Desenhe as estruturas:
3-etil-5-metil-1-octino;
3-etil-5-metil-1-octino;
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do composto chamado
3-etil-5-metil-1-octino
.\n\nInformações dadas pelo nome (lista de partes relevantes):\n- Cadeia principal:
octino
→ cadeia de
8
átomos de carbono com uma ligação tripla.\n- Posição da ligação tripla:
1
→ o triplo está entre
\mathrm{C}_1
e
\mathrm{C}_2
, ou seja é um alcino terminal (ligação tripla no carbono terminal).\n- Substituintes:
3)-etil → um grupo
\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
ligado ao carbono
\mathrm{C}_3
;
5)-metil → um grupo
\mathrm{CH}_3
ligado ao carbono
\mathrm{C}_5
.\n\nNão faço nada de conta aqui ainda — só organizei o que o nome nos diz para usar na montagem do esqueleto.
Passo 2
Definir e numerar a cadeia principal corretamente.\n\nRegra curta e prática (útil na prova): quando houver um alcino, numera-se a cadeia de modo que a ligação tripla receba o menor número possível. Como o nome indica
1)-octino, numeramos a cadeia a partir do carbono terminal que participa do triplo:
\mathrm{C}_1)-
\mathrm{C}_2)-
\mathrm{C}_3)-
\mathrm{C}_4)-
\mathrm{C}_5)-
\mathrm{C}_6)-
\mathrm{C}_7)-
\mathrm{C}_8).\n\nAssim:\n
— triplo —
—
—
—
—
—
—
.
Passo 3
Colocar os substituintes nas posições indicadas pelo nome.\n\n- Em
\mathrm{C}_3
colocamos o grupo etil:
\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
. Note que
\mathrm{C}_3
na cadeia principal fica como um carbono secundário com fórmula condensada
\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)
.\n- Em
\mathrm{C}_5
colocamos o grupo metil:
\mathrm{CH}_3
. Assim
\mathrm{C}_5
na cadeia principal fica como
\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
.\n\nEscrevendo a sequência da cadeia com os substituintes marcados (apenas a ordem dos carbonos principais):\n
Passo 4
Transformar para uma fórmula condensada completa e clara — isso é o “desenho” em texto que você pode escrever na prova se não querem desenho à mão livre.\n\nLembre-se:
e
. Substituindo e colocando hidrogênios de forma condensada em cada carbono relevante, obtemos a fórmula condensada:\n
\n\nExplicando essa linha para você decorar a técnica: a primeira parcela
indica o carbono terminal do alcino com um hidrogênio; depois vem o carbono
escrito como
(porque está ligado ao grupo etil), o
como
(ligado ao metil), e os outros como
ou
conforme a valência.
Passo 5
Dar também uma representação útil em SMILES (útil se precisar inserir no computador ou verificar numa tabela), que descreve a mesma estrutura linearmente:\n
\n\nComo leitura rápida do SMILES:
= ligação tripla terminal; os parênteses mostram ramos:
em
é o etil em
e
é o metil em
.