leitura é feita da esquerda para a direita, ligando carbonos sequencialmente, e ao encontrar cria-se um substituinte ligado ao átomo corrente. - Vou numerar os carbonos do “esqueleto” principal seguindo a leitura linear da SMILES, chamando-os de
. Lendo passo a passo contamos os carbonos e ramificações: - Os primeiros três
dão a sequência . - Em
há uma ramificação — isto é um metil ligado a . - A sequência continua para
. - Em
há uma ramificação — isto é um etil ligado a . - Continua
. - Em
há uma ramificação — etil ligado a . - Continua
. - Em
há uma ramificação — etil ligado a . - Continua
, que possui — dois metil ligados a , e por fim terminal.
- Os primeiros três
- Contagem total de carbonos pela SMILES:
carbonos (contei cada na string). - Resumo da conectividade principal que extraí (cadeia linear escolhida inicialmente):
. - Substituintes detectados (na leitura direta):
- Metil em
. - Etil em
. - Etil em
. - Etil em
. - Dois metil em
(gem-dimetil).
- Metil em
Passo 3
Definindo a cadeia principal (regra do maior número de carbonos contíguos):
- Precisamos achar o maior caminho contínuo de carbonos (chain) — esse será o alcano pai. Testando caminhos no grafo obtido, o maior número de carbonos contíguos que aparece é
. Logo o hidrocarboneto pai tem carbonos, ou seja, é um nonano. - Observação prática: embora haja
carbonos no total (inclusive ramificações), o maior caminho simples entre dois carbonos terminais do grafo tem comprimento . Por isso o pai é nonano.
Passo 4
Numeração da cadeia principal — aplicar a regra do conjunto de locantes mais baixo:
- Devemos numerar a cadeia de uma das extremidades para a outra de modo a obter a sequência de números de substituintes com o menor conjunto de locantes (regra do “lowest set of locants”). Não se usa ordem alfabética para decidir a numeração — essa só entra depois ao ordenar os nomes dos substituintes.
- Se numerarmos da esquerda (do
como até como ), os substituintes ficam nas posições: - metil em
, - etils em
, - dimetil geminal em
.
=> conjunto de locantes (ordenado):.
- metil em
- Se numerarmos da direita (do
como até como ), os substituintes ficam nas posições: - dimetil geminal em
, - etils em
, - metil em
.
=> conjunto de locantes (ordenado):.
- dimetil geminal em
- Comparando lexicograficamente os conjuntos,
é melhor (menor) que . Portanto, devemos numerar a cadeia atribuindo , , …, . Em palavras: a extremidade que fica próxima ao gem-dimetil vira o carbono para minimizar locantes.
Passo 5
Identificar e agrupar substituintes com a numeração correta:
- Com a numeração escolhida (do
para ): -
torna-se o carbono e tem dois metil ligados → isso é -dimetil. -
torna-se o carbono e tem um etil → -etil. -
torna-se o carbono e tem um etil → -etil. -
torna-se o carbono e tem um etil → -etil. -
torna-se o carbono e tem um metil → -metil.
-
- Agora agrupamos substituintes iguais:
- Três etil nos carbonos
→ -triethyl (ou em português, tri-etil). - Três metil nos carbonos
(lembrando que os dois em são geminais) → -trimethyl.
- Três etil nos carbonos
- Observação de nomenclatura IUPAC: ao montar o nome final, os substituintes são listados em ordem alfabética de seus nomes (ignorando os prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim, “ethyl” vem antes de “methyl”.
Passo 6
Construção final do nome IUPAC:
- Ordens e formatação: primeiro os locantes e prefixos de cada tipo de substituinte, separados por vírgulas nos números e por hífens entre números/palavras; substituintes em ordem alfabética.
- Temos:
-
-triethyl (os três etil) -
-trimethyl (os três metil) - cadeia pai: nonane
-
- Colocando em ordem alfabética: “ethyl” antes de “methyl”. Portanto o nome completo é:
-triethyl- -trimethylnonane.