Desenhe a forma estrutural das amidas abaixo:
c) 3-metilpentanamida

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a forma estrutural da molécula chamada \,3-metilpentanamida. Informações dadas e implicadas no nome que vamos usar:
  • O sufixo \,\text{-amida} indica o grupo funcional amida com a forma geral \mathrm{-C(=O)-NH_2} quando é uma amida primária não substituída.
  • O radical \,\text{pentan-} indica que a cadeia principal tem \,5 carbonos (contando o carbono da carbonila da amida como carbono \mathrm{C_1}).
  • O prefixo \,3-metil diz que há um substituinte metil ( \mathrm{-CH_3}) ligado ao carbono \mathrm{C_3} da cadeia principal (a numeração obedece às regras das amidas: o carbono da carbonila é \mathrm{C_1}).
  • Objetivo final: escrever/mostrar a estrutura condensa da \,3-metilpentanamida de forma que eu possa desenhar no caderno ou reconhecer na prova.

Passo 2

Relembrando a regra essencial de numeração para amidas (aulas rápidas):
  • Nas amidas simples, a cadeia principal é numerada a partir do carbono da carbonila (o carbono ligado ao \mathrm{O} duplo e ao \mathrm{N}); esse carbono é \mathrm{C_1}.
  • Assim, se o nome diz \,\text{pentan-} a cadeia total tem \,5 carbonos incluindo \mathrm{C_1}. Logo teremos \mathrm{C_1, C_2, C_3, C_4, C_5} com \mathrm{C_1} = \mathrm{C(=O)} da amida.
    Isso é importante porque “ \,3-metil” sempre se refere ao carbono \mathrm{C_3} quando contado a partir da carbonila.

Passo 3

Montando primeiro a espinha da pentanamida (sem substituinte):
  • A pentanamida (cadeia de 5) tem a sequência, do carbono terminal até a carbonila:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-NH_2}
Vou explicar cada parte:
  • O fragmento \mathrm{C(=O)-NH_2} é a amida (é o \mathrm{C_1}).
  • Os quatro grupos \mathrm{CH_2} e \mathrm{CH_3} à esquerda completam os carbonos \mathrm{C_2} a \mathrm{C_5}. Contando do lado terminal \mathrm{CH_3} até a carbonila dá cinco carbonos no total.

Passo 4

Identificando \mathrm{C_3} na pentanamida:
  • Numere a cadeia a partir da carbonila como \mathrm{C_1} ( \mathrm{C(=O)}), em seguida \mathrm{C_2} é o primeiro \mathrm{CH_2} ligado à carbonila, \mathrm{C_3} é o próximo carbono, e assim por diante.
  • Escrevendo a sequência com índices (da direita para a esquerda, onde a direita é a carbonila):
\mathrm{C_1: C(=O)-NH_2},\quad \mathrm{C_2: CH_2},\quad \mathrm{C_3: CH_2},\quad \mathrm{C_4: CH_2},\quad \mathrm{C_5: CH_3}.
  • O nome \,3-metil indica que no carbono \mathrm{C_3} há um substituinte \mathrm{CH_3}. Quando colocamos esse metil em \mathrm{C_3}, o grupo \mathrm{C_3} deixa de ser \mathrm{CH_2} e passa a ser \mathrm{CH(CH_3)}.

Passo 5

Escrevendo a fórmula condensada final com o metil em \mathrm{C_3}:
  • Substituindo \mathrm{C_3: CH_2} por \mathrm{C_3: CH(CH_3)} na sequência obtemos, do lado terminal até a carbonila:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-C(=O)-NH_2}.
  • Para conferir: contamos os carbonos da carbonila para o terminal e vemos que o metil está no terceiro carbono ( \mathrm{C_3}), como pede o nome. É a mesma molécula escrita “ao contrário” começando pela amida:
\mathrm{NH_2-C(=O)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
Ambas as escritas representam a mesma estrutura; a primeira é a forma condensada mais comum para visualizar o substituinte.

Passo 6

Como desenhar isso no caderno (modo prático, tipo “esqueleto”):
  • Desenhe uma cadeia linear de 5 carbonos, numerando a partir da extremidade onde fica a amida (carbonila = \mathrm{C_1}).
  • No carbono \mathrm{C_1} desenhe o grupo \mathrm{C(=O)-NH_2}.
  • No carbono \mathrm{C_3} desenhe um ramo curto \mathrm{-CH_3} saindo para um dos lados.
  • Se fizer a fórmula em linha (condensada), copie:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-C(=O)-NH_2}.
Se preferir o traçado “line-angle” (esqueleto), basta lembrar: 5 vértices em linha, amida na ponta e um pequeno raminho no terceiro vértice.

Passo 7

Verificação final (contando átomos para garantir consistência):
  • Carbonos totais: \,5 (ok, é pentan-).
  • Substituinte: um metil ligado ao \mathrm{C_3} (ok).
  • Função amida: terminal como \mathrm{C(=O)-NH_2} (ok).
    Tudo bate com o nome \,3-metilpentanamida.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-C(=O)-NH_2}

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