Dê a nomenclatura, segundo a IUPAC, para os compostos abaixo:
a)
a)
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a nomenclatura, segundo a IUPAC, para o composto cuja representação SMILES é <smiles>CCNC</smiles>.”
Informações dadas: a string SMILES “CCNC”. Não há outras figuras ou dados. A tarefa é nomear o composto segundo regras IUPAC.
Informações dadas: a string SMILES
Passo 2
Vamos entender o que a SMILES “CCNC” significa — vou explicar o sistema rapidinho: cada letra
C representa um átomo de carbono (com hidrogênios implícitos, salvo indicação contrária) e N representa nitrogênio. A sequência linear indica as ligações na ordem mostrada. Portanto “CCNC” corresponde à conectividade:Isso é uma cadeia linear onde o nitrogênio está ligado a dois carbonos diferentes (o carbono
e o carbono
). Vou contar os átomos de carbono: há
carbonos no total.
Passo 3
Identificar o grupo funcional relevante: aqui o átomo de nitrogênio forma uma amina. Vou explicar o que é uma amina de forma simples: aminas são compostos orgânicos onde um átomo de nitrogênio está ligado a átomos de carbono e/ou hidrogênio. Classificação por “grau” (importante para nomear):
- amina primária:
(nitrogênio ligado a um único grupo orgânico + dois H); - amina secundária:
(nitrogênio ligado a dois grupos orgânicos + um H); - amina terciária:
(nitrogênio ligado a três grupos orgânicos, sem H).
No nosso caso, o nitrogênio está ligado a dois carbonos (
e
) e possui hidrogênios implícitos completando sua valência. Assim é uma amina secundária (dois grupos alquila ligados ao N e um H).
Passo 4
Regra IUPAC para nomear aminas simples (resumida e prática): escolhe-se como cadeia principal (nome parent) a maior cadeia carbônica que contenha o carbono ligado ao nitrogênio. Se o nitrogênio está ligado a dois grupos de comprimentos diferentes, escolhe-se a cadeia mais longa como o termo principal; o outro grupo ligado ao nitrogênio é tratado como substituinte ligado ao nitrogênio e recebe o prefixo “N-”. Explico com um exemplo simples: para
, a cadeia mais longa contendo o carbono ligado ao N é etila (2 carbonos), então o nome usa “ethanamine” como base e o metil é descrito como substituinte no nitrogênio: “N-methylethanamine”.
Aplicando ao nosso composto: os dois grupos ligados ao nitrogênio são
- um grupo com
carbonos (o lado que contém ), ou seja um grupo etil; - um grupo com
carbono (o lado ), um grupo metil.
A cadeia mais longa que contém o carbono ligado ao nitrogênio tem comprimento
(etano). Portanto o nome base será “ethanamine” (em IUPAC moderno costuma-se escrever “ethanamine” para a amina primária correspondente).
Passo 5
Nomeação final seguindo a convenção: o grupo menor (metil) está ligado ao nitrogênio, então é listado como um substituinte ligado ao nitrogênio com o prefixo “N-”. Assim o nome IUPAC é:
N-methylethanamine
N-methylethanamine
Observação didática: este é o nome sistemático IUPAC. Um nome comum alternativo usado em química orgânica é “ethylmethylamine”, mas a forma oficialmente recomendada escreve o substituinte ligado ao nitrogênio com o locante
-, ficando “N-methylethanamine”.
Resposta
N-methylethanamine